Abstract
α-Alkoxyestradiols were prepared through LiAlH4 reduction of a suitably protected 6α,7α-epoxyestra-1,3,5(10)-trien-3-ol-17-one, alkylation of the resultant 7α-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-3-ol-17-one derivative and subsequent transformation of the C17 functionality.
References
1.
Allegra J.C.
,
Lippman M.E.
,
Green L.
,
Barlock A.
,
Simon R.
,
Thompson E.B.
,
Huft K.K.
, and
Griffin W.
, Cancer , 1979 , 44 , 228 .
2.
Delbarre A.
,
Oberlin R.
,
Roques B.P.
,
Borgna J.-L.
,
Rochefort H.
,
Le Pecq J.-B.
, and
Jacquemin-Sablon A.
, J. Med. Chem. , 1985 , 28 , 752 .
3.
Hartman N.G.
,
Patterson L.H.
,
Workman P.
,
Suarato A.
, and
Angelucci F.
, Biochem. Pharm. , 1990 , 40 , 1164 .
4.
Meert C.
,
Wang J.
, and
De Clerq P.J.
, Tetrahedron Lett. , 1997 , 38 , 2179 .
5.
Ali H.
,
Ahmed N.
,
Tessier G.
, and
van Lier J.E.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2006 , 16 , 317 .
6.
Weatherill P.J.
,
Wilson A.P.M.
,
Nicholson R.I.
,
Davies P.
, and
Wakeling A.E.
, J. Steroid. Biochem. , 1988 , 30 , 263 .
7.
Bowler J.
,
Lilley T.J.
,
Pittam J.D.
, and
Wakeling A.E.
, Steroids , 1989 , 54 , 71 .
8.
Wakeling A.E.
, and
Bowler J.
, J. Steroid. Biochem. , 1992 , 43 , 173 .
9.
Jordan C.V.
, Cancer Res. , 2001 , 61 , 5683 .
10.
Hochberg R.B.
, Science , 1979 , 205 , 1138 .
11.
Hochberg R.B.
, and
Rosner W.
, Proc. Natl. Acad. Sci. USA , 1980 . 77 , 328 .
12.
Brandes S.J.
, and
Katzenellenbogen J.A.
, Nucl. Med. Biol. , 1988 , 15 , 53 .
13.
Gao H.
,
Katzenellenbogen J.A.
,
Garg R.
, and
Hansch C.
, Chem. Rev. , 1999 , 99 , 723 .
14.
Morais G.
,
Yoshioka N.
,
Watanabe M.
,
Mataka S.
,
das Neves Oliveira C.
, and
Thiemann T.
, Mini-reviews in organic chemistry (Bentham) , 2006 , 3 , 229 .
15.
Zielinski J.E.
,
Larner J.M.
,
Hoffer P.B.
, and
Hochberg R.B.
, J. Nucl. Med. , 1989 , 30 , 209 .
16.
Schoenemann K.H.
,
Van Vliet N.P.
, and
Zeelen F.J.
, Eur. J. Med. Chem. , 1980 , 15 , 333 .
17.
Ribeiro-Barras M.J.
,
Foulon C.
,
Baulieu J.
,
Guilloteau D.
,
Bougnoux P.
,
Lansac J.
, and
Besnard J.C.
, Nucl. Med. Biol. , 1992 , 19 , 263 .
18.
Anstead G.M.
,
Carlson K.E.
, and
Katzenellenbogen J.A.
, Steroids , 1997 , 62 , 268 .
19.
Fevig T.L.
,
Mao M.K.
, and
Katzenellenbogen J.A.
, Steroids , 1988 , 51 , 471 .
20.
Salman M.
,
Reddy B.R.
,
Delgado P.
,
Stotter P.L.
,
Fulcher L.C.
, and
Chammess G.C.
, Steroids , 1991 , 56 , 375 .
21.
Hoerhold C.
,
Huebner M.
,
Ponsold K.
,
Schnabel R.
, and
Schubert K.
, Pharmazie , 1975 , 30 , 35 .
22.
Salman M.
,
Reddy B.R.
,
Ray S.
,
Stotter P.L.
, and
Chammess G.C.
, J. Steroid Biochem. , 1986 , 24 , 539 .
23.
Inohae E.
,
Thiemann T.
,
Mataka S.
,
Melo e Silva M.C.
, and
Patricio Catela L.
, Rep. Inst. Adv. Mat. Kyushu Univ. , 1999 , 13 (1 ), 31 ; Chem. Abstr. , 2000, 132 , 137610n.
24.
Melo e Silva M.C.
,
Patricio L.
,
Gano L.
,
Sa e Melo M.L.
,
Inohae E.
,
Mataka S.
, and
Thiemann T.
, Appl. Rad. Isotop. , 2001 , 54 , 227 – 239.
25.
Melo e Silva M.C.
,
Patricio L.
,
Gano L.
,
Sa e Melo M.L.
,
Inohae E.
,
Mataka S.
, and
Thiemann T.
, Appl. Rad. Isotop. , (E) 2001 , 55 , 899 .
26.
Thiemann T.
,
Umeno K.
,
Inohae E.
,
Imai M.
,
Shima Y.
, and
Mataka S.
, J. Chem. Res. , 2002 , (S ) 1 ; 2002 , (M ) 101.
