Abstract
The novel 4-(2-hydroxyphenyl)-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepine-2-thione (4) has been synthesised and used as precursor to the hitherto unreported 7-methylthio[1]benzopyrano[4,3-c][1,5]-benzodiazepine (7). Hydrazinolysis of 4 gave 5-(2-aminophenylamino)-3-(2-hydroxyphenyl)-1H-pyrazole (9) which with excess of N,N-dimethylformamide dimethylacetal formed the 5-(2-hydroxyphenyl-2H-pyrazol-3-yl)-1H-benzimidazole (10).
References
1.
Chimirri A.
,
Gitto R.
,
Grasso S.
,
Monforte A. M.
,
Romeo G.
, and
Zappala M.
, Heterocycles , 1993 , 36 , 601 .
2.
Grossi G.
,
Di Braccio M.
,
Roma G.
,
Ghia M.
, and
Brambilla G.
, Eur. J. Med. Chem. , 1993 , 28 , 577 .
3.
Grossi G.
,
Di Braccio M.
,
Roma G.
,
Ballabeni V.
,
Tognolini M.
,
Calcina F.
, and
Barocelli E.
, Eur. J. Med. Chem. , 2002 , 37 , 933 .
4.
Di Braccio M.
,
Grossi G.
,
Roma G.
,
Vargiu L.
,
Mura M.
, and
Marongiu M. E.
, Eur. J. Med. Chem. , 2001 , 36 , 935 .
5.
Bassin J.P.
,
Frearson M. J.
, and
Al-Nawar K.
, Synth. Commun. , 2000 , 30 (16 ), 2961 .
6.
Gharbi R.
,
Trimèche B.
,
Martin M. T.
, and
Mighri Z.
, Het. Commun. , 2002 , 8 , 335 .
7.
Trimèche B.
,
Gharbi R.
,
El Houla S.
,
Martin M. T.
,
Nuzillard J. M.
, and
Mighri Z.
, J. Chem. Res. , 2004 , 5 , 170 .
8.
Stanovnik B.
,
Tišler M.
,
Hribar A.
,
Barlin G. B.
, and
Brown D. J.
, Aust. J. Chem. , 1981 , 34 , 1729 .
9.
Cortés E.
, and
Martínez R.
, J. Het. Chem. , 1983 , 20 , 161 .
10.
Stanovnik B.
, and
Svete J.
, Chem. Rev. , 2004 , 104 , 2433 .
11.
Lloyd D.
, and
McNab H.
, Adv. Heterocyclic Chem. , 1998 , 71 , 36 .
12.
Abdulla R.F.
, and
Brinkmeyer R. S.
, Tetrahedron , 1979 , 35 , 1675 .
13.
Nardi D.
,
Tajana A.
, and
Rossi S.
, J. Het. Chem. , 1973 , 10 , 815 .
14.
Combs D.W.
,
Press J. B.
,
Mulvey D.
,
Gray-Nunez Y.
, and
Bell S. C.
, J. Het. Chem. , 1986 , 23 , 1263 .
15.
Fabis F.
,
Sopkova-De Oliveira Santos J.
,
Fouchet-Jolivet S.
, and
Rault S.
, Tetrahedron. Lett. , 2001 , 42 , 5183 .
16.
Essassi E.M.
, and
Salem M.
, Bull. Soc. Chim. Belges , 1985 , 94 , 755 .
17.
Hamdi M.
,
Grech O.
,
Sakellariou R.
, and
Speziale V.
, J. Het. Chem. , 1994 , 31 , 509 .