Abstract
Proline triflate was found to catalyse efficiently the one-pot synthesis of 2H-pyranotetrahydroquinolines from aryl imines, and 3,4-dihydro-2H-pyran with high stereoselectivity. The aryl imines were formed in situ from aromatic amines and arylaldehydes.
References
1.
Nagaiah K.
,
Sreenu D.
,
Srinivasa Rao R.
,
Vashishta G.
, and
Yadav J. S.
, Tetrahedron Lett. , 2006 , 47 , 4409 .
2.
Yamada N.
,
Kadowaki S.
,
Takahashi K.
, and
Umezu K.
, Biochem. Pharmacol , 1992 , 44 , 1211 .
3.
Faber K.
,
Stueckler H.
, and
Kappe T.
, Heterocycl. Chem. , 1984 , 21 , 1177 .
4.
Johnson J.V.
,
Rauckman S.
,
Baccanari P. D.
, and
Roth B.
J. Med. Chem. , 1989 , 32 , 1942 .
5.
Buonora P.
,
Olsen J. C.
, and
Oh T.
, Tetrahedron , 2001 , 57 , 6099 .
6.
Babu G.
,
Nagarajan R.
,
Natarajan P.
, and
Perumal T.
, Synthesis , 2000 , 661 .
7.
Spanedda M.V.
,
Hoang V. D.
,
Crousse B.
,
Bonnet-Delpon D.
, and
Begue J. P.
, Tetrahedron Lett. , 2003 , 44 , 217 .
8.
Yadav J.S.
,
Reddy B. V. S.
,
Reddy J. S. S.
, and
Rao R. S.
, Tetrahedron , 2003 , 59 , 1599 .
9.
Yadav J.S.
,
Reddy B. V. S.
,
Sunitha V.
, and
Reddy K. S.
, Adv. Synth. Catal. , 2003 , 345 , 1203 .
10.
Kobayashi S.
,
Ishitani H.
, and
Nagayama S.
, Synthesis 1995 , 1195 .
11.
Babu G.
, and
Perumal P. T.
, Tetrahedron Lett. , 1998 , 39 , 3225 .
12.
Yadav J.S.
,
Subba Reddy B. V.
,
Srinivas R.
,
Madhuri C.
, and
Ramalingam T.
Synlett , 2001 , 240 .
13.
Mahesh M.
,
Venkateswar C.
,
Reddy
,
Srinivasa Reddy K.
,
Raju
, and
Narayana V. V.
,
Reddy
, Synth. Commun. , 2004 , 34 , 4089 .
14.
Maiti G.
, and
Kundu P.
, Tetrahedron Lett. , 2006 , 47 , 5733 .
15.
Mahajan D.
,
Ganai B. A.
,
Sharma R. L.
, and
Kapoor K. K.
, Tetrahedron Lett. , 2006 , 47 , 7919 .
16.
Su W.K.
,
Li J. J.
,
Zheng Z. G.
, and
Shen Y. C.
, Tetrahedron Lett. , 2005 , 46 , 6037 .
17.
Li J.J.
,
Tang W. Y.
,
Lu L. M.
, and
Su W. K.
, Tetrahedron Lett. , 2008 , 49 , 7117 .
18.
Su W.K.
,
Tang W. Y.
, and
Li J. J.
, J. Chem. Res. , 2008 , 123 .
19.
Zhou Z.Q.
,
Xu F.
,
Han X. Y.
,
Zhou J.
, and
Shen Q.
, Eur. J. Org. Chem. , 2007 , 5265 .
20.
Das B.
,
Reddy M. R.
,
Holla H.
,
Ramu R.
,
Venkateswarlu K.
, and
Rao Y. K.
, J. Chem. Res. , 2005 , 793 .
21.
da Silva-Filho L.C.
,
Lacerda V. J.
, and
Constantino M. G.
, Synthesis , 2008 , 2527 .
22.
Baudelle R.
,
Melnyk P.
,
Deprez B.
, and
Tartar A.
, Tetrahedron , 1998 , 54 , 4125 .
23.
Mandal P.K.
, and
Misra A. K.
, Org. Chem. Lett. , 2006 , 3 , 848 .
24.
More S.V.
,
Sastry M. N. V.
, and
Yao C. F.
, Synlett , 2006 , 1399 .
25.
Xia M.
, and
Lu Y.D.
, Synlett , 2005 , 2357 .