Abstract
3-Chloro-2-substituted-1-oxoisoindolium hexachloroantimonate (1) reacted with water, ethanol and dimethyl-cyanamide to give the corresponding phthalimide derivatives 2, 3 and 4 respectively. Reaction of 1a with nitriles afforded the intermediate 2-azoniaallene salts 5 which underwent cyclisation reaction upon heating to furnish the ellipticine analogues 6. The biological activities of 6a–e against HIV-1 and HBV viruses were determined.
Keywords
References
1.
Logers M.
,
Overmann L. E.
, and
Welmaker G. S.
, J. Am. Chem. Soc. , 1995 , 117 , 9139 .
2.
Newcombe N.J.
,
Fang Y.
,
Vijn R. J.
,
Hiemstra H.
, and
Speckamp W. N.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1994 , 767 .
3.
Beyersbergen Van Henegouwen W.G.
, and
Hiemstra H.
, J. Org. Chem. , 1997 , 62 , 8862 .
4.
Martin S.F.
, and
Barr K. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1996 , 118 , 3299 .
5.
Watanabe T.
,
Kohzuma S.
,
Takeuchi T.
,
Otsuka M.
, and
Umezawa K.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1998 , 1097 .
6.
Overman L.E.
,
Rabinowitz M. H.
, and
Renhowe P. A.
, J. Am. Chem. Soc. , 1995 , 117 , 2657 .
7.
Kappe C.O.
, J. Org. Chem. , 1997 , 62 , 7201 .
8.
Yamada H.
,
Aoyagi S.
, and
Kibayashi C.
, J. Am. Chem. Soc. , 1996 , 118 , 1054 .
9.
Andrews D.M.
,
Carey S. J.
,
Chaignot H.
,
Coomber B. A.
,
Gary N. M.
,
Hind S. L.
,
Jones P. S.
,
Mills G.
,
Ed Robinson J.
, and
Slater M. J.
, Org. Lett. , 2002 , 4 , 4475 .
10.
Sakurai O.
,
Horikawa H.
, and
Iwasaki T.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1995 , 2527 .
11.
Oumoch S.
, and
Rousseau G.
, Bull. Soc. Chim. Fr. , 1996 , 133 , 997 .
12.
Metais E.
,
Overman L. E.
,
Rodriguez M. I.
, and
Stearns B. A.
, J. Org. Chem. , 1997 , 62 , 9210 .
13.
Baldwin J.E.
,
Adlington R. M.
,
Bryans J. S.
,
Lloyd M. D.
,
Sewell T. J.
, and
Schofield C. J.
, Tetrahedron , 1997 , 53 , 7011 .
14.
Goodwin S.
,
Smith A. F.
, and
Horning E. C.
, J. Am. Chem. Soc. , 1959 , 81 , 1903 .
15.
Dalton L.K.
,
Demerac S.
,
Elmes B. C.
,
Loder J. W.
,
Swan J. M.
, and
Teitei T.
, Aust. J. Chem. , 1967 , 20 , 2715 .
16.
De Clerq E.
, Rev. Med. Viral. , 1996 , 6 , 97 .
17.
Sharples D.
,
Hajos G.
,
Ried Z.
,
Csany D.
,
Molnar J.
, and
Szabo D.
, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. , 2001 , 334 , 269 .
18.
Monks N.R.
,
Blankey D. C.
,
East S. J.
,
Dowell R. I.
,
Caluete J. A.
,
Curtin N. J.
,
Arris C. E.
, and
Newell D. R.
, Eur. J. Cancer , 2002 , 11 , 1543 .
19.
Wang J.C.
, Annu. Rev. Biochem. , 1996 , 65 , 635 .
20.
Jones R.A.
,
Pastor J.
,
Siro J.
, and
Voro T. N.
, Tetrahedron , 1997 , 53 , 479 .
21.
Auclair C.
,
Voisen E.
,
Banoun H.
,
Paoletti C.
,
Bernadon J.
, and
Meunier B.
, J. Med. Chem. , 1984 , 27 , 1161 .
22.
Kuroda R.
, and
Sainsbury M.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1984 , 1715 .
