Abstract
5-Chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde (1) was converted, via the oxime 2, into the chloronitrile 3. Treatment of compound 3 with methyl thioglycolate gave the novel methyl 4-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-thieno [2,3-c]pyrazole-5-carboxylate (4). This with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran gave the pyrrolyl ester 5. Hydrazinolysis of the ester 5 gave the carbohydrazide derivative 6 which was used in the synthesis of substituted heterocycles.
References
1.
Daidone G.
,
Maggio B.
,
Raffa D.
,
Plescia S.
,
Schillaci D.
, and
Raimondi M. V.
, Farmaco , 2004 , 59 , 413 .
2.
Ranatunge R.R.
,
Garvey D. S.
,
Janero D. R.
,
Letts L. G.
,
Martino A. M.
,
Murty M. G.
,
Richardson S. K.
,
Young D. V.
, and
Zemetseva I. S.
, Bioorg. Med. Chem. , 2004 , 12 , 1357 .
3.
Bruno S.S. O.
,
Bondavalli F.
,
Ranise A.
,
Mosti L.
,
Menozzi G.
,
Fossa P.
,
Manetti F.
,
Morbidelli L.
,
Trincavelli L.
,
Martini C.
, and
Lucacchini A.
, Eur. J. Med. Chem. , 2004 , 39 , 153 .
4.
Urban F.J.
,
Anderson B. G.
,
Orrill S. L.
, and
Daniels P. J.
, Org. Proc. Res. Dev. , 2001 , 5 , 575 .
5.
Sawyer J.S.
,
Anderson B. D.
,
Beight D. W.
,
Campbell R. M.
,
Jones M. L.
,
Herron D. K.
,
Lampe J. W.
,
McCowan J. R.
,
McMillen W. T.
,
Mort N.
,
Parsons S.
,
Smith E. C. R.
,
Vieth M.
,
Weir L. C.
,
Yan L.
,
Zhang F.
, and
Yingling J. M.
, J. Med. Chem. , 2003 , 46 , 3954 .
6.
Bekhit A.A.
,
Fahmy H. T. Y.
,
Rostom Sh. A. F.
, and
Baraka A. M.
, Eur. J. Med. Chem. , 2003 , 38 , 27 .
7.
Baraldi P.G.
,
El-Kashef H. S.
,
Manfredini S.
,
de las Infantas M. J. P.
,
Romagnoli R.
, and
Spalluto G.
, Synthesis , 1998 , 1331 .
8.
Menozzi G.
,
Mosti L.
,
Schenone P.
,
Damico M.
,
Filippelli A.
, and
Rossi F.
, Farmaco , 1992 , 47 , 1495 .
9.
Matsuo M.
,
Tsuji K.
,
Konishi N.
, and
Nakamura K.
, Eur. Pat. Appl. EP , 1991 , 418 845; Chem. Abstr. , 1991, 115 , 71 593.
10.
Ong H.H.
, and
Yasenchak C. M.
, Eur. Pat. Appl. EP 221 414; Chem. Abstr. , 1987 , 107 , 198 314.
11.
Gewald K.
,
Rennert S.
,
Schindler R.
, and
Schäfer H.
, J. Prakt. Chem , 1995 , 337 , 472 .
12.
Briel D.
, Pharmazie , 1998 , 53 , 227 .
13.
Sherif S.M.
, and
Hussein A. M.
, Monatsh. Chem. , 1997 , 128 , 687 .
14.
Briel D.
, Pharmazie , 1995 , 50 , 675 .
15.
Brown K.J.
, and
Meth-Cohn O.
, Tetrahedron Lett. , 1974 , 46 , 4069 .
16.
Wang Z.
,
Li Z.
,
Ren J.
, and
Chen H.
, Heteroatom Chem. , 1999 , 10 , 303 .
17.
Ahluwalia V.K.
,
Dahiya A.
, and
Bala M.
Indian J. Chem. , 1996 , 35B , 715 .
18.
Bakhite E.A.
,
Geies A. A.
, and
El-Kashef H. S.
, Phosphorus, Sulfur Silicon , 2000 , 157 , 107 .
19.
El-Kashef H.S.
,
Kamal El-Dean A. M.
, and
Geies A. A.
,
Lancelot J. C.
,
Dallemagne P.
, and
Rault S.
, J. Heterocyclic Chem. , 2000 , 37 , 1521 .
20.
Abdel-Hafez A.A.
,
Kamal El-Dean A. M.
,
Hassan A. A.
,
El-Kashef H. S.
,
Rault S.
, and
Robba M.
J. Heterocyclic Chem. , 1996 , 33 , 431 .
21.
Pawar R.A.
, and
Patil A. A.
, Ind. J. Chem. , 1994 , 33B , 156 .
22.
Rojahn C.A.
, and
Fahr K.
, Ann. , 1923 , 434 , 252 .
23.
Kvitko I.Y.
, and
Porai-Koshits B. A.
, Zh Org. Khim , 1966 , 2 , 169 . Chem. Abstr. , 1966, 64 , 15 867.
24.
Kishida M.
,
Hamaguchi H.
, and
Akita T.
, JP 63 267 762, 1988 ; Chem. Abstr. , 1989, 111 , 57 728.
25.
Imi K.
,
Masumoto K.
, and
Murata T.
, JP 63 05 01 038 [93 01, 038], 1993; Chem. Abstr. , 1993 , 118 , 284 054.
26.
Fradkina S.P.
,
Kvitko I. Ya.
,
Alam L. V.
,
Fedorova N. S.
, J. Org. Chem. USSR , 1985 , 21 , 191 .
27.
Fleckenstein E.
, and
Mohr R.
, DE 2 355 967, Chem. Abstr. , 1975 , 83 ; 207 573.
28.
Zakharov L.N.
,
Kvitko I. Ya.
, and
El'tsov A. V.
, J. Org. Chem. USSR , 1973 , 9 , 2429 .