Abstract
Dry reaction of isatins (3a, 3b) with indoles (4a–e) on montmorillonite K10 clay at room temperature furnished within minutes 3,3-bis(3′-indolyl)-2-indolinones (1a–f) in high yields. 5-Nitroisatin (3c) furnished, in addition to the expected indolinone 1h, 3-hydroxy-3-(3′-indolyl)-5-nitro-2-indolinone (6), a likely intermediate to 1h.
References
1.
(a)
Hubacher M.H.
,
Doernberg S.
, and
Horner A.
, J. Am. Pharm. Assoc. , 1953 , 42 , 23 .
2.
Gazit A.
,
Osherov N.
,
Posner I.
,
Yaish P.
,
Poradosu E.
,
Gilon C.
, and
Levitzki A.
, J. Med. Chem. , 1991 , 34 , 1896 .
3.
Dilber S.
,
Saban M.
,
Jelaca J.
,
Gelinio A.
,
Arsenijevic L.
, and
Bogavac M.
, Pharmazie , 1989 , 44 , 649 .
4.
Ram V.J.
,
Mishra L.
,
Pandey H. N.
, and
Vlietnick A. J.
, J. Heterocycl. Chem. , 1986 , 23 , 1367 .
5.
(a)
Joshi K.C.
,
Pathak V. N.
, and
Jain S. K.
, Pharmazie , 1980 , 35 , 677 .
6.
Bolotov V.V.
,
Drugovina V. V.
,
Yakovleva L. V.
, and
Breznyakova A. I.
, Kim.-Farm. Zh. , 1982 , 16 , 58 .
7.
Pajouhesh H.
,
Parson R.
, and
Popp F. D.
, J. Pharm. Sci. , 1983 , 72 , 318 .
8.
Popp F.D.
, J. Heterocycl. Chem. , 1984 , 21 , 1367 .
9.
Natarajan A.
,
Fan Y.-H.
,
Chen H.
,
Guo Y.
,
Iyasere J.
,
Harbinski F.
,
Christ W. J.
,
Aktas H.
, and
Halperin J. A.
, J. Med. Chem. , 2004 , 47 , 1882 .
10.
Garrido F.
,
Ibanez J.
,
Gonalons E.
, and
Giraldez A.
, Eur. J. Med. Chem. , 1975 , 10 , 143 .
11.
Kobayashi M.
,
Aoki S.
,
Gato K.
,
Matsunami K.
,
Kurosho M.
, and
Kitagawa I.
, Chem. Pharm. Bull. , 1994 , 42 , 2449 .
12.
Bell R.
,
Carmelli S.
, and
Sar N.
, J. Nat. Prod. , 1994 , 57 , 1587 .
13.
Veluri R.
,
Oka I.
,
Wagner-Doebler I.
, and
Laatsch H.
, J. Nat. Prod. , 2003 , 66 , 1520 .
14.
Gil-Turnes M.S.
,
Hay M. E.
, and
Fenical W.
, Science , 1989 , 246 , 116 .
15.
Klumpp D.A.
,
Yeung K. Y.
,
Prakash G. K. S.
, and
Olah G. A.
, J. Org. Chem. , 1998 , 63 , 4481 .
16.
Bergman J.
, and
Eklund N.
, Tetrahedron , 1980 , 36 , 1445 .
17.
Azizian J.
,
Mohammadi A. A.
,
Karimi A. R.
, and
Mohammadizadeh M. R.
, J. Chem. Res. , 2004 , 424 .
18.
(a)
Laszlo P.
, Science , 1987 , 235 , 1473 .
19.
Varma R.S.
, Tetrahedron , 2002 , 58 , 1235 .
20.
(a)
Chakrabarty M.
, and
Sarkar S.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 1351 .
21.
Chakrabarty M.
,
Ghosh N.
,
Basak R.
, and
Harigaya Y.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 4075 .
22.
Chakrabarty M.
, and
Sarkar S.
, Tetrahedron Lett. , 2003 , 44 , 8131 .
23.
Bergman J.
, Acta Chem. Scand. , 1971 , 25 , 1277 .
24.
Chakrabarty M.
,
Karmakar S.
, and
Harigaya Y.
, Heterocycles , 2005 , 65 , 37 .