Abstract
An efficient oxidative aromatisation of Hantzsch 1,4-dihydropyridines to the corresponding pyridines by using Tl(NO3)3. 3H2O at ambient temperature is reported. The reactions were fast and the products were isolated in high yields.
References
1.
(a)
Janis R.A.
, and
Triggle D. J.
, J. Med. Chem. , 1983 , 26 , 775 .
2.
Gordeev M.F.
,
Patel D. V.
, and
Gordon E. M.
, J. Org. Chem. , 1996 , 61 , 924 .
3.
Bossert F.
, and
Vater W.
, Med. Res. Rev. , 1989 , 9 , 291 .
4.
(a)
Godfraind T.
,
Miller R.
, and
Wibo M.
, Pharmacol. Rev. , 1986 , 38 , 321 .
5.
Jains R.A.
,
Silver P. J.
, and
Triggle D. J.
Adv. Drug. Res. , 1987 , 16 , 309 .
6.
Bocker R.H.
, and
Guengerich F. P.
, J. Med. Chem. , 1986 , 28 , 1596 .
7.
Vanden Eynde J.J.
,
D'Orazio R.
, and
Van Haverbeke Y.
, Tetrahedron. , 1994 , 50 , 2479 .
8.
Vanden Eynde J.J.
,
Mayence A.
, and
Maquestiau A.
, Tetrahedron. , 1992 , 48 , 463 .
9.
Khadikar B.
, and
Brokar S.
, Synth. Commun. , 1998 , 28 , 207 .
10.
Itoh T.
,
Nagata K.
,
Matsuya Y.
,
Miyazaki M.
, and
Ohsawa A.
, J. Org. Chem. , 1997 , 62 , 3582 .
11.
Vanden Eynde J.J.
,
Delfosse F.
,
Mayence A.
, and
Van Haverbeke Y.
, Tetrahedron. , 1995 , 51 , 6511 .
12.
Pfister J.R.
, Synthesis. 1990 , 689 .
13.
Chavan S.P.
,
Dantal S. W.
,
Kalkote U. R.
,
Jyothirmai V. S.
, and
Kharul R. K.
, Synth. Commun. , 1998 , 28 , 2789 .
14.
Maquestau A.
,
Mayence A.
, and
Vanden Eynde J. J.
, Tetrahedron Lett. , 1991 , 32 , 3839 .
15.
Mashraqui S.H.
, and
Karnik M. A.
, Synthesis. 1998 , 713 .
16.
Yadav J.S.
,
Subba Reddy B. V.
,
Sabita G.
, and
Kiran Kumar Ready G. S.
, Synthesis. 2000 , 1532 .
17.
Sabita G.
,
Kiran Kumar Ready G. S.
,
Srinivas C.
,
Fatima N.
, and
Yadav J. S.
, Synthesis. 2003 , 1267 .
18.
Wang B.
,
Hu Y.
, and
Hu H.
, Synth. Commun. , 1999 , 29 , 4193 .
19.
Cheng D.P.
, and
Chen Z. C.
, Synth. Commun. , 2002 , 32 , 793 .
20.
Zolfigol M.A.
,
Kiany-Borazjani M.
,
Sadeghi M. M.
,
Memarian H. R.
, and
Mohammadpoor-Baltork I.
, Synth. Commun. , 2000 , 30 , 2945 .
21.
Mohammadpoor-Baltork I.
,
Sadeghi M. M.
,
Memarian H. R.
, and
Pairow R.
, J. Chem. Research (S). 2000 , 40 .
22.
Memarian H.R.
,
Sadeghi M. M.
, and
Momeni A. R.
, Synth. Commun. , 2001 , 31 , 2241 .
23.
(a)
Memarian H. R.
,
Sadeghi M. M.
, and
Momeni A. R.
, Ind. J. Chem. , 1999 , 38B , 800 .
24.
Memarian H.R.
,
Sadeghi M. M.
, and
Momeni A. R.
, Monatshefte fur Chemie. , 2002 , 133 , 661 .
25.
Memarian H.R.
,
Sadeghi M. M.
, and
Momeni A. R.
, Indian J. Chem. , 2001 , 40B , 508 .
26.
Taylor E.C.
,
Jagdmann G.
Jr.
, and
McKillop A.
, J. Org. Chem. , 1978 , 43 , 4385 .
27.
Nagao Y.
,
Ochiai M.
,
Kaneko K.
,
Maeda A.
,
Watanabe K.
, and
Fujita E.
, Tetrahedron Lett. 1977 , 1345 .
28.
McKillop A.
,
Hunt J. D.
,
Taylor E. C.
, and
Kienzle F.
, Tetrahedron Lett. 1970 , 5275 .
29.
Lee K.
,
Ko K.
, Bull. Korean Chem. Soc. , 2002 , 23 , 1505 .
30.
Memarian H.R.
,
Sadeghi M. M.
, and
Aliyan H.
, Ind. J. Chem. , 1998 , 37 B , 219 .
31.
Love B.
,
Goodman M. M.
,
Snader K. M.
,
Tedeshi R.
, and
Macko E.
, J. Med. Chem. , 1974 , 19 , 956 .