Abstract
An efficient and practical preparation of the bisbenzocyclobutene monomers has been developed via the room temperature Suzuki couplings of phenyl-1, 4-diboronic ester with 4-bromobenzocyclobutene or benzocyclobutene-4-boronic acid with aryl dibromides.
References
1.
(a)
Kirchhoff R.A.
, and
Bruza K. J.
, Prog. Polym. Sci. , 1993 , 18 , 85 .
2.
Farona M.F.
, Prog. Polym. Sci. , 1996 , 21 , 505 .
3.
(a)
Corley L.S.
, and
Wong P. K.
, U.S. Patent 5157105, 1992 .
4.
Corley L.S.
, U.S. Patent 5032451, 1991 .
5.
Corley L.S.
, U.S. Patent 4973636, 1990 .
6.
Toride H.Y.
,
Yokohama H. A.
, and
Yokohama T. I.
1995 .
7.
(a)
Schiess P.
,
Rutschmann S.
, and
Toan V. V.
, Tetrahedron Lett. , 1982 , 23 , 3669 .
8.
Lloyd J.B. F.
, and
Ongley P. A.
, Tetrahedron , 1965 , 21 , 245 .
9.
(a)
Miyaura N.
, and
Suzuki A.
, Chem. Rev. , 1995 , 95 , 2457 .
10.
Hassan J.
,
Sevignon M.
,
Gozzi C.
,
Schulz E.
, and
Lemaire M.
, Chem. Rev. , 2002 , 102 , 1359 .
11.
(a)
Campi E.M.
,
Jackson W. R.
,
Marcuccio S. M.
, and
Naeslund C. G. M.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1994 , 2395 .
12.
Goodson F.E.
,
Wallow T. I.
, and
Novak B. M.
, Organic synthesis , 1997 , 75 , 61 .
13.
Li Y.
,
Hong X. M.
,
Collard D. M.
, and
EI-Sayed M. A.
, Org. Lett. , 2000 , 2 , 2385 .
14.
Littke A.F.
,
Dai C. Y.
, and
Fu G. C.
, J. Am. Chem. Soc. , 2000 , 122 , 4020 .
15.
Old D.W.
,
Wolfe J. P.
, and
Buchwald S. L.
, J. Am. Chem. Soc. , 1998 , 120 , 9722 .
16.
Zim D.
,
Gruber A. S.
,
Ebeling G.
,
Dupont J.
, and
Monteiro A. L.
, Org. Lett. , 2000 , 2 , 2881 .
17.
Anderson J.C.
,
Namli H.
, and
Roberts C. A.
, Tetrahedron , 1997 , 53 , 15123 .
18.
(a)
Lan J.B.
;
Chen L.
,
Yu X. Q.
,
You J. S.
, and
Xie R. G.
, Chem. Commun. , 2004 , 188 .
19.
Lan J.B.
,
Zhang G. L.
,
Yu X. Q.
,
You J. S.
,
Chen L.
,
Yan M.
, and
Xie R. G.
, Synlett , 2004 , 1095 .
20.
(a)
Todd M.H.
,
Balasubramanian S.
, and
Abell C.
, Tetrahedron Lett. , 1997 , 38 , 6781 .
21.
Chaumeil H.
,
Le-Drian C.
, and
Defoin A.
, Synthesis , 2002 , 757 .
22.
Ijpeij E.G.
,
Beijer F. H.
,
Arts H. J.
,
Newton C.
,
De Vries J. G.
, and
Gruter G.-J. M.
, J. Org. Chem. , 2002 , 67 , 169 .
23.
Chaumeil H.
,
Signorrella S.
, and
Le-Drian C.
, Tetrahedron , 2000 , 56 , 9655 .
24.
Wallow T. I.
, and
Novak B. M.
, J. Org. Chem. , 1994 , 59 , 5034 .
25.
Coutts I.G. C.
,
Goldschmid H. R.
, and
Musgrave O. C.
, J. Chem. Soc.(C) , 1970 , 488 .
26.
Edmynd P.W.
,
Michael I.
,
William R. S.
,
Garden R. R.
,
Mark T. B.
, and
Wu W.
, U.S. Patent 6169163, 2001 .
27.
Linnane P.
,
James T. D.
,
Imazu S.
, and
Shinkai S.
, Tetrahedron Lett. , 1995 , 36 , 8833 .