Abstract
The selective deprotection of geminal diacetates promoted by FeCl3·6H2O in the ionic liquid, [bmim][BF4], can be efficiently achieved in good yield. The process is carried out under mild conditions, and the ionic liquid and the catalyst can be recycled easily.
References
1.
(a)
Yadav J.S.
,
Subba Reddy B. V.
,
Srinivas C.
, Synth. Commun. , 2002 , 32 , 1175 .
2.
Haffner C.
, Tetrahedron Lett. , 1995 , 36 , 4039 .
3.
Jin T.S.
,
Du G. Y.
,
Zhang Z. H.
,
Li T. S.
, Synth. Commun. , 1997 , 27 , 2261 .
4.
Ramalingam T.
,
Srinivas R.
,
Subba Reddy B. V.
,
Yadav J. S.
, Synth. Commun. , 2001 , 31 , 1091 .
5.
Lieberman S.V.
,
Connor R.
, Org. Syn. 1951 , Coll. Vol. 2 , 441 .
6.
Tsang S.M.
,
Wood E. H.
,
Johnson J. R.
, Org. Syn. 1955 , Coll. Vol. 3 , 641 .
7.
Kochhar K.S.
,
Bal B. S.
,
Deshpande R. P.
,
Rajadhyaksha S. N.
,
Pinnick H. W.
, J. Org. Chem. , 1983 , 48 , 1765 .
8.
Varma R.S.
,
Chatterjee A. K.
,
Varma M.
, Tetrahedron Lett. , 1993 , 34 , 3207 .
9.
Narayana C.
,
Padmanabhan S.
,
Kabalka G. W.
, Tetrahedron Lett. , 1990 , 31 , 6977 .
10.
Cotelle P.
,
Catteau J. P.
, Tetrahedron Lett. , 1992 , 33 , 3855 .
11.
(a)
Li T.S.
,
Zhang Z. H.
,
Fu C. G.
, Tetrahedron Lett. , 1997 , 38 , 3285 .
12.
Villemin D.
,
Martin B. J.
, Chem. Research(S) 1994 , 146 .
13.
Perez E.R.
,
Marrero A. L.
,
Perez R.
,
Autie M. A.
, Tetrahedron Lett. , 1995 , 36 , 1779 .
14.
Ka Y.Y.
,
Patel R.
,
Sawich D.
, Tetrahedron Lett. , 1993 , 34 , 8037 .
15.
(a)
Zhao D.B.
,
Wu M.
,
Kou Y.
,
Min E. Z.
, Catal. Today , 2002 , 74 , 157 .
16.
Olivier-Bourbigou H.
,
Magna L. J.
, Mol. Catal. A: Chemical , 2002 , 182-183 , 419 .
17.
Gordon C.M.
, Appl. Catal. A: General , 2002 , 222 , 101 .
18.
Nara S.J.
,
Harjani J. R.
,
Salunkhe M. M.
, J. Org. Chem. , 2001 , 66 , 8616 .
19.
Howarth J.
,
Ryan P.
, Synth. Commun. , 2001 , 31 , 2935
20.
(a)
Song C.E.
,
Shim W. H.
,
Roh E. J.
,
Lee S.
,
Choi J. H.
, Chem. Commun. 2001 , 1122 .
21.
Xu L.
,
Chen W.
,
Xiao J.
, Organometallics , 2000 , 19 , 1123 .
22.
Brown R.A.
,
Pollet P.
,
McKoon E.
,
Eckert C. A.
,
Liotta C. L.
,
Jessop P. G.
, J. Am. Chem. Soc. , 2001 , 123 , 1254 .
23.
Howarth J.
, Tetrahedron Lett. , 2000 , 41 , 6627 .
24.
Karimi B.
,
Ebrahimian G. R.
,
Seradj H.
, Synth. Commun. , 2002 , 32 , 669
25.
Zhang Z.H.
,
Li T. S.
,
Fu C. G.
, J. Chem. Research (S) 1997 , 174 .
26.
Freeman F.
,
Karchefski E. M.
, J. Chem. Eng. Data , 1977 , 22 , 355 .