Abstract
VCl3 is a useful and efficient catalyst for the synthesis of β-enamine esters and ketones from β-keto esters with primary amines.
References
1.
Greenhill J.V.
, Chem. Soc. Rev. , 1977 , 6 , 277 .
2.
Fox H.H.
,
Lewis J. I.
, and
Wenner W.
, J. Chem. Soc. 1951 , 1259 .
3.
Arrowsmith J.E.
,
Campbell S. F.
,
Cross P. E.
,
Stubbs J. K.
, and
Buges R. A.
, J. Med. Chem. , 1986 , 29 , 1696 .
4.
Alker D.
,
Campbell S. F.
,
Cross P. E.
,
Burges R. A.
, and
Carter A. J.
, J. Med. Chem. , 1990 , 33 , 1805 .
5.
Miyashita K.
,
Nishimoto M.
,
Ishino T.
,
Murafuji H.
,
Obika S.
,
Muraoka O.
, and
Imanishi T.
, Tetrahedron , 1997 , 53 , 4279 .
6.
Grohe K.
, and
Heitzer H.
, Liebigs Ann. Chem. 1973 , 1025 .
7.
Kato T.
,
Yamanaka H.
, and
Hozumi T.
, Yakugaku Zasshi , 1971 , 91 , 740 .
8.
Horlein G.
,
Kubel B.
,
Studeneer A.
, and
Salbeck G.
Liebigs Ann. Chem. 1979 , 371 .
9.
Howe R.K.
,
Grumer T. A.
,
Garter L. G.
, and
Frans J. E.
, J. Heterocyclic Chem. , 1978 , 15 , 1001 .
10.
Raileaunu D.
,
Palaghita M.
, and
Nenitzescu C. D.
, Tetrahedron , 1971 , 27 , 5031 .
11.
Felice E.
,
Fioravanti S.
,
Pellacani L.
, and
Tardella P. A.
, Tetrahedron lett. , 1999 , 40 , 4413 .
12.
(a)
Bartoli G.
,
Cimareli C.
,
Marcantoni E.
,
Palmieri G.
, and
Petrini M.
, J. Org. Chem. , 1994 , 59 , 5328 ; (b) C. Cimarelli, G. Palmieri and E. Volpini,; Synth. Commun. 2001, 31 , 2943.
13.
(a)
David O.
,
Blot J.
,
Bellec C.
,
Fargeau-Bellassoued M. C.
,
Haviari G.
,
Celerier J. P.
,
Lhommet G.
,
Gramain J. C.
, and
Gardette D.
, J. Org. Chem. , 1999 , 64 , 3122 ; (b) J.P. Michael and A.S. Parsons, Tetrahedron 1999, 55 , 10915.
14.
Beholz L.G.
,
Benovsky P.
,
Ward D. L.
,
Barta N. S.
, and
Stille J. R.
, J. Org. Chem. , 1997 , 62 , 1033 .
15.
Greenhill J.V.
, J. Chem. Soc. 1971 , 2699 .
16.
Crabbe P.
,
Halpern B.
, and
Santos E.
, Tetrahedron , 1966 , 24 , 4299 .
17.
(a)
Hannick S.M.
, and
Kishi Y.
, J. Org. Chem. , 1983 , 48 , 3833 .
18.
Lee A.S.-Y.
, and
Cheng R.-Y.
, Tetrahedron Lett. , 1977 , 38 , 443 .
19.
Bird T.G. C.
, and
Olivier A.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 1996 , 6 , 515 .
20.
(a)
Fukuyama T.
, and
Yung Y. M.
, Tetrahedron Lett. , 1981 , 22 , 3760 .
21.
Jiang N.
,
Qu Z.
, and
Wang J.
, Org. Lett. , 2001 , 3 , 2989 .
22.
(a)
Uneyama K.
,
Mprimoto O.
, and
Yamashita F.
, Tetrahedron Lett. , 1989 , 30 , 4821 .
23.
Fustero S.
, and
Pina B.
,
Simon-Fuentes A.
, Tetrahedron Lett. , 1997 , 38 , 6771 .
24.
Fustero S.
,
Pina B.
,
Salavert E.
,
Navarro A.
,
Ramirez de Arellano M. C.
,
Simon-Fuentes A.
, J. Org. Chem. , 2002 , 67 , 4667 .
25.
Fustero S.
,
Pina B.
,
Garcia dela Torre M.
,
Navarro A.
,
Ramirez de Arellano M. C.
, and
Simon A.
, Org. Lett. , 1999 , 1 , 977 .
26.
(a)
Bartoli G.
,
Cimarelli C.
,
Dapozzo R.
, and
Palmieri G.
, Tetrahedron , 1995 , 51 , 8613 .
27.
Kartitzky A.R.
,
Fang Y.
,
Donkor A.
, and
Xu J.
, Synthesis 2000 , 2029 .
28.
Glickman S.A.
, and
Cope A. C.
, J. Am. Chem. Soc. , 1945 , 67 , 1017 .
29.
Cone E.J.
,
Garner R. H.
, and
Hayes A. W.
, J. Org. Chem. , 1972 , 37 , 4436 .
30.
Baradi P.G.
,
Simoni D.
, and
Manfredini S.
, Synthesis 1983 , 902 .
31.
Werner W.
, Tetrahedron , 1969 , 25 , 255 .
32.
Werner W.
, Tetrahedron , 1971 , 27 , 1755 .