Abstract
N-Tosyl-α-aminonitriles have been synthesised by a Strecker reaction of various N-tosyl aldimines with trimethylsilyl cyanide in the presence of catalytic amount of Amberlyst-15 polymer at room temperature under heterogeneous conditions.
References
1.
Shafran
Y. M.
,
Bakulev
V. A.
, and
Mokrushin
V. S.
, Russ. Chem. Rev. , 1989 , 58 , 148 .
2.
Matier
W. L.
,
Owens
D. A.
,
Comer
W. T.
,
Deitchman
D.
,
Ferguson
H. C.
,
Seidehamel
R. J.
, and
Young
J. R.
, J. Med. Chem. , 1973 , 16 , 901 .
3.
Duthaler
R. O.
, Tetrahedron , 1994 , 50 , 1539
4.
Enders
D.
,
Shilvock
P.
, Chem. Soc. Rev. , 2000 , 29 , 359 .
5.
Strecker
A.
, Ann. Chem. Pharm. , 1850 , 75 , 27 .
6.
Groger
H.
, Chem. Rev. , 2003 , 103 , 2795 .
7.
Asoloshonok
V. A.
, and
Izawa
K.
, Assymmetric synthesis and Application of alpha-Amino Acids , Oxford University Press , 2009 .
8.
Kobayashi
S.
,
Busujima
T.
,
Nagayama
S.
, Chem. Commun. , 1998 , 981 .
9.
Li
B. F.
,
Yuan
K.
,
Zhang
M. J.
,
Wu
H.
,
Dai
L. X.
,
Wang
Q. R.
,
Hou
X. L.
, J. Org. Chem. , 2003 , 68 , 6264 .
10.
Banphavichit
V.
,
Mansawat
W.
,
Bhanthumnavin
W.
,
Vilaivan
T.
, Tetrahedron , 2004 , 60 , 10559 .
11.
Surendra
K.
,
Krishnaveni
N. S.
,
Mahesh
A.
,
Rao
K. R.
, J. Org. Chem. , 2006 , 71 , 2532 .
12.
Kobayashi
S.
,
Ishitani
H.
, Chem. Rev. , 1999 , 99 , 1069 .
13.
Davis
F. A.
,
Lee
S.
,
Zhang
H.
,
Fanelli
D. L.
, J. Org. Chem. , 2000 , 65 , 8704 .
14.
Chemla
F.
,
Hebbe
V.
,
Normant
J.
, Synthesis , 2000 , 75 .
15.
Ruano
J. G.
,
Aleman
J.
,
Cid
M. B.
,
Parra
A.
, Org. Lett. , 2005 , 7 , 179 .
16.
Fukuda
Y.
,
Kondo
K.
,
Aoyama
T.
, Synthesis , 2006 , 2649 .
17.
Haung
X.
,
Haung
J.
,
Wen
Y.
,
Feng
X.
, Adv. Synth. Catal. , 2006 , 348 , 2579 .
18.
Bhanu Prasad
B. A.
,
Bisai
A.
,
Singh
V. K.
, Tetrahedron Lett. , 2004 , 45 , 9565 .
19.
Takahashi
E.
,
Fujisawa
H.
,
Yanai
T.
,
Mukaiyama
T.
, Chem. Lett. , 2005 , 34 , 318 .
20.
Kantam
M.L.
,
Mahendar
K.
,
Sreedhar
B.
,
Choudary
B.M.
, Tetrahedron , 2008 , 64 , 3351 .
21.
Maheswara
M.
,
Siddaiah
V.
,
Damu
G. L. V.
,
Koteswara Rao
Y.
, and
Venkata Rao
C.
, J. Mol. Catal. A: Chem. , 2006 , 255 , 49 .
22.
Das
B.
, and
Chowdhury
N.
, J. Mol. Catal. A: Chem. , 2007 , 263 , 212 .
23.
Jennings
W. B.
,
Lovely
C. J.
, Tetrahedron , 1991 , 47 , 5561 .
24.
Nandi
P.
,
Redko
M. Y.
,
Petersen
K.
,
Dye
J. L.
,
Lefenfeld
M.
,
Vogt
P. F.
,
Jackson
J. E.
, Org. Lett. , 2008 , 10 , 5441 .