Abstract
A one-pot synthesis of amides from azides and esters was realized in a SmI2-THF system under mild conditions and various amides were prepared in this way with good to excellent yields.
References
1.
(a)
Evans D.A.
, and
Ellman J. A.
, J. Am. Chem. Soc. , 1989 , 111 , 1063 .
2.
Evans D.A.
,
Britton T. C.
,
Ellman J. A.
, and
Dorow R. L.
, J. Am. Chem. Soc. , 1990 , 112 , 4011 .
3.
Nicolaou K.C.
,
Caulfield T.
,
Kataoka H.
, and
Kumazawa T.
, J. Am. Chem. Soc. , 1988 , 110 , 7910 .
4.
Collins T.J.
,
Powell R. D.
,
Slebodnick C.
, and
Uffelman E. S.
, J. Am. Chem. Soc. , 1991 , 113 , 8419 .
5.
Evans D.A.
,
Ellman J. A.
, and
DeVries K. M.
, J. Am. Chem. Soc. , 1989 , 111 , 8912 .
6.
Takano S.
,
Sugihara T.
,
Satoh S.
, and
Ogasawara K.
, J. Am. Chem. Soc. , 1988 , 110 , 6467 .
7.
Boger D.L.
,
Patane M. A.
, and
Zhou J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1994 , 116 , 8544 .
8.
(a)
Lin W.
,
Zhang X.
,
He Z.
,
Jin Y.
,
Gong L.
, and
Mi A.
, Synth. Commun. , 2002 , 32 , 3279 .
9.
Choudary B.M.
,
Kalluri V. S. R.
, and
Mannepalli L. K.
, 2004 , US Pat 6,673,967. 5 pp.
10.
(a)
Rosen T.
,
Lico I. M.
, and
Chu D. T. W.
, J. Org. Chem. , 1988 , 53 , 1580 .
11.
Fazio F.
, and
Wong C.-H.
, Tetrahedron. Lett. , 2003 , 44 , 9083 .
12.
Barua A.
,
Bez G.
, and
Barua N. C.
, Synlett 1999 , 553 .
13.
Bez G.
, Synth. Commun. , 2002 , 32 , 3625 .
14.
Kotsuki H.
,
Ohishi T.
, and
Araki T.
, Tetrahedron Lett. , 1997 , 38 , 2129 .
15.
Goulaouic-Dubois C.
, and
Hesse M.
, Tetrahedron Lett. , 1995 , 36 , 7427 .
16.
Zhong W.
,
Zhang Y.
, and
Chen X.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 73 .
17.
Lindsay R.O.
, and
Alien C. F. H.
, Org. Syntheses , Collect. Vol III , Wiley , New York , 1955 , 710 .
18.
Wang N.
, and
Li J.
, Huaxue Shiji , 1995 , 17 , 46 .
19.
Koziara A.
,
Osowska-Pacewicka K.
,
Zawadzki S.
, and
Zwierzak A.
, Synthesis 1985 , 202 .
20.
Buckingham J.
, Dictionary of Organic Compounds , 5th edn; Chapman and Hall , New York , 1982 .
21.
Pratt E.F.
, and
Lasky J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1956 , 78 , 4310 .
22.
Ogata Y.
,
Tkagi K.
, and
Ishino I.
, J. Org. Chem. , 1971 , 36 , 3975 .
23.
Alberghina G.
,
Arcoria A.
, and
Fisichella S.
, J. Org. Chem. , 1978 , 43 , 1122 .
24.
Venuti M.C.
, and
Ort O.
, Synthesis 1988 , 985 .