Abstract
Three-component condensation of an aliphatic aldehyde, 1,3-dicarbonyl compound and urea proceeds efficiently in absolute ethanol under refluxing temperature using zinc methanesulfonate as a catalyst to afford corresponding 3,4-dihydropyrimidinone. The catalyst can be reused for several times without distinct decrease in reaction yields. The procedure is very useful for the synthesis of dihydropyrimidinones with a wide range of aliphatic aldehydes.
References
1.
Atwal K.S.
,
Rovnyak G. C.
,
O'Reilly B. C.
, and
Schwartz J.
, J. Org. Chem. , 1989 , 54 , 5898 .
2.
Patil A.D.
,
Kumar N. V.
,
Kokke W. C.
,
Bean M. F.
,
Freyer A. J.
,
Brosse C.
,
Mai S.
,
Truneh A.
,
Faulkner D. J.
,
Carte B.
,
Breen A. L.
,
Hertzberg R. P.
,
Johnson R. K.
,
Westley J. W.
, and
Potts B. C. M.
, J. Org, Chem. , 1995 , 60 , 1182 .
3.
Biginelli P.
, Gazz. Chim. Ital. , 1893 , 23 , 360 .
4.
Lu J.
,
Bai Y.
,
Wang Z.
,
Yang B.
, and
Ma H.
, Tetrahedron Lett. , 2000 , 41 , 9075 .
5.
Fu N.Y.
,
Yuan Y. F.
,
Cao Z.
,
Wang S. W.
,
Wang J. T.
, and
Peppe C.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 58 , 4801 .
6.
Kumar K.A.
,
Kasthuraiah M.
,
Reddy C. S.
, and
Reddy C. D.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 7873 .
7.
Reddy C.V.
,
Mahesh M.
,
Raju P. V. K.
,
Babu T. R.
, and
Reddy V. V. N.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 2657 .
8.
Sabitha G.
,
Reddy G. S. K. K.
,
Reddy K. B.
, and
Yadav J. S.
, Tetrahedron Lett. , 2003 , 44 , 6497 .
9.
Maiti G.
,
Kundu P.
, and
Guin C.
Tetrahedron Lett. , 2003 , 44 , 2757 .
10.
Yadav J.S.
,
Reddy B. V. S.
,
Naidu J. J.
, and
Sadashiv K.
, Chem. Lett. , 2004 , 33 , 926 .
11.
Xu H.
, and
Wang Y. G.
, J. Chem. Res. (S) , 2003 , 377 .
12.
Tu S.J.
,
Fang F.
,
Miao C. B.
,
Jiang H.
,
Shi D. Q.
, and
Wang X. S.
, J. Chem. Res.(S) , 2003 , 544 .
13.
Yadav J.S.
,
Subba B. V.
,
Reddy D. B.
,
Raj K. S.
, and
Prasad A. R.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 2001 , 1939 .
14.
Wang M.
,
Wang Z. C.
,
Sun Z. L.
, and
Jiang H.
, React. Kinet. Catal. Lett. , 2005 , 84 , 223 .
15.
Shaabani A.
,
Bazgir A.
,
Teimouri F.
, Tetrahedron Lett. , 2003 , 44 , 857 .
16.
Eynde J.J. V.
,
Audiart N.
,
Canonne V.
,
Michel S.
,
Haverbeke Y. V.
, and
Kappe C.
, Heterocycles , 1997 , 45 , 1967 .
17.
Sabitha G.
,
Reddy G. S. K. K.
,
Reddy C. S.
, and
Yadav J. S.
, Synlett , 2003 , 858 .
18.
Jin T.S.
,
Zhang S. L.
,
Zhang S. Y.
,
Guo J. J.
, and
Li T. S.
, J. Chem. Res. (S) , 2002 , 37 .