Abstract
The Clauson–Kass pyrrole synthesis catalysed by scandium triflate afforded N-substituted 2- and 3-unsubstituted pyrroles with yields ranged from good to excellent. Aromatic amines, heteroaomatic amines, 4-methylbenzenesulfonamide and 2-chlorobenzamide are good substrates in this transformation.
References
1.
Muchowski J.M.
, Adv. Med. Chem. , 1992 , 1 , 109 .
2.
Aydogan F.
,
Basarir M.
,
Yolacana C.
, and
Demirb A. S.
, Tetrahedron , 2007 , 63 , 9746 .
3.
Pridmore S.J.
,
Slatford P. A.
,
Daniel A.
,
Whittlesey M. K.
, and
Williams J. M. J.
, Tetrahedron Lett , 2007 , 48 , 5115 .
4.
Alberola A.
,
Ortega A. G.
,
Sadaba M. L.
, and
Sanudo C.
, Tetrahedron , 1999 , 55 , 6555 .
5.
Ferreira V.F.
,
De Souza M. C. B. V.
,
Cunha A. C.
,
Pereira L. O. R.
, and
Ferreira M. L. G.
, Org. Prep. Proc. Int. , 2002 , 33 , 411 .
6.
Chiu P.K.
, and
Sammes M. P.
, Tetrahedron , 1990 , 46 , 3439 .
7.
Clauson–Kaas N.
,
Limborg F.
, and
Kakstorp J.
, Acta Chem. Scand. , 1948 , 2 , 109 .
8.
Artico M.
,
Silvestri R.
,
Massa S.
,
Loi A. G.
,
Corrias S.
,
Piras G.
, and
Colla P.L.
, J. Med. Chem. , 1996 , 39 , 522 .
9.
Abid M.
,
Teixeira L.
, and
Török B.
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 4047 .
10.
Fang Y.
,
Leysen D.
, and
Ottenheijm H. C. J.
, Synth. Commun. , 1995 , 25 , 1857 .
11.
Abid M.
,
Landge S. M.
,
Török B.
, Org. Prep. Proc. Int. , 2006 , 38 , 495 .
12.
Rochais C.
,
Lisowski V.
,
Dallemagne P.
, and
Rault S.
, Tetrahedron Lett. , 2004 , 45 , 6353 .
13.
Artico M.
,
Corelli F.
,
Massa S.
, and
Stefancich G.
, Synthesis , 1983 , 11 , 93 .
14.
Kobayashi S.
,
Sugiura M.
,
Kitagawa H.
, and
Lam W.
, Chem. Rev. , 2002 , 102 , 2227 .
15.
Luo S.Z.
,
Zhu L. Z.
,
Talukdar A.
,
Zhang G. S.
,
Mi X. L.
,
Cheng J. P.
, and
Wang P. G.
, Mini-Rev. Org. Chem. , 2005 , 2 , 546 .
16.
Hajra S.
,
Maji B.
, and
Bar S.
, Org. Lett , 2007 , 9 , 2783 .
17.
Hajra S.
,
Sinha D.
, and
Bhowmick M.
, J. Org. Chem. , 2007 , 72 , 1852 .
18.
Su W.K.
,
Chen J. X.
,
Wu H. Y.
, and
Jin C.
, J. Org. Chem. , 2007 , 72 , 4524 .
19.
Chen J.X.
,
Wu H. Y.
,
Zheng Z. G.
,
Jin C.
,
Zhang X. X.
, and
Su W. K.
, Tetrahedron Lett. , 2006 , 47 , 5383 .
20.
Su W.K.
,
Li J. J.
,
Zheng Z. G.
, and
Shen Y. C.
, Tetrahedron Lett. , 2005 , 46 , 6037 .
21.
Yu CM
.,
Dai X. P.
, and
Su W. K.
, Synlett , 2007 , 646 .
22.
Su W.K.
;
Hong Z.
;
Shan W. G.
, and
Zhang X. X.
; Eur. J. Org. Chem. , 2006 , 2723 .
23.
Su W.K.
, and
Jin C.
, Org. Lett. , 2007 , 9 , 993 .
24.
Cristau H.J.
,
Cellier P. P.
,
Spindler J. F.
, and
Taillefer M.
, Chem. Eur. J. , 2004 , 10 , 5607 .
25.
Hartwig J.F.
,
Kawatsura M.
,
Hauck S. I.
,
Shaughnessy K. H.
, and
Alcazar-Roman L. M.
, J. Org. Chem. , 1999 , 64 , 5575 .
26.
Ma H.C.
, and
Jiang X. Z.
, J. Org. Chem. , 2007 , 72 , 8943 .
27.
Choudary B.M.
,
Sridhar C.
,
Kantam M. L.
,
Venkanna G. T.
, and
Sreedhar B.
, J. Am. Chem. Soc. , 2005 , 127 , 9948 .
28.
Harrak Y.
,
Weber S.
,
Gómez A. B.
,
Rosell G.
, and
Pujol M. D.
, ARKIVOC , 2007 (iv), 251 .
29.
Plater M.J.
, and
Jackson T.
, Tetrahedron , 2003 , 59 , 4673 .