Abstract
β-Nitroalkanols were obtained in good to high yields from carbonyl substrates and nitroalkanes in the room temperature ionic liquids using DBU as catalyst under mild reaction conditions and short reaction times.
References
1.
Tamura R.
,
Sato M.
, and
Oda D.
, J. Org. Chem. , 1986 , 51 , 4368 .
2.
Iseki K.
,
Oishi S.
,
Sasai H.
, and
Shibasaki M.
, Tetrahedron Lett. , 1996 , 37 , 9081 .
3.
Barco A.
,
Benetti S.
,
Risi C.
, and
Polloni G.
, Tetrahedron Lett. , 1996 , 37 , 7599 .
4.
Sasai H.
,
Hiroi M.
,
Yamada Y.
, and
Shibasaki M.
, Tetrahedron Lett. , 1997 , 38 , 6031 .
5.
Shibasaki M.
,
Sasai H.
, and
Arai T.
, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , 1997 , 36 , 1236 .
6.
Rao D.C. B.
,
Ranganathan
,
Ranganathan S.
,
Mehrotra A. M.
, and
Iyengar R.
, J. Org. Chem. , 1980 , 45 , 1185 .
7.
Denmark S.E.
, and
Thorarensen A.
, Chem. Rew. , 1996 , 96 , 137 .
8.
(a)
Ballini R.
, and
Bosica G.
, J. Org. Chem. , 1994 , 59 , 5466 .
9.
Ballini R.
, and
Bosica G.
, J. Chem. Res. (S) , 1993 , 371 .
10.
Mikite G.
,
Jakucs K.
,
Darvas F.
, and
Lopata A.
, Pestic. Sci. , 1982 , 13 , 557 .
11.
Simoni D.
,
Invidiata F. P.
, and
Manfredini S.
, Tetrahedron Lett. , 1997 , 38 , 2749 .
12.
Simoni D.
,
Rondanin R.
, and
Morini M.
, Tetrahedron Lett. , 2000 , 41 , 1607 .
13.
Ballini R.
,
Bosica G.
, and
Livi D.
, Tetrahedron Lett. , 2003 , 44 , 2271 .
14.
Choudary B. M.
,
Kantam M. L.
, and
Kavita B.
, J. Mol. Catal. A: Chemical , 2001 , 169 , 193 .
15.
Bulbule V. J.
,
Deshpande V. H.
, and
Vela S.
, Tetrahedron , 1999 , 55 , 9325 .
16.
Ballini R.
,
Bosica G.
, and
Forconi P.
, Tetrahedron , 1996 , 52 , 1677 .
17.
Evans D. A.
,
Seidel D.
, and
Rueping M.
, J. Am. Chem. Soc. , 2003 , 125 , 12692 .
18.
(a)
Trost B. M.
, and
Yeh V. S. C.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2002 , 41 , 861 .
19.
Trost B. M.
,
Yeh V. S. C.
, and
Ito H.
, Org. Lett. , 2002 , 4 , 2621 .
20.
(a)
Risgaard T.
,
Gothelf K. V.
, and
Jorgensen K. A.
, Org. Biomol. Chem. , 2003 , 153 .
21.
Christensen C.
,
Juhl K.
,
Hazell R. G.
, and
Jorgensen K. A.
, J. Org. Chem. , 2002 , 67 , 4875 .
22.
Christensen C.
,
Juhl K.
, and
Jorgensen K. A.
, Chem. Commun. , 2001 , 2222 .
23.
(a)
Welton T.
, Chem. Rev. , 1999 , 99 , 2071 .
24.
Wasserscheidand P.
, and
Keim W.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2000 , 39 , 3772 .
25.
Yadav J.S.
,
Reddy B. V. S.
,
Basak A. K.
, and
Narsaiah A. V.
, Tetrahedron Lett. , 2003 , 44 , 2217 .
26.
(a)
Welton T.S.
, Chem Rev. , 1999 , 99 , 2071 .
27.
Shetty P.H
,
Youngberg P. J.
,
Kersten B. R.
, and
Poole C. F.
, J. Chromatogr. , 1987 , 411 , 61 .
28.
Furton K.G.
, and
Morales R.
, Anal. Chim. Acta. , 1991 , 246 , 171 .
29.
Eckstein Z.
,
Gluzinski P.
,
Sobótka W.
, and
Urbański T.
, J. Chem. Soc. , 1961 , 1370 .
30.
Amadei G.A.
,
Dickman M. H.
,
Wazzeh R. A.
,
Dimmock P. L.
, and
Earley J. E.
, Inorg. Chim. Acta. , 1999 , 288 , 40 .
31.
Zhou C.U.
,
Zhou Y. Q.
, and
Wang Z. Y.
, Chinese Chem. Lett. , 2003 , 14 (4 ), 355 .
32.
Levy N.N.
,
Scaife C. W.
, and
Wilder-Smith A. E.
, J. Chem. Soc. , 1948 , 52 .
33.
Kozlov L.W.
,
Fink E. F.
, and
Liorber G. B.
, Truky Kazan. Khim. Tekhnol. Inst. im. S. M. Kirova , 1957 , 23 , 148 .
34.
Kon A.R.
, George. J. Chem. Soc. , 1951 , 843 .
35.
Nightingale D.Y.
, and
Janes J. R.
, J. Am. Chem. Soc. , 1944 , 66 , 352
36.
(a)
Welton T.S.
, Chem Rev. , 1999 , 99 , 2071 .
37.
Shetty P.H.
,
Youngberg P. J.
,
Kersten B. R.
, and
Poole C. F.
, J. Chromatogr. , 1987 , 411 , 61 .
38.
Furton K.G.
, and
Morales R.
, Anal. Chim. Acta. , 1991 , 246 , 171
39.
Szantay C.
, and
Soós R.
, Magyar Kém. Folyóiral , 1958 , 64 , 470 .