Abstract
Acylation of primary, secondary, allyl and benzyl alcohols with acid chlorides promoted by samarium metal under neutral condition gave carboxylic acid esters in good to excellent yields. Acylation of a tertiary alcohol did not occur under the same reaction conditions.
References
1.
(a)
Greene T.W.
, and
Wuts P. G. M.
, Protective Groups in Organic Synthesis 2nd edn: Wiley , New York , 1991 .
2.
Sano T.
,
Ohashi K.
, and
Oriyama T.
, Synthesis , 1999 , 7 , 1141 .
3.
Baker R.
, and
Ordwell F. B.
, Org. Syn. Coll. Vol. 3 , 141 p.
4.
Pagni R.M.
,
Kabalka G. W.
,
Boothe R.
,
Gaetano K.
,
Stewart L. J.
,
Conaway R.
,
Dial C.
,
Gray D.
,
Larson S.
, and
Luidhardt T.
, J. Org. Chem. , 1988 , 53 , 4477 .
5.
Yadav J.S.
,
Reddy G. S.
,
Srinivas D.
, and
Himabindu K.
, Synth. Commun. , 1998 , 28 , 2337 .
6.
(a)
Girard P.
,
Namy J. L.
, and
Kagan H. B.
, J. Am. Chem. Soc. , 1980 , 102 , 2693 .
7.
Molander G.A.
, and
Harris C. R.
, Chem. Rev. , 1996 , 96 , 307 .
8.
Krief A.
, and
Laval A. M.
, Chem. Rev. , 1999 , 99 , 745 .
9.
Nishiyama Y.
,
Sakaguchi S.
, and
Ishii Y.
, J. Synth. Org. Chem. Jpn , 2000 , 58 , 129 .
10.
Ishii Y.
,
Nishiyama Y.
,
Kawasaki Y.
,
Tashiro D.
,
Shiraishi H.
, and
Sakaguchi S.
, Rev. Heteroatom Chem. , 1997 , 17 , 109 .
11.
(a)
Ghatak A.
,
Becler F. F.
, and
Banik B. K.
, Tetrahedron Lett. , 2000 , 41 , 3793 .
12.
Liu Y.
,
Xu X.
, and
Zhang Y.
, Tetrahedron , 2004 , 60 , 4867 .
13.
Eliel E.L.
, and
Anderson R. P.
, J. Am. Chem. Soc. , 1952 , 74 , 547 .
14.
Post H.W.
, J. Org. Chem. , 1936 , 3 231 .
15.
Smith G.G.
, and
Jones D. A. K.
, J. Org. Chem. , 1963 , 3496 .
16.
Ohshima M.
, Nippon Kagaku Zasshi , 1963 , 84 , 177 .
17.
Rueggeberg W.H. C.
,
Ginsburg A.
, and
Frantz R. K.
, J. Am. Chem. Soc. , 1945 , 67 , 2154 .
18.
Addy J.K.
, and
Noyes; R. M.
J. Chem. Soc. , 1964 , 2473 .
19.
Gajare A.S.
,
Shingare M. S.
,
Kulkarni V. R.
,
Barhate N. B.
, and
Wakharkar R. D.
, Synth. Commun. , 1998 , 28 , 25 .
20.
Reishakhrit L.S.
, and
Argova T. B.
, J. Gen. Chem. USSR , 1982 , 52 , 829 .
21.
Meyer G.
, Bull. Soc. Chim. Fr. , 1970 , 730 .
22.
Rideal R.A. E. K.
,
Burnett W. B.
,
Jenkins R. L.
, and
Dreger E. E.
, J. Am. Chem. Soc. , 1926 , 48 , 1758 .
23.
Marzieh S.
,
Sohrab T.
,
Asghar K. A.
, and
Soleymani J. M.
, J. Chem. Res. (S). , 2003 , 172 .
24.
Dorris T.B.
, and
Sowa F. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1938 , 60 , 358 .
25.
Mukaiyama N.
, Chem. Lett. , 1976 , 13 .
26.
Subhash C.
,
Salem G. F.
, and
Gupta B. G. B.
, Synthesis , 1981 , 142 .
27.
Klemm L.H.
,
Gopinath K. W.
,
Karaboyas G. C.
, and
Capp G. L.
, Tetrahedron , 1964 , 20 , 871 .
28.
Allen C.F. H.
, and
Barker W. Z.
, Org. Synth. Coll. Vol. II , 1943 , 156 .
29.
Bergmann E.D.
,
Moses P.
,
Neeman M.
,
Cohen S.
,
Kaluszyner A.
, and
Reuter S.
, J. Am. Chem. Soc. , 1957 , 79 , 4174 .
30.
Newman M.S.
, and
George M. V.
, J. Org. Chem. , 1961 , 26 , 4306 .