Abstract
The synthesis of N-heteroarylimidazoles by coupling heteroaryl bromides with imidazole or benzimidazole under relatively mild conditions using the stable and readily available copper(II) acetate as catalyst and cesium carbonate as base is reported to give products in moderate to good yields.
References
1.
Lo Y.S.
,
Nolan J. C.
,
Maren T. H.
,
Welstead W. J.
Jr.
,
Gripshover D. F.
, and
Shamblee D. A.
, J. Med. Chem. , 1992 , 35 , 4790 .
2.
Zhong C.
,
He J.
,
Xue C.
, and
Li Y.
, Bioorg. Med. Chem. , 2004 , 12 , 4009 .
3.
Qiao J.X.
,
Cheng X.
,
Modi D. P.
,
Rossi K. A.
,
Luettgen J. M.
,
Knabb R. M.
,
Jadhav P. K.
, and
Wexler R. R.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2005 , 15 , 29 .
4.
Barchéchath S.D.
,
Tawatao R. I.
,
Corr M.
,
Carson D. A.
, and
Cottam H. B.
J. Med. Chem. , 2005 , 48 , 6409 .
5.
Wiglenda T.
,
Ott I.
,
Kircher B.
,
Schumacher P.
,
Schuster D.
,
Langer T.
, and
Gust R.
, J. Med. Chem. , 2005 , 48 , 6516 .
6.
Cozzi P.
,
Carganico G.
,
Fusar D.
,
Grossoni M.
,
Menichiccheri M.
,
Pinciroli V.
,
Tonani R.
,
Vaghi F.
, and
Salvati P.
, J. Med. Chem. , 1993 , 36 , 2964 .
7.
Güngör T.
,
Fouquet A.
,
Teulon J.-M.
,
Provost D.
,
Cazes M.
, and
Cloarec A.
, J. Med. Chem. , 1992 , 35 , 4455 .
8.
Venuti M.C.
,
Stephenson R. A.
,
Alvarez R.
,
Bruno J. J.
, and
Strosberg A.M.
, J. Med. Chem. , 1988 , 31 , 2136 .
9.
Martinez G.R.
,
Walker K. A. M.
,
Hirshfeld D. R.
,
Bruno J. J.
,
Yang D. S.
, and
Maloney P. J.
, J. Med. Chem. , 1992 , 35 , 620 .
10.
Pavik J.W.
,
Connors R. E.
,
Burns D. S.
, and
Kurzweil E. M.
, J. Am. Chem. Soc. , 1993 , 115 , 7645 .
11.
Bambal R.
, and
Haznlik R. P.
, J. Org. Chem. , 1994 , 59 , 729 .
12.
Bellina F.
,
Cauteruccio S.
,
Mannina L.
,
Rossi R.
, and
Viel S.
, J. Org. Chem. , 2005 , 70 , 3997 .
13.
Old D.W.
,
Harris M. C.
, and
Buchwald S. L.
, Org. Lett. , 2000 , 2 , 1403 .
14.
Mann G.
,
Hartwig J. F.
,
Driver M. S.
, and
Fernandez-Rivas C.
, J. Am. Chem. Soc. , 1998 , 120 , 827 .
15.
Jiang L.
, and
Buchwald S. L.
, Metal-catalysed cross-coupling reactions , eds.
de Meijere A.
, and
Diederich F.
, Wiley-VCH , Weinheim, Germany , 2004 , pp. 699 –760 .
16.
Hartwig J.F.
, Angew. Chem., Int. Ed , 1998 , 37 , 2046 .
17.
Yang B.H.
, and
Buchwald S. L.
, J. Organomet. Chem. , 1999 , 576 , 125 .
18.
Anderson K.W.
,
Tundel R. E.
,
Ikawa T.
,
Altman R. A.
, and
Buchwald S. L.
, Angew. Chem., Int. Ed. , 2006 , 45 , 6523 .
19.
Kiyomori A.
,
Marcoux J.-F.
