Abstract
The electrophilic bromination of benzobarrelene derivatives has been studied and alternative synthetic methods developed for, di-, tri- and tetrabromobenzobarrelenes.
References
1.
Zimmerman H.E.
, Rearrangements in Ground and Excited States
de Mayo P.
ed. Academic Press , New York , 1980 . Vol. 3 (16) pp. 131 .
2.
Zimmerman H.E.
,
Givens R. S.
, and
Pagni R. M.
, J. Am. Chem. Soc. , 1968 , 90 , 6096 .
3.
Barkhash V.A.
, Top. Cur. Chem. , 1984 , 115-117 , 1 .
4.
Menzek A.
, Tetrahedron , 2000 , 56 , 8505 .
5.
Adam W.
,
De Lucchi O.
, and
Erden I.
, J. Am. Chem. Soc. , 1980 , 102 , 4806 .
6.
Erden I.
, and
de Meijere A.
, Tetrahedron Lett. , 1983 , 24 , 3811 .
7.
Hales N.J.
,
Heaney H.
, and
Hollinshead J. H.
, Tetrahedron , 1995 , 51 , 7411 .
8.
Paquette L.A.
, and
Volz W. E.
, J. Am. Chem. Soc. , 1976 , 98 , 2910 .
9.
Altundas R.
, and
Balci M.
, Aust. J. Chem. , 1997 , 50 , 787 .
10.
Altundaş R.
,
Daştan A.
,
Ünaldı N. S.
,
Güven K.
,
Uzun O.
, and
Balcı M.
, Eur. J. Org. Chem. , 2002 , 526 .
11.
Balci M.
,
Cakmak O.
, and
Harmandar M.
, Tetrahedron Lett. , 1985 , 44 , 5469 .
12.
Cakmak O.
, and
Balci M.
, J. Org. Chem. , 1989 , 54 , 181 .
13.
Cakmak O.
, and
Balci M.
, Tetrahedron Lett. , 1990 , 31 , 2349 .
14.
Balci M.
,
Cakmak O.
, and
Hökelek T.
, Tetrahedron , 1992 , 48 , 3163 .
15.
Balci M.
,
Cakmak O.
, and
Hökelek T.
, J. Org. Chem. , 1992 , 57 , 6640 .
16.
Dastan A.
, J. Chem. Res. (S) , 2002 , 591 .
17.
Altundas R.
, and
Balci M.
, Tetrahedron , 1993 , 49 , 6521 .
18.
Adam W.
,
Balci M.
,
Cakmak O.
,
Peters K.
,
Saha-Möller C. R.
, and
Schulz M.
, Tetrahedron , 1994 , 50 , 9009 .
19.
Adam W.
,
Ahrweiler M.
,
Balci M.
,
Cakmak O.
, and
Saha-Möller C. R.
, Tetrahedron Lett. , 1995 , 36 , 1429 .
20.
Dastan A.
, J. Chem. Res. (S), 2005 , 348 .
21.
Dastan A.
,
Balci M.
,
Hökelek T.
,
Ülkü D.
, and
Büyükgüngör O.
, Tetrahedron , 1994 , 50 , 10555 .
22.
Dastan A.
,
Demir Ü.
, and
Balci M.
, J. Org. Chem. , 1994 , 59 , 6534 –6538 .
23.
Dastan A.
,
Taskesenligil Y.
,
Tümer F.
, and
Balci M.
, Tetrahedron , 1996 , 52 , 14005 .
24.
Tutar A.
,
Taskesenligil Y.
,
Çakmak O.
,
Abbasoglu R.
, and
Balci M.
, J. Org. Chem. , 1996 , 61 , 8297 .
25.
Menzek A.
,
Saracoglu N.
,
Dastan A.
,
Balci M.
, and
Abbasoglu R.
, Tetrahedron , 1997 , 53 , 14451 .
26.
Altundas A.
,
Dastan A.
,
McKee M. M.
, and
Balci M.
, Tetrahedron , 2000 , 56 , 6115 .
27.
Dastan A.
,
Uzundumlu E.
, and
Balci M.
, Helv. Chim. Acta , 2002 , 81 , 2729 .
28.
Dastan A.
, Turk. J. Chem. , 2002 , 26 , 535 .
29.
Lobanova T.P.
,
Derendyaev B. G.
,
Kollegova M. I.
, and
Barkash V. A.
, Zh. Org. Khim. , 1973 , 9 , 1883 –1892 (Eng. Translation ).
30.
Dastan A.
, Tetrahedron , 2001 , 57 , 8725 .
31.
Kazaz C.
,
Daştan A.
, and
Balci M.
, Magn. Reson. Chem. , 2005 , 43 , 75 –81 .
32.
Winstein S.
, J. Am. Chem. Soc. , 1961 , 83 , 1516 .