23.
Auclair C.
,
Dague B.
,
Meunier B.
, and
Paoletti C.
, Biochem. , 1986 , 25 , 1240 .
24.
Monnot M.
,
Mauffret O.
,
Simon V.
,
Lescot E.
,
Psaume B.
,
Saucier J. M.
,
Charra M.
,
Belehradek J.
, and
Fermandjian S.
, J. Biol. Chem. , 1991 , 266 , 1820 .
25.
Froelich Ammon S.J.
,
Patchan M. W.
,
Osheroff N.
, and
Thompson R. B.
, J. Biol. Chem. , 1995 , 270 , 14998 .
26.
Ostrovidov S.
,
Franck P.
,
Joseph D.
,
Martarello L.
,
Kirsch G.
,
Belleville F.
,
Nabet P.
, and
Dousset B.
, J. Med. Chem. , 2000 , 43 , 1762 .
27.
Jochims J.C.
,
Hamed A.
,
Huu-Phuoc T.
,
Hofmann J.
, and
Fischer H.
, Synthesis , 1989 , 12 , 918 .
28.
Hamed A.
, Synthesis , 1992 , 6 , 591 .
29.
El-Hamid Ismail A.
,
Hamed A.
,
Zeid I.
, and
Jochims J. C.
, Tetrahedron , 1992 , 48 , 8271 .
30.
Jochims J.C.
,
Troll C.
,
Fischer H.
,
Wang Q.
,
Hamed A.
,
El-Hamid Ismail A.
,
Taha Abdel-Aal M.
,
Zeid I.
, and
Al-Talib M.
, J. Prakt. Chem. , 1992 , 334 , 669 .
31.
El-Hamid Ismail A.
,
Hamed A.
,
Taha Abdel-Aal M.
,
Zeid I.
,
Al-Talib M.
,
Wang Q.
, and
Jochims J. C.
, J. Prakt. Chem. , 1992 , 334 , 661 .
32.
Hamed A.
,
Sedeak M.
,
Ismail A. H.
,
Stumpf R.
,
Fischer H.
, and
Jochims J. C.
, J. Prakt. Chem. , 1995 , 337 , 274 .
33.
Hamed A.
,
Ismail A. H.
,
Hitzler M. G.
, and
Jochims J. C.
, J. Prakt. Chem. , 1995 , 337 , 385 .
34.
Gribble G. W.
, Synlett 1991 , 289 .
35.
Miki Y.
,
Tada Y.
,
Yanase N.
,
Hachiken H.
, and
Matsushita K.
, Tetrahedron Lett. , 1996 , 37 , 7753 and references therein.
36.
Saturnino C.
,
Buonerba M.
,
Boatto G.
,
Pascale M.
,
Moltedo O.
,
De Napoli L.
,
Montesarchio D.
,
Lancelot J. C.
, and
Riis P. C.
, Chem. Pharm. Bull. , 2003 , 51 , 971 .
37.
Chabane H.
,
Lamazzi C.
,
Thiery V.
,
Guillaumet G.
, and
Besson T.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 2483 .
38.
Zhang Q.
,
Shi C.
,
Zhang H. R.
, and
Wang K. K.
, J. Org. Chem. , 2000 , 65 , 7977 .
39.
Lu X.
,
Petersen J. L.
, and
Wang K. K.
, J. Org. Chem. , 2002 , 67 , 5412 .
40.
Popovic M.
,
Sarngadharan M. G
,
Read E.
, and
Gallo RC
, Science , 1984 , 224 , 497 .
41.
Harada S.
,
Koyanagi Y.
, and
Yamamoto N.
, Science , 1985 , 229 , 563 .
42.
Nielsen C.M.
,
Bygbjerg I. C.
, and
Vestergaard BF
, Lancet , 1987 , 1 , 566 .
43.
Fahmy A.F. M.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 1978 , 51 , 2148 .
44.
Kenso S.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 1982 , 55 , 1671 .
45.
Helmut E.
, Archiv der Pharmazie , 1986 , 319 , 682 .
46.
Willi K.
, Liebigs Ann. Chem. , 1982 , 3 , 507 .