27.
Ribeiro Morais G.
,
das Neves Oliveira C.
, and
Thiemann T.
, Lett. Org. Chem. (Bentham), 2006 , 3 , 214 .
28.
das Neves Oliveira M.
,
Videira M.
,
Almeida A.
,
Gano L.
,
Watanabe M.
,
Thiemann T.
,
Santos A.C.
,
Botelho M.
, and
Oliveira C.
, J. Labelled Compd. Radiopharm. , 2006 , 49 , 559 .
29.
Neto C.
,
Oliveira C.
,
Gano L.
,
Marques F.
,
Santos I.
,
Morais G.
,
Thiemann T.
,
Yasuda T.
,
Santos A. C.
,
Botelho F.
, and
Oliveira C.
, J. Labell. Compd. Radiopharm. Submitted.
30.
Johnstone R.A.W.
, and
Rose M.E.
, Tetrahedron , 1979 , 35 , 2169 .
31.
Piers E.
,
Banville J.
,
Lau C.K.
, and
Nagakura I.
, Can. J. Chem. , 1982 , 60 , 2965 .
32.
Hanson R.N.
,
Ghoshal M.
,
Murphy F.G.
,
Rosenthal C.
,
Gibson R.E.
,
Ferriera N.
,
Sood V.
, and
Ruch J.
, Nucl. Med. Biol. , 1993 , 20 , 351 .
33.
Tremblay M.R.
,
Boivin R.P.
,
Luu-The V.
, and
Poirier D.
, Can. J. Enzym. Inhib. Med. Chem. , 2005 , 20 , 153 .
34.
Weber G.
,
Schaumann J.
,
Carl C.
, and
Schwarz S.
, J. Prakt. Chem. , 1989 , 331 , 223 .
35.
Banerjee S.
,
Das T.
,
Chakraborty S.
,
Samuel G.
,
Korde A.
,
Venkatesh M.
, and
Pillai M.R.A.
, Bioorg. Med. Chem. , 2005 , 13 , 4315 .
36.
Sakac M.N.
,
Gasi K.M.P.
,
Popsavin M.
,
Djurendic E.A.
,
Andric S.
, and
Kovacevic R.M.
, Synth. Commun. , 2005 , 70 , 479 .
37.
Mons S.
,
Lebeau L.
, and
Mioskowski C.
, Synth. Commun. , 1998 , 28 , 213 .
38.
Dorobantu I.
, and
Iancu E.I.
, Rev. Roum. Biochim. , 1993 , 30 , 15 .
39.
Melo e Silva M.C.
, Dissertation equivalent , Instituto Tecnológico e Nuclear , Sacavém , 1999 .
40.
Tedesco R.
,
Fiaschi R.
, and
Napolitano E.
, Synthesis , 1995 , 1493 .
41.
Talekar D.G.
, and
Rao A.S.
, Synthesis , 1983 , 595 .
42.
Boyd D.R.
, and
Greene R.M.E.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1982 , 1535 .
43.
Marshall P.A.
, and
Prager R.H.
, Aust. J. Chem. , 1979 , 32 , 1251 .
44.
Shima Y.
, MSc thesis, Kyushu University, 2002 .
45.
Plate R.
,
van Wuitswinkel R.C.A.L.
,
Jans C.G.M.
, and
Groen M.B.
, Steroids , 2000 , 65 , 497 .
46.
Hesse M.
,
Meier H.
, and
Zeeh B.
, Spectroscopic methods in organic chemistry , Georg Thieme Verlag Stuttgart , New York , 1997 , p. 109 .
47.
Gould T.J.
,
Balestra M.
,
Wittman M.D.
,
Gary J.A.
,
Rossano L.T.
, and
Kallmerten J.
, J. Org. Chem. , 1987 , 52 , 3889 .
48.
Napolitano E.
,
Fiaschi R.
, and
Hanson R.N.
, J. Med. Chem. , 1991 , 34 , 2754 .
49.
Hanson R.
,
Seitz D.E.
, and
Botarro J.C.
, J. Nucl. Med. , 1982 , 23 , 431 .
50.
Ali H.
,
Rousseau J.
,
Gantchev T.G.
, and
van Lier J.E.
, J. Med. Chem. , 1991 , 34 , 854 .
51.
Suzuki A.
, Metal catalysed cross-coupling reactions , eds.,
Diederich F.
,
Stang P.J.
, VCH-Wiley , pp. 49 .
52.
Melucci M.
,
Barbarella G.
, and
Sotgiu G.
, J. Org. Chem. , 2002 , 67 , 8877 .
53.
Thiemann T.
,
Watanabe M.
,
Tanaka Y.
, and
Mataka S.
, J. Chem. Res. , 2004 , 723 .
54.
Yamamoto C.
,
Matsumoto T.
,
Matsumoto T.
,
Watanabe M.
,
Morais G.
,
Mataka S.
, and
Thiemann T.
, J. Chem. Res. , 2005 , 685 .
55.
Gopal Dongol K.
,
Melo e Silva M.C.
,
Matsubara K.
,
Matsumoto T.
,
Mataka S.
, and
Thiemann T.
, Z. Anorg. Allgem. Chem. , 2003 , 629 , 945 .