Abstract
Sulfate anion, as a novel anionic catalyst, promotes the multicomponent cyclisation of aryl isocyantes to give heterocyclic symmetrical isocyanurates selectively under solvent-free conditions. The use of phase transfer catalysts reduces reaction times by 4-16 times.
Keywords
References
1.
Takahashi H.
,
Murakami Y.
,
Yoshimoto M.
,
Kido K.
,
Iwane Y.
,
Tanaka N.
, and
Nishimoto K.
, Mokuzai Gakkaishi , 1985 , 31 , 504 ; Chem. Abstr. 1986, 104 , 16499w.
2.
Tang J.
,
Mohan T.
, and
Verkade J. G.
, J. Org. Chem. , 1994 , 59 , 4931 and references cited there in.
3.
Nambu Y.
, and
Endo T.
, J. Org. Chem. , 1993 , 58 , 1932 .
4.
For a review see:
Wegener G.
,
Brandt M.
,
Duda L.
,
Hofmann J.
,
Klesczewski B.
,
Koch D.
,
Kumpf R.-J.
,
Orzesek H.
,
Pirkl H.-G.
,
Six C.
,
Steinlein C.
, and
Weisbeck M.
, Appl. Cat. A: Gen. , 2001 , 221 , 303 .
5.
Modesti M.
, and
Lorenzetti A.
, Eur. Polym. J. , 2001 , 37 , 949 .
6.
Ni H.
,
Aaserud D. J.
,
Simonsick W. J.
Jr.
, and
Soucek M. D.
, Polymer , 2000 , 41 , 57 .
7.
Sugimoto H.
,
Yamane Y.
, and
Inoue S.
, Tetrahedron: Assym. , 2000 , 11 , 2067 .
8.
Murray A.P.
, and
Miller M. J.
, J. Org. Chem. , 2003 , 68 , 191 and references cited there in.
9.
Thallapally P.K.
,
Chakraborty K.
,
Carrell H. L.
,
Kotha S.
,
Desiraju G. R.
, Tetrahedron , 2000 , 56 , 6721 .
10.
(a)
Close W.J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1953 , 75 , 3617 .
11.
Argabright P. A.
, and
Philips B. L.
, Tetrahedron Lett. , 1968 , 5033 .
12.
(a)
Hoffman A.W.
, Ber. , 1870 , 3 , 765 .
13.
Michael A.
, Ber. , 1888 ; 21 , 411 .
14.
Dubosclarard-Gottardi C.
,
Caubere P.
, and
Fort Y.
, Tetrahedron , 1995 , 51 , 2561 .
15.
(a)
Juenge E.C.
, and
Francis W. C.
, J. Org. Chem. , 1961 , 26 , 3334 .
16.
Taguchi Y.
,
Shibuya I.
,
Yasumoto M.
,
Tsuchiya T.
, and
Yonemoto K.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 1990 , 63 , 3486 .
17.
Wong S.
,
Frisch K. C.
, J. Polym. Sci. Polym. Chem. , 1986 , 24 , 2877 .
18.
(a)
Dokunikhin N.S.
, and
Gaeva L. A.
, Zhur. Obshchei Khim. , 1959 , 29 , 297 ; Chem. Abstr. , 1959, 53 , 21988b.
19.
Schwetlick K.
, and
Noack R. J.
, Chem. Soc. Perkin Trans. 2 , 1995 , 395 .
20.
(a)
Bloodworth A.J.
, and
Davies A. G.
, J. Chem. Soc. 1965 , 6858 .
21.
Wakeshima I.
,
Suzuki H.
, and
Kijima I.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 1975 , 48 , 1069 .
22.
Flamini A.
,
Giuliani A. M.
, and
Poli N.
, Tetrahedron Lett. , 1987 , 28 , 2169 .
23.
Foley S.R.
,
Yap G. P. A.
, and
Richeson D. S.
, Organometallics , 1999 , 18 , 4700 .
24.
Foley S.R.
,
Zhou Y.
,
Yap G. P. A.
, and
Richeson D. S.
, Inorg. Chem. , 2000 , 39 , 924 .
25.
Montilla F.
,
Clara E.
,
Aviles T.
,
Casimiro T.
,
Ricardo A. A.
, and
Daponte M. N.
, J. Organomet. Chem. , 2001 , 626 , 227 .
26.
Blacque O.
,
Brunner H.
,
Kubicki M. M.
,
Leblanc J. C.
,
Meier W.
,
Moise C.
,
Mugnier Y.
,
Sadorge A.
,
Wachter J.
, and
Zabel M.
, J. Organomet. Chem. , 2001 , 634 , 47 .
27.
Zhang J.
,
Ruan R.
,
Shao Z.
,
Cai R.
,
Weng L.
,
Zhou X.
, Organometallics , 2002 , 21 , 1420 .
28.
(a)
Jones J.I.
,
Savil N. G.
, J. Chem. Soc. , 1957 , 4392 .
29.
Wallis A.F. A.
, and
Wearne R. H.
, Eur. Polym. J. , 1990 , 26 , 1217 .
30.
Marc F.
,
Saux A.
,
Ratier M.
,
Duboudin J. G.
, and
Daude G.
, Polymer , 1994 , 35 , 5146 .
31.
Kogon I.C.
, J. Am. Chem. Soc. , 1956 , 78 , 4911 .
32.
Spirkovo M.
,
Kubin M.
,
Spacek P.
,
Karkovsky I.
, and
Dusek K.
, J. Appl. Polym. Sci. , 1994 , 52 , 895 .
33.
(a)
Anastas P.T.
,
Bartlett L. B.
,
Kirchhof M. M.
, and
Williamson T. C.
, Catal. Today , 2000 , 55 , 11 .
34.
Tanaka K.
, and
Toda F.
, Chem. Rev. , 2000 , 100 , 1025 .
35.
Metzger J.O.
, Chemosphere , 2001 , 43 , 83 .
36.
Makosza M.
, Pure. Appl. Chem. , 2000 , 72 , 1399 .
37.
(a)
Khajavi M.S.
,
Dekamin M. G.
, and
Hazarkhani H.
, J. Chem. Res. (S) , 2000 , 145 .
38.
Matloubi Moghaddam F.
,
Dekamin M. G.
,
Khajavi M. S.
, and
Jalili S.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 2002 , 75 , 851 .
39.
Matloubi Moghaddam F.
,
Koozehgiri G.
, and
Dekamin M. G.
, Monatsh. Chem. , 2004 , 135 , 849 .
40.
Dekamin M.G.
,
Mallakpour S.
, and
Ghassemi M.
, Synth. Commun. , 2005 , 35 , 427 .
41.
(a)
Isaacs N.S.
, Physical Organic Chemistry , Longman Scientific and Technical , England , 1987 , p. 240 .
42.
Carey F.A.
, and
Sundberg R. J.
, Advanced Organic Chemistry , 3rd edn., Plenum press , New York , 1993 , Part A, Chap. 1, P. 19; Chap. 4, P. 211; Chap. 5, p. 288.
43.
Furniss B.S.
,
Hannaford A. J.
,
Rogers V.
,
Smith P. W. G.
, and
Tatchell A. R.
, Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry , Longman Inc. , New York , 1986 , p. 831 .
44.
Bonjouklian R.
, and
Ruden R. A.
, J. Org. Chem. , 1977 , 42 , 4095 .