Abstract
A stereospecific synthesis of 3-(2-bromophenoxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1,2,4-triol (benzoconduritol-C derivative) has been achieved by a fully regio- and stereospecific rhodium catalysed reaction of oxabenzonorbornadiene in the presence of 2-bromophenol.
References
1.
Atsumi S.
,
Umezawa K.
,
Ilnuma H.
,
Nakamura H.
, and
Litaka Y.
, J. Antibiot , 1989 , 43 , 49 .
2.
Legler G.
, Methods in enzymology. , Vol. XLVI , Eds
Jakoby W.B.
, and
Wilchek M.
, Academic Press , New York , 1977 , pp. 368 .
3.
Legler G.
, and
Bause E.
, Carbohydr. Res. , 1973 , 28 , 45 .
4.
Legler G.
, Mol. Cell. Biochem. , 1973 , 2 , 31 .
5.
Carless H.A.J.
,
Busia K.
,
Dove Y.
, and
Malik S.S.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1993 , 2505 .
6.
Carless H.A.J.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1992 , 234 .
7.
Carless H.A.J.
, and
Oak O.Z.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1991 , 61 .
8.
Hudlicky T.
,
Luna H.
,
Olivo H.F.
,
Andersen C.
,
Nugent T.
, and
Price J.D.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1991 , 2907 .
9.
Hudlicky T.
,
Price J.D.
, and
Olivo H.F.
, Synlett , 1991 , 645 .
10.
Desjardins M.
,
Lallemand M.C.
,
Freeman S.
,
Hudlicky T.
, and
Abboud K.A.
, J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 , 1999 , 621 .
11.
Lallemand M.C.
,
Desjardins M.
,
Freeman S.
, and
Hudlicky T.
, Tetrahedron Lett. , 1997 , 38 , 7693 .
12.
Orsini F.
,
Sello G.
,
Bernasconi S.
, and
Fallacara G.
, Tetrahedron Lett. , 2004 , 45 , 9253 .
13.
Kelebekli L.
,
Kara Y.
, and
Balci M.
, Carbohydr. Res. , 2005 , 340 , 1940 .
14.
Kelebekli L.
,
Çelik M.
,
Sahin E.
,
Kara Y.
, and
Balci M.
, Tetrahedron Lett. , 2006 , 47 , 7031 .
15.
Şahin E.
,
Kelebekli L.
,
Kara Y.
, and
Balci M.
, Acta. Cryst. C , 2006 , 62 , 432 .
16.
Kelebekli L.
,
Demir Ü.
, and
Kara Y.
, J. Chem. Res. (S) , 1997 , 402 .
17.
Kelebekli L.
, J. Chem. Res. , 2007 , 626 .
18.
Billington D.C.
,
Perron-Sierra F.
,
Beaubras S.
,
Duhault J.
,
Espinal J.
, and
Challal S.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 1994 , 4 , 2307 .
19.
Billington D.C.
,
Perron-Sierra F.
,
Picard I.
,
Beaubras S.
,
Duhault J.
,
Espinal J.
, and
Challal S.
, Carbohydrate mimics – concepts, and methods; Ed.;
Chapleur Y.
, Wiley-VCH : Weinheim , 1998 , p 433 .
20.
Etcheverry S.B.
,
Barrio D.A.
,
Zinczuk J.
,
Williams P.A.M.
, and
Baran E.J.
, J. Inorg. Biochem. , 2005 , 99 , 2322 .
21.
Horning M.G.
,
Stillwell W.G.
,
Griffin G.W.
, and
Tsang W.S.
, Drug. Metab. Dispos. , 1980 , 8 , 404 .
22.
Stillwell W.G.
,
Horning M.G.
,
Griffin G.W.
, and
Tsang W.S.
, Drug. Metab. Dispos. , 1982 , 10 , 11 .
23.
Lee Y.T.
, and
Fisher J.F.
, Bull. Korean Chem. Soc. , 1997 , 18 , 856 .
24.
Jerina D.M.
,
Daly J.W.
,
Witkop B.
,
Nirenberg P.Z.
, and
Udenfriend S.
, J. Am. Chem. Soc. , 1968 , 90 , 6525 .
25.
Jerina D.M.
,
Daly J.W.
,
Witkop B.
,
Nirenberg P.Z.
, and
Udenfriend S.
, Biochemistry , 1970 , 9 , 147 .
26.
Young L.
, Biochem. J , 1947 , 41 , 417 .
27.
Lautens M.
,
Fagnou K.
, and
Rovis T.
, J. Am. Chem. Soc. , 2000 , 122 , 5650 .
28.
Lautens M.
,
Fagnou K.
, and
Taylor M.
, Org. Lett. , 2000 , 2 , 1677 .
29.
Lautens M.
,
Fagnou K.
,
Taylor M.
, and
Rovis T.
, J. Organomet. Chem. , 2001 , 624 , 259 .
30.
Lautens M.
,
Fagnou K.
, and
Hiebert S.
, Acct. Chem. Res. , 2002 , 36 , 48 .
31.
Lautens M.
, and
Fang Y.Q.
, Org. Lett , 2003 , 5 , 3679 .
32.
Johnson B.M.
, and
Chang P.T.L.
, Anal. Profiles Drug Subst. Excipients , 1996 , 24 , 443 .
33.
Snyder S.E.
, J. Med. Chem. , 1995 , 38 , 2395 .
34.
Kamal A.
, and
Gayatri L.
, Tetrahedron Lett , 1996 , 37 , 3359 .
35.
Kim K.
,
Guo Y.
, and
Sulikowski G.A.
, J. Org. Chem. , 1995 , 60 , 6866 .
36.
Perrone R.
,
Berardi F.
,
Colabufa N.A.
,
Leopoldo M.
,
Tortorelle V.
,
Fiorentini F.
,
Olgiati V.
,
Ghiglieri A.
, and
Govoni S.
, J. Med. Chem. , 1995 , 38 , 942 .
37.
Chunang S.C.
,
Sander M.
,
Jarrosson T.
,
James S.
,
Rozumov E.
,
Khan S.L.
, and
Rubin Y.
, J. Org. Chem. , 2007 , 72 , 2716 .
38.
Ziegler G.R.
J. Am. Chem. Soc. , 1969 , 91 , 446 .