Abstract
A mild and efficient method for the preparation of gem-diacetates from aldehydes with acetic anhydride is described using a catalytic amount of magnesium perchlorate giving excellent yields under solvent-free conditions.
References
1.
Greene T.W.
, and
Wuts P. G. M.
, Protecting Groups in Organic Chemistry , Wiley & Sons , New York , 3rd edn, 1999 .
2.
Kavala V.
, and
Patel B. K.
, Eur. J. Org. Chem. , 2005 , 441 .
3.
(a)
Kochhar K.S.
,
Bal B. S.
,
Deshpande R. P.
,
Rajadhyaksha S. N.
, and
Pinnick H. W.
, J. Org. Chem. , 1983 , 48 , 1765 .
4.
Li T.-S.
,
Zhang Z.-H.
, and
Fu C.-G.
, Tetrahedron Lett. , 1997 , 38 , 3285 .
5.
Reddy G.S.
,
Radhika R.
,
Neelakantan P.
, and
Iyengar D. S.
, Indian J. Chem. , 2002 , 41B , 863 .
6.
Zolfigol M.A.
,
Zebarjadian M. H.
,
Mohammadpoor-Baltork I.
, and
Shamsipur M.
, Synth. Commun. , 2002 , 32 , 2803 .
7.
Reddy M.A.
,
Reddy L. R.
,
Bhanumathi N.
, and
Rao K. R.
, Synth. Commun. , 2002 , 32 , 273 .
8.
Zhang Z-H.
,
Yin L.
,
Wang Y.-M.
,
Liu J.-Y.
, and
Li Y.
, Green Chem. , 2004 , 6 , 563 .
9.
Eshghi H.
, and
Shafieyoon P.
, J. Chin. Chem. Soc. , 2005 , 52 , 155 .
10.
Niu H.Y.
,
Zhang X. Y.
,
Guo H. M.
, and
Wang J. J.
, J. Chem. Res., Synop. , 2004 , 764 .
11.
Zhang Z-H.
,
Yin L.
,
Li Y.
, and
Wang Y.-M.
, Tetrahedron Lett. , 2005 , 46 , 889 .
12.
Lakourj M.M
,
Tajbakhsh M.
,
Khojasteh V.
, and
Gholami M. H.
, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. , 2004 , 179 , 2645 .
13.
Hosseinzadeh R.
,
Tajbakhsh M.
,
Shakoori A.
, and
Niaki M. Y.
, Monatsh. Chem. , 2004 , 135 , 1243 .
14.
Li L.
,
Zhang X. Y.
,
Zhang G. S.
, and
Qu G. R.
, J. Chem. Res., Synop. , 2004 , 39 .
15.
Zhang Z.-H.
, J. Chem. Res., (S) , 2004 , 753 .
16.
Zhang Z.-H.
, Monatsh. Chem. , 2005 , 136 , 1191 .
17.
(a)
Trost B.M.
, and
Lee C. B.
, J. Am. Chem. Soc. , 2001 , 123 , 3671 .
18.
Sandberg M.
, and
Sydnes L. K.
, Org. Lett. , 2000 , 2 , 687 .
19.
Trost B.M.
, and
Lee C.
, J. Am. Chem. Soc. , 2001 , 123 , 12191 .
20.
Yadav J.S.
,
Reddy B. V. S.
, and
Reddy G. S. K. K.
, Tetrahedron Lett. , 2000 , 41 , 2695 .
21.
Sydnes L.K.
, and
Sandberg M.
, Tetrahedron , 1997 , 53 , 12679 .
22.
Hirao T.
,
Santhitikul S.
,
Takeuchi H.
,
Ogawa A.
, and
Sakurai H.
, Tetrahedron , 2003 , 59 , 10147 .
23.
(a)
Jin T.-S.
,
Sun G.
,
Li Y.-W.
, and
Li T.-S.
, Synth. Commun. , 2004 , 34 , 4105 .
24.
Firouzabadi H.
,
Iranpoor N.
, and
Hazarkhani H.
, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. , 2001 , 176 , 165 .
25.
Firouzabadi H.
,
Iranpoor N.
, and
Hazarkhani H.
, J. Org. Chem. , 2001 , 66 , 7527 .
26.
Angelis Y.S.
, and
Smonou I.
, Tetrahedron Lett. , 1998 , 39 , 2823 .
27.
Yin L.
,
Zhang Z.-H.
,
Wang Y.-M.
, and
Pang M.-L.
, Synlett , 2004 , 1727 and references cited therein.
28.
Firouzabadi H.
,
Iranpoor N.
, and
Shaterian H. R.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 2002 , 75 , 2195 .
29.
Lakouraj M.M.
,
Tajbakhsh M.
,
Khojasteh V.
, and
Gholami M. H.
, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. , 2004 , 179 , 2645 .
30.
Romanelli G.P.
,
Autino J. C.
,
Baronetti G.
, and
Thomas H. J.
, Synth. Commun. , 2004 , 34 , 3909 .
31.
Eshghi H.
