Abstract
Nitroxyl compounds have been previously investigated as potential radioprotection drugs. To develop new radioprotectors, two kinds of novel chiral nitronyl nitroxyl radicals: L-tert-butyl 2-(4, 5-dihydro-4, 4, 5, 5-tetramethyl-3-oxido-1H-imidazol-3-ium-1-oxyl-2-yl) pyrrolidine-1-carboxylate (L-NNP) and L-tert-butyl 2-[(4-(4, 5-dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-3-oxido-1H-imidazol-3-ium-1-oxyl-2-yl)-2-methoxyphenoxy)methyl] pyrrolidine-1-carboxylate (L-NNVP) have been synthesised. The cytotoxic and radioprotective effects of these two compounds were then evaluated in rat glioma C6 cells.
References
1.
Goffman T.
,
Cuscela D.
,
Glass J.
,
Hahn S.
,
Krishna C. M.
,
Lupton G.
, and
Mitchell J. B.
, Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. , 1992 , 22 , 803 .
2.
Goldstein S.
,
Samuni A.
, and
Russo A.
, J. Am. Chem. Soc. , 2003 , 125 . 8364 .
3.
Krishna M.C.
,
Russo A.
,
Mitchell J. B.
,
Goldstein S.
,
Dafni H.
, and
Samuni A. J.
, J. Biol. Chem. , 1996 , 271 , 26026 .
4.
Krishna M.C.
,
Grahame D. A.
,
Samuni A.
,
Mitchell J. B.
, and
Russo A.
, Proc. Natl. Acad. Sci. USA , 1992 , 89 , 5537 .
5.
Mitchell J.B.
,
Russo A.
,
Kuppusamy P.
, and
Krishna M. C.
, Ann. N. Y. Acad. Set. , 2000 , 899 , 28 .
6.
Bi W.
,
Cai J. H.
,
Xue P.
,
Zhang Y. R.
,
Liu S. G.
,
Gao X.
,
Li M.
,
Wang Z. B.
,
Baudy-Floc'h M.
,
Green AS
., and
Bi L. R.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2008 , 18 , 1788 .
7.
Krishna M.C.
,
Samuni A.
,
Taira J.
,
Goldstein S.
,
Mitchell J. B.
, and
Russo A.
, J. Biol. Chem. , 1996 , 271 , 26018 .
8.
Anzai K.
,
Ueno M.
,
Yoshida A.
,
Furuse M.
,
Aung W.
,
Nakanishi I.
,
Moritake T.
,
Takashita K.
, and
Ikota N.
, Free Radical. Biol. Med. , 2006 , 40 , 1170 .
9.
Mitchell J.B.
,
Degraff W.
,
Kaufman D.
,
Krishna M. C.
,
Samuni A.
,
Finkelstein E.
,
Ahn M. S.
,
Hahn S. M.
,
Gamson J.
, and
Russo A.
, Arch. Biochem. Biophys. , 1991 , 289 , 62 .
10.
Hahn S.M.
,
Wilson L.
,
Krishna M. C.
,
Liebmann J.
,
Degraff W.
,
Gamson J.
,
Samuni A.
,
Venzon D.
, and
Mitchell J. B.
, Radiat. Res. , 1992 , 132 , 87 .
11.
Hahn S.M.
,
Tochner Z.
,
Krishna M. C.
,
Glass J.
,
Wilson L.
,
Samuni A.
,
Sprague M.
,
Venzon D.
,
Glatstein E.
,
Mitchell J. B.
, and
Russo A.
, Cancer Res. , 1992 , 52 , 1750 .
12.
Hahn S.M.
,
Sullivan F. J.
,
Deluca AM
.,
Krishna M. C.
,
Wersto N.
,
Venzon D.
,
Russo A.
, and
Mitchell J. B.
, Free Radical. Biol. Med. , 1997 , 22 , 1211 .
13.
Metz J.M.
,
Smith D.
,
Mick R.
,
Lustig R.
,
Mitchell J. B.
,
Cherakuri M.
,
Glatstein E.
, and
Hahn S. M.
, Clin. Cancer Res. , 2004 , 10 , 6411 .
14.
Nakatsuji S.
, and
Anzai H.
, J. Mater. Chem. , 1997 , 7 , 2161 .
15.
Soule B.P.
,
Hyodo F.
,
Matsumoto K.
,
Simone N. L.
,
Cook J. A.
,
Krishna M. C.
, and
Mitchell J. B.
, Free Radical. Biol. Med. , 2007 , 42 , 1632 .
16.
Barron L.D.
, Nature , 2000 , 405 , 895 .
17.
Chung J.-E.
,
Kim S. Y.
,
Jo H. H.
,
Wang S. J. H.
,
Chae B.
,
Kwon D. J.
,
Lew Y. O.
,
Lim Y.-T.
,
Kim J. H.
,
Kim E. J.
,
Kim J.-H.
,
Kim M.-R.
, Biochem. Biophys. Res. Commun. , 2008 , 375 , 420 .
18.
Ullman E.F.
,
Osiecki J. H.
,
Boocock D. G. B.
, and
Darcy R.
, J. Am. Chem. Soc. , 1972 , 94 , 7049 .
19.
Luca L.D.
,
Giacomelli G.
, and
Porcheddu A.
, Org. Lett. , 2001 , 3 , 3041 .
20.
Mitsunobu O.
, Synthesis , 1981 , 1 .
21.
Mitsunobu O.
, and
Yamada M.
, Bull. Chem. Soc. Jpn , 1967 , 40 , 935 .
22.
Mitsunobu O.
, and
Eguchi M.
, Bull. Chem. Soc. Jpn , 1971 , 44 , 3427 .
23.
Minguet M.
,
Amabilino D. B.
,
Cirujeda J.
,
Wurst K.
,
Mata I.
,
Molins E.
,
Novoa J. J.
, and
Veciana J.
, Chem. Eur. J. , 2000 , 6 , 2350 .
24.
Hoffmann A.K.
, and
Henderson A.
, J. Am. Chem. Soc. , 1961 , 83 , 4671 .
25.
Lamchen M.
, and
Mittag T. W.
, J. Chem. Soc. (C) , 1966 , 2300 .