, and
Buchwald S. L.
, Tetrahedron Lett , 1999 , 40 , 2657 .
20.
Altman R.A.
, and
Buchwald S. L.
, Org. Lett. , 2006 , 8 , 2779 .
21.
Klapars A.
,
Antilla J. C.
,
Huang X. H.
, and
Buchwald S. L.
, J. Am. Chem. Soc. , 2001 , 123 , 7727 .
22.
Antilla J.C.
,
Klapars A.
, and
Buchwald S. L.
, J. Am. Chem. Soc. , 2002 , 124 , 11684 .
23.
Antilla J.C.
,
Baskin J. M.
,
Barder T. E.
, and
Buchwald S. L.
, J. Org. Chem. , 2004 , 69 , 5578 .
24.
Cristau H.J.
,
Cellier P. P.
,
Spindler J. F.
, and
Taillefer M.
, Eur. J. Org. Chem. , 2004 , 2004 , 695 .
25.
Cristau H.J.
,
Cellier P. P.
,
Spindler J. F.
, and
Taillefer M.
, Chem.-Eur. J. , 2004 , 10 , 5607 .
26.
Ma D.
, and
Cai Q.
, Synlett , 2004 , 2004 , 128 .
27.
Zhang H.
,
Cai Q.
, and
Ma D.
, J. Org. Chem. , 2005 , 70 , 5164 .
28.
Liu L.
,
Frohn M.
,
Xi N.
,
Dominguez C.
,
Hungate R.
, and
Reider P. J.
, J. Org. Chem. , 2005 , 70 , 10135 .
29.
Kuil M.
,
Bekedam E. K.
,
Visser G. M.
,
Hoogenband A. v. d.
,
Terpstra J. W.
,
Kamer P. C. J.
,
van Leeuwen P. W. N. M.
, and
van Strijdonck G. P. F.
, Tetrahedron Lett. , 2005 , 46 , 2405 .
30.
Lakshmi Kantam M.
,
Venkanna G. T.
,
Sridhar Ch.
, and
Shiva Kumar K. B.
, Tetrahedron Lett. , 2006 , 47 , 3897 .
31.
Zhu L.B.
,
Guo P.
,
Li G. C.
,
Lan J. B.
,
Xie R. G.
, and
You J. S.
, J. Org. Chem. , 2007 , 72 , 8535 .
32.
Correa A.
, and
Bolm C.
, Adv. Synth. Catal. , 2007 , 349 , 2673 .
33.
Chang J.W. W.
,
Xu X.
, and
Chan P. W. H.
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 245 .
34.
Huang H.
,
Yan X. H.
,
Zhu W. L.
,
Liu H.
,
Jiang H. L.
, and
Chen K. X.
, J. Comb. Chem. , 2008 , 10 , 617 .
35.
Son S.U.
,
Park I. K.
,
Park J.
, and
Hyeon T.
, Chem. Commun. , 2004 , 778 .
36.
Xu L.
,
Zhu D.
,
Wu F.
,
Wang R.
, and
Wan B.
, Tetrahedron , 2005 , 61 , 6553 .
37.
Zhang Z.
,
Mao J.
,
Zhu D.
,
Wu F.
,
Chen H.
, and
Wan B.
, Tetrahedron , 2006 , 62 , 4435 .
38.
Choudary B.M.
,
Sridhar C.
,
Kantam M. L.
,
Venkanna G. T.
, and
Sreedhar B.
, J. Am. Chem. Soc. , 2005 , 127 , 9948 .
39.
Zhu L.
,
Cheng L.
,
Zhang Y.
,
Xie R.
, and
You J.
, J. Org. Chem. , 2007 , 72 , 2737 .
40.
Kiselyov A.S.
, and
Strekowski L.
, J. Org. Chem. , 1993 , 58 , 4476 .
41.
Lv X.
,
Wang Z. M.
, and
Bao W. L.
, Tetrahedron , 2006 , 62 , 4756 .