, and
Gordi Z.
, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. , 2004 , 179 , 1341 .
32.
Reddy B.M.
,
Sreekanth P. M.
, and
Khan A.
, Synth. Commun. , 2004 , 34 , 1839 .
33.
Mirjalili B.F.
,
Zolfigol M. A.
, and
Bamoniri A.
, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. , 2004 , 179 , 19 .
34.
(a)
Lu K.-C.
,
Hsieh S.-Y.
,
Patkar L. N.
,
Chen C.-T.
, and
Liu C.-C.
, Tetrahedron , 2004 , 60 , 8969 .
35.
Bartoli G.
,
Boeglin J.
,
Bosco M.
,
Locatelli M.
,
Massaccesi M.
,
Melchiorre P.
, and
Sambri L.
, Adv. Synth. Catal. , 2005 , 347 , 33 .
36.
Bartoli G.
,
Bosco M.
,
Marcantoni E.
,
Massaccesi M.
,
Rinaldia S.
, and
Sambri L.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 6331 .
37.
Bartoli G.
,
Bosco M.
,
Locatelli M.
,
Marcantoni E.
,
Melchiorre P.
, and
Sambri L.
, Synlett , 2004 , 239 .
38.
Bartoli G.
,
Bosco M.
,
Dalpozzo R.
,
Marcantoni E.
,
Massaccesi M.
, and
Sambri L.
, Eur. J. Org. Chem. , 2003 , 4611 .
39.
Bartoli G.
,
Bosco M.
,
Locatelli M.
,
Marcantoni E.
,
Massaccesi M.
,
Melchiorre P.
, and
Sambri L.
, Synlett , 2004 , 1794 .
40.
Garg S.K.
,
Kumar R.
, and
Chakraborti A. K.
, Synlett , 2005 , 1370 .
41.
Bartoli G.
,
Bosco M.
,
Locatelli M.
,
Marcantoni E.
,
Melchiorre P.
, and
Sambri L.
, Org. Lett. , 2005 , 7 , 427 .
42.
Saladino R.
,
Ciambecchini U.
, and
Hanessian S.
, Eur. J. Org. Chem. , 2003 , 4401 .
43.
Chakraborti A.K.
,
Bhagat S.
, and
Rudrawar S.
, Tetrahedron Lett. , 2004 , 45 , 7641 .
44.
Chen W.Y.
, and
Lu J.
, Chin. J. Org. Chem. , 2004 , 24 , 1111 .
45.
Kozyrkov Y.Y.
, and
Kulinkovich O. G.
, Synlett , 2004 , 344 .
46.
Bandgar B.P.
,
Kamble V. T.
, and
Bavikar S. N.
, J. Chem. Res., Synop. , 2003 , 287 .
47.
(a)
Bartoli G.
,
Bosco M.
,
Dalpozzo R.
,
Marcantoni E.
,
Massaccesi M.
,
Rinaldi S.
, and
Sambri L.
, Synlett , 2003 , 39 .
48.
Chakraborti A.K.
,
Sharma L.
,
Gulhane R.
, and
Shivani
, Tetrahedron , 2003 , 59 , 7661 .
49.
Cativiela C.
,
Fraile J. M.
,
Garcia J. I.
,
Lafuente G.
,
Mayoral J. A.
,
Tahir R.
, and
Pallares A.
, J. Catal. , 2004 , 226 , 192 .
50.
Yang D.
,
Yan Y.-L.
, and
Lui B.
, J. Org. Chem. , 2002 , 67 , 7429 .
51.
(a)
Willis M.C.
,
Cutting G. A.
,
Piccio V. J. D.
,
Durbin M. J.
, and
John M. P.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2005 , 44 , 1543 .
52.
Kanemasa S.
, and
Kanai T.
, J. Am. Chem. Soc. , 2000 , 122 , 10710 .
53.
Sibi M.P.
,
Prabagaran N.
,
Ghorpade S. G.
, and
Jasperse C. P.
, J. Am. Chem. Soc. , 2003 , 125 , 11796 .
54.
Sibi M.P.
, and
Matsunaga H.
, Tetrahedron Lett. , 2004 , 45 , 5925 .
55.
Desimoni G.
,
Faita G.
,
Guala M.
, and
Pratelli C.
, Tetrahedron , 2002 , 58 , 2929 .
56.
Yang D.
,
Yang M.
, and
Zhu N.-Y.
, Org. Lett. , 2003 , 5 , 3749 .
57.
Yang D.
,
Gao Q.
,
Lee C.-S.
, and
Cheung K.-K.
, Org. Lett. , 2002 , 4 , 3271 .
58.
Sibi M.P.
, and
Liu M.
, Org. Lett. , 2000 , 2 , 3393 .
59.
Yadav J.S.
,
Reddy B. V. S.
,
Venugopal C.
, and
Ramalingam T.
, Synlett , 2002 , 604 .
60.
Zhang Z.-H.
,
Li T.-S.
, and
Fu C.-G.
, J. Chem. Res., Synop. , 1997 , 174 .