Abstract
Under solvent free and microwave irradiation reaction conditions, a Sonogashira-like coupling reaction of 1,1-dibromo-1-alkenes with organic halides on nickel(0) powder-doped KF/Al2O3 has been developed, which generates the corresponding alkynes in moderate to good yields.
References
1.
(a)
Sonogashira K.
,
Tohda Y.
, and
Hagihara N.
, Tetrahedron Lett. , 1975 , 4467 .
2.
Ma S.
,
Shi Z.
, and
Yu Z.
, Tetrahedron , 1999 , 55 , 12137 .
3.
Jones G.B.
,
Wright J. M.
,
Ploured H. G. W.
,
Hynd G.
,
Huber R. S.
, and
Mathews J. E.
, J. Am. Chem. Soc. , 2000 , 122 , 1937 .
4.
Liu S.-X.
, and
Michel C.
, Org. Lett. , 2000 , 2 , 3959 .
5.
Sonogashira K.
, In Comprehensive Organic Synthesis , eds.
Trost B.M.
, and
Fleming I.
, Pergamon Press , New York , 1991 , Vol. 3 , p. 521 .
6.
(a)
Nicolaou K.C.
, and
Dai W.-M.
, Angew. Chem. Int. Ed. Eng. , 1991 , 30 , 1387 .
7.
Grissom J.M.
,
Gunawardena G. U.
,
Klingberg D.
, and
Huang D.
, Tetrahedron , 1996 , 52 , 6453 .
8.
De Kort M.
,
Correa V.
,
Valentijin A. R. P. M.
,
Van der Marel G. A.
,
Potter B. V. L.
,
Taylor C. W.
, and
Van Boom J. H.
, J. Med. Chem. , 2000 , 43 , 3295 .
9.
Nazare M.
, and
Waldmann H.
, Tetrahedron Lett. , 2000 , 41 , 625 .
10.
Lang P.
,
Magnin G.
,
Mathis G.
,
Burger A.
, and
Biellmann J.-F.
, J. Org. Chem. , 2000 , 65 , 7825 .
11.
(a)
Kabalka G.W.
, and
Pagni R. M.
, Tetrahedron , 1997 , 53 , 7999 .
12.
Kabalka G.W.
,
Pagni R. M.
, and
Hair C. M.
, Org. Lett. , 1999 , 1 , 1423 .
13.
Kabalka G.W.
,
Pagni R. M.
,
Wang L.
,
Namboodiri V.
, and
Hair C. M.
, Green Chem. , 2000 , 2 , 120 .
14.
Kabalka G.W.
,
Wang L.
,
Namboodiri V.
, and
Pagni R. M.
, Tetrahedron Lett. , 2000 , 41 , 5151 .
15.
Kabalka G.W.
,
Wang L.
, and
Pagni R. M.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 6049 .
16.
Kabalka G.W.
,
Wang L.
, and
Pagni R. M.
, Synlett , 2001 , 108 .
17.
Kabalka G.W.
,
Wang L.
, and
Pagni R. M.
, Synlett , 2001 , 676 .
18.
(a)
Corey E.J.
, and
Fuchs P. L.
, Tetrahedron Lett. , 1972 , 3769 .
19.
Ramirez F.
,
Desai N. B.
, and
McKelvie N.
, J. Am. Chem. Soc. , 1962 , 84 , 1745 .
20.
(a)
Roush W.R.
,
Koyama K.
,
Curtin M. L.
, and
Moriarty K. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1996 , 118 , 7502 .
21.
Roush W.R.
,
Reilly M. L.
,
Koyama K.
, and
Brown B. B.
, J. Org. Chem. , 1997 , 62 , 8708 .
22.
Shen W.
, Synlett , 2000 , 737 .
23.
Ratovelomanana V.
,
Hammoud A.
, and
Linstrumelle G.
, Tetrahedron Lett. , 1987 , 1649 .
24.
(a)
Minato A.
,
Suzuki K.
, and
Tamao K.
, J. Am. Chem. Soc. , 1987 , 109 , 1257 .
25.
Minato A.
, J. Org. Chem. , 1991 , 56 , 4052 .
26.
(a)
Uenishi J.
,
Kawahama R.
,
Yonemitsu O.
, and
Tsuji J.
, J. Org. Chem. , 1998 , 63 , 8965 .
27.
Tietze L.F.
,
Nöble T.
, and
Spescha M.
, J. Am. Chem. Soc. , 1998 , 120 , 8971 .
28.
Uenishi J.
,
Kawahama R.
,
Yonemitsu O.
,
Wada A.
, and
Ito M.
, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , 1998 , 37 , 320 .
29.
McAlonan H.
,
Montgomery D.
, and
Stevenson P.
, Tetrahedron Lett. , 1996 , 37 , 7151 .
30.
Ranu B.C.
,
Samanta S.
, and
Guchhait S. K.
, J. Org. Chem. , 2001 , 66 , 4102 .
31.
Kunishima M.
,
Hioki K.
,
Ohara T.
, and
Tani S.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1992 , 219 .
32.
(a)
Zapata A.J.
, and
Ruiz J.
, J. Organomat. Chem. , 1994 , 479 , C6 .
33.
Shen W.
, and
Thomas S. A.
, Org. Lett. , 2000 , 2 , 2857 ;
34.
Kabalka G.W.
,
Wang L.
, and
Pagni R. M.
, Tetrahedron , 2001 , 57 , 8017 .
35.
Huggins J.M.
, and
Bergman R. G.
, J. Am. Chem. Soc. , 1981 , 103 , 3002 .
36.
Siegrist A.E.
,
Liechti P.
,
Meyer H. R.
, and
Weber K.
, Helv. Chim. Acta. , 1969 , 52 , 2521 .
37.
Vasil'ev A.V.
, and
Rudenko A. P.
, Russ. J. Org. Chem. , 1997 , 33 , 1555 .