Abstract
Selenol esters were prepared in good yields by reacting diselenides with carboxylic acid anhydrides in dry acetonitrile in the presence of a Zn/AlCl3 system.
References
1.
(a)
Patai S.
, and
Rappoport Z.
(eds), The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds , John Wiley & Sons , Chichester , Vol. 1 , 1986 .
2.
Clive D.L. J.
, Tetrahedron , 1978 , 34 , 1049 .
3.
Kato S.
,
Murai T.
, and
Ishida M.
, Org. Prep. Proc. Int. , 1986 , 18 , 369 .
4.
Grieco P.A.
,
Yokoyama Y.
, and
Williams E.
, J. Org. Chem. , 1978 , 43 , 1283 .
5.
(a)
Boger D.L.
, and
Mathvink R. J.
, J. Org. Chem. , 1988 , 53 , 3377 .
6.
Boger D.L.
, and
Mathvink R. J.
, J. Org. Chem. , 1992 , 57 , 1429 .
7.
Schwartz C.E.
, and
Curran D. P.
, J. Am. Chem. Soc. , 1990 , 112 , 9272 .
8.
(a)
Kozikowski A.P.
, and
Ames A.
, J. Am. Chem. Soc. , 1980 , 102 , 860 .
9.
Kozikowski A.P.
, and
Ames A.
, Tetrahedron , 1985 , 41 , 4821 .
10.
(a)
Kozikowski A.P.
, and
Ames A.
, J. Org. Chem. , 1978 , 43 , 2735 .
11.
Dabdoub M.J.
, and
Viana L. H.
, Synth. Commun. , 1992 , 22 , 1619 .
12.
(a)
Back T.G.
, and
Kerr R. G.
, Tetrahedron , 1985 , 41 , 4759 .
13.
Sviridov A.F.
,
Ermolenko M. S.
,
Yashunsky D. V.
, and
Kochetkov N. K.
, Tetrahedron Lett. , 1983 , 24 , 4359 .
14.
Back T.G.
, and
Kerr R. G.
, Tetrahedron Lett. , 1982 , 23 , 3241 .
15.
Sviridov A.F.
,
Ermolenko M. S.
,
Yashunsky D. V.
, and
Kochetkov N. K.
, Tetrahedron Lett. , 1983 , 24 , 4355 .
16.
Kuniyasu H.
,
Ogawa A.
,
Higaki K.
, and
Sonoda N.
, Organometallics , 1992 , 11 , 3937 .
17.
Petasis N.A.
, and
Lu S.-P.
, Tetrahedron Lett. , 1995 , 36 , 2393 .
18.
(a)
Renson M.
, and
Draguet C.
, Bull. Soc. Chim. Belg. , 1962 , 71 , 260 .
19.
Hiscock S.M.
,
Swann D. A.
, and
Turnbull J. H.
, J. Chem. Soc. , Sec. D, 1970 , 1310 .
20.
Mullen G.P.
,
Luthra N. P.
,
Dunlap R. B.
, and
Odom J. D.
, J. Org. Chem. , 1985 , 50 , 811 .
21.
Testaferri L.
,
Tiecco M.
,
Tingoli M.
, and
Chianelli D.
, Tetrahedron , 1986 , 42 , 4577 .
22.
Ishihara H.
,
Sato S.
, and
Hirabayashi Y.
, Bull. Chem. Soc. Jpn , 1977 , 50 , 3007 .
23.
Ishihara H.
,
Muto S.
, and
Kato S.
, Synthesis , 1986 , 128 .
24.
Ishihara H.
, and
Hirabayashi Y.
, Chem. Lett. , 1976 , 203 .
25.
(a)
Tomoda S.
,
Takeuchi Y.
, and
Nomura Y.
, Synthesis , 1985 , 212 .
26.
Batty D.
, and
Crich D.
, Synthesis , 1990 , 273 .
27.
Nicolaou K.C.
