Abstract
A highly efficient method for the C–N bond formation via 2 mol% of molecular iodine-catalysed amidation reaction of benzylic and allylic alcohols with carboxamides or sulfonamides in MeCN is described, giving the corresponding substituted amides and allylic amides in moderate to excellent yields. The significan features of the procedure include mild and metal-free reaction conditions, operational simplicity, inexpensive reagents, short reaction time, and good yields.
References
1.
Salvatore R.N.
,
Yoon C. H.
, and
Jung K. W.
, Tetrahedron , 2001 , 57 , 7785 .
2.
Hartwig J.F.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 1998 , 7 , 2046 .
3.
Wolfe J.P.
,
Wagaw S.
,
Marcoux J. F.
, and
Buchwald S. L.
, Acc. Chem. Res. , 1998 , 31 , 805 .
4.
Halfen J.A.
, Curr. Org. Chem. , 2005 , 9 , 657 .
5.
Trost B.M.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 1995 , 34 , 259 .
6.
Muzart J.
, Tetrahedron , 2005 , 61 , 4179 .
7.
Terrasson V.
,
Marque S.
,
Georgy M.
,
Campagne J. M.
, and
Prim D.
, Adv. Synth. Catal , 2006 , 348 , 2063 .
8.
Motokura K.
,
Nakagiri N.
,
Mori K.
,
Mizugaki T.
,
Ebitani K.
,
Jitsukawa K.
, and
Kaneda K.
, Org. Lett. , 2006 , 8 , 4617 .
9.
Reddy C.R.
,
Madhabi P. P.
, and
Reddy A. S.
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 7169 .
10.
Qin H.
,
Yamagiwa N.
,
Matsunga S.
, and
Shibasaki M.
, Angew. Chem., Int. Ed , 2007 , 46 , 409 .
11.
Sreedhar B.
,
Reddy P. S.
,
Reddy M. A.
,
Neelima B.
, and
Arundhathi R.
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 8174 .
12.
Jana U.
,
Maiti S.
, and
Biswas S.
, Tetrahedron Lett , 2008 , 49 , 858 .
13.
Das S.
,
Borah R.
,
Devi R. R.
, and
Thakur A. J.
, Synlett , 2008 , 2741 .
14.
Kidwai M.
,
Bansal V.
,
Mothsra P.
,
Saxena S.
,
Somvanshi R. K.
,
Dey S.
, and
Singh T. P.
, J. Mol. Catal. A: Chem. , 2007 , 268 , 76 .
15.
Zmitek K.
,
Zupan M.
,
Stavber S.
, and
Iskra J.
, J. Org. Chem. , 2007 , 72 , 6534 .
16.
Varala R.
,
Nuvula S.
, and
Adapa S. R.
, J. Org. Chem. , 2006 , 71 , 8283 .
17.
Yadav J. S.
,
Satyanarayana M.
,
Raghavendra S.
, and
Balanarsh E.
, Tetrahedron Lett. , 2005 , 46 , 8745 .
18.
Lin C.
,
Hsu J. C.
,
Sastry M. N. V.
,
Fang H. L.
,
Tu Z. J.
,
Liu J. T.
, and
Yao C. F.
, Tetrahedron , 2005 , 61 , 11751 .
19.
Ji S.J.
,
Wang S. Y.
,
Zhang Y.
, and
Loh T. P.
, Tetrahedron , 2004 , 60 , 2051 .
20.
Lin X.F.
,
Cui S. L.
, and
Wang Y. G.
, Tetrahedron Lett. , 2006 , 47 , 4509 .
21.
Lin X.F.
,
Cui S. L.
, and
Wang Y. G.
, Tetrahedron Lett , 2006 , 47 , 3127 .
22.
Wang J.
,
Xu F. X.
,
Lin X. F.
, and
Wang Y. G.
, Tetrahedron Lett. , 2008 , 49 , 5208 .
23.
Liu Z.
,
Liu L.
,
Sha Z.
,
Wu Y. C.
,
Wang D.
, and
Chen Y. J.
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 3963 .
24.
Rao W.D.
,
Tay A. H. L.
,
Goh P. J.
,
Choy J. M. L.
,
Ke J. K.
, and
Chan P. W. H.
, Tetrahedron Lett. , 2008 , 49 , 122 .
25.
Sun G.J.
, and
Wang Z. Y.
, Tetrahedron Lett. , 2008 , 49 , 4929 .
26.
Wu W.
,
Rao W. D.
,
Er Y.
,
Loh J. K.
,
Poh C. Y.
, and
Chan P. W. H.
, Tetrahedron Lett. , 2008 , 49 , 2620 .
27.
Li H.
,
Dong D.
, and
Tian Shi
, Eur. J. Org. Chem. 2008 , 3623 .
28.
Kondo K.
,
Sekimoto E.
,
Nakao J.
, and
Murakami Y.
, Tetrahedron , 2000 , 56 , 5843 .
29.
Bhuyan R.
, and
Nicholas K. M.
, Organic Letters , 2007 , 9 , 3957 .
30.
Barbero M.
,
Bazzi S.
,
Cadamuro S.
, and
Dughera S.
, Eur. J. Org. Chem. 2009 , 430 .
31.
Clayden J.
,
Turnbull R.
, and
Pinto I.
, Tetrahedron: Asymmetry , 2005 , 16 , 2235 .
32.
Zhan Z.
,
Yu J.
,
Liu H.
,
Cui Y.
,
Yang R.
,
Yang W.
, and
Li J.
, J. Org. Chem. , 2006 , 71 , 8298 .