Abstract
In the presence of a catalytic amount of ytterbium (III) trifluoromethanesulfonate [Yb(OTf)3], 1-methylpyrrole can easily react with acyl chlorides in an ionic liquid [bpy][BF4](bpy=1-butylpyridine) to form corresponding ketones in satisfactory yield. The recyclability of the ionic liquid/catalyst system is demonstrated
References
1.
Olah G.A.
,
Krishnamurti R.
, and
Prakash G. K. S.
, in Comprehensive Organic Synthesis , 1991 , 3 , 293 .
2.
Olah G.A.
, Friedel- Crafts Chemistry , Wiley-Interscience , New York , 1973 .
3.
Kabayashi S.
,
Sugiura M.
,
Kitagawa H.
, and
Lam W. W.-L.
, Chem. Rev. , 2002 , 102 , 2227 .
4.
Kawada A.
,
Mitamura S.
, and
Kabayashi S.
, J. Chem. Soc. Chem. Commun. , 1993 , 1157 .
5.
Kawada A.
,
Mitamura S.
,
Kabayashi S.
, Synlett. , 1994 , 545 .
6.
Kawada A.
,
Mitamura S.
,
Kabayashi S.
, Chem. Commun. , 1996 , 183 .
7.
Kabayashi S.
,
Komoto I.
, Tetrahedron , 2000 , 73 , 2325 .
8.
Komoto I.
,
Matsuo J.
,
Kabayashi S.
, Topics in Catalysis , 2002 , 19 , 43 .
9.
Su Weike
,
Jin Can
, J. Chem. Res. , 2003 , 694 .
10.
Sheldon R.
, J. Chem. Soc. Chem. Commun. , 2001 , 2399 .
11.
Welton T.
, Chem. Rev. , 1999 , 99 , 2071 .
12.
Yeung Kap-Sun
,
Michell E.
,
Farkas Zh.
,
Qiu L.
, and
Yang Zh.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 5793 .
13.
Duppont J.
,
Souza R. F.
, and
Suarez P. A. Z.
, Chem. Rev. , 2002 , 102 , 3367 .
14.
Gmouh Said
,
Yang Hongli
, and
Vaultier Michel
, Organic Lett. , 2003 , 5 , 2219
15.
Ross J.
, and
Xiao J.
, Green Chemistry , 2002 , 4 , 129 –133
16.
Xu L.
,
Chen W.
,
Ross J.
, and
Xiao J.
, Org. Lett. , 2001 , 3 , 295 .
17.
Schloemer G.C.
,
Greenhouse K.
, and
Muchowski J. M.
, J. Org. Chem. , 1994 , 59 , 5230 ;
18.
Braddley D.A.
,
Godfrey A. G.
, and
Schmid C. R.
, Terahedron Lett. , 1999 , 40 , 5155 .
19.
Ermili Aldo
,
Castro A. J.
, and
Westfall P. A.
, J. Org. Chem. , 1965 , 30 , 339 .
20.
Dorofeehko G.N.
,
Kucherenko A. P.
, and
Prokof'eva N. V.
, Zh. Obshch. Kihm. , 1963 , 33 , 586 .
21.
Massa S.
,
Di Santo R.
, and
Artico M.
, Syn. Commum. , 1989 , 19 , 2728 .
22.
Forsberg J.H.
,
Spaziono V. T.
,
Balasubramanian T. M.
,
Liu G. K.
,
Kinsley S. A.
,
Duck Worth C. A.
,
Poteruca J. J.
,
Brown P. S.
, and
Miller J. L.
, J. Org. Chem. , 1987 , 52 , 1017 .
23.
Holbrey J.D.
, and
Seddon K. R.
, J. Chem. Soc., Dalton Trans. , 1999 , 2133 .
24.
Anderson H. J.
, Can. J. Chem. , 1957 , 35 , 21 .
25.
Gardner T.S.
,
Wings E.
, and
Lee J.
, J. Org. Chem. , 1958 , 23 , 823 .
26.
Carson J.R.
, Norristown Pa., U. S. Patent 4 002 643, 1977 .
27.
Pratt J.R.
,
Pinkerton F. H.
, and
Thames S. F.
, J. Organomet, Chem. , 1972 , 38 , 29 .
28.
Tsukerman S.V.
,
Izuekov V. P.
,
Lavrushin V.
, and
Khim F.
, Geterotsikl. Soedin., 1: Azotsoderzhashchie Getertsikly , 1967 , 9 –15 .
29.
David T.U. D. B.
Brit. Patent 1 154 745, 1969 .