,
Petasis N. A.
, and
Claremon D. A.
, Tetrahedron , 1985 , 41 , 4835 .
28.
Grieco P.A.
,
Jaw J. Y.
,
Claremon D. A.
, and
Nicolaou K. C.
, J. Org. Chem. , 1981 , 46 , 1215 .
29.
Inoue T.
,
Takeda T.
,
Kambe N.
,
Ogawa A.
,
Ryu I.
, and
Sonoda N.
, J. Org. Chem. , 1994 , 59 , 5824 .
30.
(a)
Takahashi H.
,
Ohe K.
,
Uemura S.
, and
Sugita N.
, J. Organomet. Chem. , 1987 , 334 , C43 .
31.
Kuniyasu H.
,
Ogawa A.
,
Miyazaki S.-I.
,
Ryu I.
,
Kambe N.
, and
Sonoda N.
, J. Am. Chem. Soc. , 1991 , 113 , 9796 .
32.
Masamune S.
,
Hayase Y.
,
Schilling W.
,
Chan W. K.
, and
Bates G. S.
, J. Am. Chem. Soc. , 1977 , 99 , 6756 .
33.
Back T.G.
, and
Collins S.
, Tetrahedron Lett. , 1979 , 2661 .
34.
Ishihara H.
,
Matsunami N.
, and
Yamada Y.
, Synthesis , 1987 , 371 .
35.
Kato S.
,
Kabuto H.
,
Ishihara H.
, and
Murai T.
, Synthesis , 1985 , 520 .
36.
Hoshi M.
,
Masuda Y.
, and
Arase A.
, Bull. Chem. Soc. Jpn , 1988 , 61 , 3764 .
37.
Hewkin C.T.
,
Jackson R. F. W.
, and
Clegg W.
, J. Chem. Soc. Perkin Trans I , 1991 , 3091 .
38.
Kanda T.
,
Mizoguchi K.
,
Koike T.
,
Murai T.
, and
Kato S.
, J. Chem. Soc. Chem. Commun. , 1993 , 1631 .
39.
Fujiwara S.-I.
,
Asai A.
,
Shin-ike T.
,
Kambe N.
, and
Sonoda N.
, J. Org. Chem. , 1998 , 63 , 1724 .
40.
Nishiyama Y.
,
Kawamatsu H.
,
Funato S.
,
Tokunaga K.
, and
Sonoda N.
, J. Org. Chem. , 2003 , 68 , 3599 .
41.
Braga A.L.
,
Martins T. L. C.
,
Silveira C. C.
, and
Rodrigues O. E. D.
, Tetrahedron , 2001 , 57 , 3297 .
42.
Zhang S.L.
,
Tian F. S.
,
Li G. A.
, and
Wang Y. L.
, Chinese Chem. Lett. , 2002 , 13 , 9 .
43.
(a)
Heppke G.
,
Martens J.
,
Praefcke K.
, and
Simon H.
, Angew. Chem. , 1977 , 89 , 328 .
44.
Heppke G.
,
Martence J.
,
Praefcke K.
, and
Simon H.
, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 1977 , 16 , 318 .
45.
Pfeninger J.
,
Heuberger C.
, and
Graf W.
, Helv. Chim. Acta. , 1980 , 63 , 2308 .
46.
Zhang S.
, and
Tian F.
, J. Chem. Res. (S) , 2001 , 198 .
47.
Movassagh B.
, and
Mirshojaei F.
, Monatsh. Chem. , 2003 , 134 , 831 .
48.
Silveira C.C.
,
Braga A. L.
, and
Larghi E. L.
, Organometallics , 1999 , 18 , 5183 .
49.
Nishiyama Y.
,
Katsuura A.
,
Negoro A.
,
Hamanaka S.
,
Miyoshi N.
,
Yamana Y.
,
Ogawa A.
, and
Sonoda N.
, J. Org. Chem. , 1991 , 56 , 3776 .