Abstract
Diaryl disulfides were reduced efficiently by a Zn/Cp2TiCl2 system at room temperature in dry THF to give the corresponding nucleophilic sulfur anion–titanocene complex, followed by reaction with α, β-unsaturated esters (ketones or nitriles) to afford the corresponding β-arylthioesters(ketone or nitrile) in good yields.
Keywords
References
1.
Waugh K.M.
,
Berlin K. D.
,
Fold W. T.
,
Holt E. M.
,
Carrol J. P.
,
Schomber P. R.
,
Thomposon M. D.
, and
Schiff L. D.
, J. Med. Chem. , 1985 , 28 , 116 .
2.
Bakuzis P.
, and
Bakuzis M. L. F.
, J. Org. Chem. , 1981 , 46 , 235 .
3.
Tye H.
, and
Leon C. G.
, J. Am. Chem. Soc. , 2002 , 85 , 3272 .
4.
Charls C.D.
, and
Gershbein L. L.
, J. Am. Chem. Soc. , 1947 , 69 , 2328 .
5.
Hamed E.E.
,
El-Bardan A. A.
, and
Moussa A. M.
, Phosphorus, Sulfur Silon Relat. Elem. , 1991 , 62 , 269 .
6.
Djerassi C.
, and
Grossman J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1957 , 79 , 2553 .
7.
Brown H.C.
,
Weissman P. M.
, and
Yoon N. M.
, J. Am. Chem. Soc. , 1966 , 88 , 1458 .
8.
Brown H.C.
,
Nazer B.
, and
Cha J. S.
, Synthesis , 1984 , 498 .
9.
Brown H.C.
,
Cha J. S.
,
Nazer B.
,
Kim S. C.
, and
Krishnamurthy S.
, J. Org. Chem. , 1984 , 49 , 885 .
10.
Cha J.S.
,
Kim J. M.
,
Jeoung M. K.
, and
Lee K. D.
, Bull. Korean Chem. Soc. , 1992 , 13 , 702 .
11.
Krishnamurthy S.
, and
Aimino D.
, J. Org. Chem. , 1989 , 54 , 4458 .
12.
Overman L.E.
, and
Petty S. T.
, J. Org. Chem. , 1975 , 40 , 2779 .
13.
Ayera J.T.
, and
Anderson S. R.
, Synth. Commun. , 1999 , 29 , 351 .
14.
Kim B.
,
Kodomari M.
, and
Regen S. L.
, J. Org. Chem. , 1984 , 49 , 3233 .
15.
Bao W.
, and
Zhang Y.
, Synlett , 1996 , 3 , 1187 .
16.
Marin G.
,
Braga A. L.
,
Rosa A. S.
,
Galetto F. Z.
,
Burrow R. A.
,
Gallard H.
, and
Paixâo M. W.
, Tetrahedron , 2009 , 65 , 4614 .
17.
Qian W.
,
Bao W.
, and
Zhang Y.
, Synlett , 1997 , 4 , 393 .
18.
Bao W.
,
Zhang Y.
, and
Zhou J.
, Tetrahedron Lett , 1997 , 37 , 9339 .
19.
Nishino T.
,
Okada M.
,
Kuroki T.
,
Watanabe T.
,
Nishiyama Y.
, and
Sonoda N.
, J. Org. Chem. , 2002 , 67 , 8696 .
20.
Chen R.E.
, and
Zhang Y. M.
, Synth. Commum. , 1999 , 29 , 3691 .
21.
Ranu B.C.
, and
Mandal T.
, J. Org. Chem. , 2004 , 69 , 5793 .
22.
Wu H.Y.
,
Chen R. E.
, and
Zhang Y. M.
, Chin. Chem. Lett. , 1999 , 10 , 899 .
23.
Chen R.E.
, and
Zhang Y. M.
, Synth. Commum. , 1999 , 29 , 3699 .
24.
Shi D.
,
Gao Y.
,
Zhou L.
, and
Dai G.
, Chin. J. Org. Chem. , 1997 , 17 , 466 .
25.
Tian F.S.
,
Zhu Y. M.
,
Zhang S. L.
, and
Wang Y. L.
, J. Chem. Res. , 2002 , 11 , 582 .
26.
Chowdhury S.
, and
Roy S.
, Tetrahedron Lett. , 1997 , 38 , 2149 .
27.
Movassagh B.
,
Lakouraj M. M.
, and
Fadaei Z.
, J. Chem. Res. , 2001 , 10 , 22 .
28.
Huang X.
, and
Zheng W. X.
, Synth. Commum. , 1999 , 29 , 1297 .
29.
Shi D.Q.
,
Lu L. L.
, and
Dai Y. G.
, Synth. Commun. , 1998 , 28 , 1073 .
30.
Du J.X.
,
Zheng R. W.
,
Kong L. C.
, and
Zou X. F.
, Chin. J. Org. Chem. , 2006 , 26 , 954 .
31.
Christopher L.F.
,
Nigel S. S.
,
Michael A.
, and
Mario E. C. D.
, Tetrahedron , 1998 , 54 , 2801 .