Abstract
5-Alkoxycarbonyl-4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2-ones are synthesised by the one-pot reactions of aldehydes, β-ketoesters and urea using a catalytic amount of phosphotungstic acid (PTA) in ethanol. The modified Biginelli cyclocondensation not only shortens the reaction period and simplifies the operation, but also improves the yields.
References
1.
Kappe C.O.
, Tetrahedron , 1993 , 49 , 6937 .
2.
(a)
Atwal K.S.
,
Rovnyak G. C.
,
Kimball S. D.
,
Floyd D. M.
,
Moreland S.
,
Swanson B. N.
,
Gougoutas J. Z.
,
Schwartz J.
,
Smillie K. M.
, and
Malley M. F.
, J. Med. Chem. , 1990 , 33 , 2629 .
3.
Atwal K.S.
,
Swanson B. N.
,
Unger S. E.
,
Floyd D. M.
,
Moreland S.
,
Hedberg A.
, and
Reilly B. C.
, J. Med. Chem. , 1991 , 38 , 806 .
4.
Rovnyak G.C.
,
Kimball S. D.
,
Beyer B.
,
Cucinotta G.
,
Dimarco J. D.
,
Gougoutas J. Z.
,
Hedberg A.
,
Malley M. F.
,
Carthy J. P.
,
Zhang R.
, and
Moreland S.
, J. Med. Chem. , 1995 , 38 , 119 .
5.
Grover G.J.
,
Dzwonczyk S.
,
McMullen D. M.
,
Normadinam C. S.
,
Sleph P. G.
, and
Moreland S. J.
, J. Cardiovasc. Pharmacol , 1995 , 26 , 289 .
6.
Overman L.E.
,
Rabinowitz M. H.
, and
Renhowe P. A.
, J. Am. Chem. Soc. , 1995 , 117 , 2657 .
7.
Patil A.D.
,
Kumar N. V.
,
Kokke W. C.
,
Bean M. F.
,
Freyer A. J.
,
DeBrosse C.
,
Mai S.
,
Truneh A.
, and
Faulkner D. J.
, J. Org. Chem. , 1995 , 60 , 1182 .
8.
(a)
Biginelli P.
, Gazz, Chim. Ital. , 1893 , 23 , 360 .
9.
Atwal K.S.
,
Rovnyak G. C.
,
Reilly B. C.
, and
Schwartz J.
, J. Org. Chem. , 1989 , 54 , 5898 .
10.
Barluenga J.
,
Tomas M.
,
Ballesteros A.
, and
Lopez L. A.
, Tetrahedron Lett. , 1989 , 30 , 4573 .
11.
(a)
O'Reilly B.C.
, and
Atwal K. S.
, Heterocycles , 1987 , 26 , 1185 .
12.
Atwal K.S.
,
O'Reilly B. C.
,
Gougoutas J. Z.
, and
Malley M. F.
, Heterocycles , 1987 , 26 , 1189 .
13.
Shutalev A.D.
,
Kishko E. A.
,
Sivova N.
, and
Kuznetsov A. Y.
, Molecules , 1998 , 3 , 100 .
14.
(a)
Hu E.H.
,
Sidler D. R.
, and
Dolling U. H.
, J. Org. Chem. , 1998 , 63 , 3454 .
15.
Kappe C.O.
, and
Falsone S. F.
, Synlett , 1998 , 718 .
16.
Bigi F.
,
Carloni S.
,
Frullanti B.
,
Maggi R.
, and
Sartori G.
, Tetrahedron lett. , 1999 , 40 , 3465 .
17.
Lu J.
, and
Ma H.
, Synlett , 2000 , 63 .
18.
Yadav J.S.
,
Subba R. B. V.
,
Jagan R. E.
, and
Ramalingam T.
, J. Chem. Res. , 2000 , 354 .
19.
(a)
Studer A.
,
Hadida S.
,
Territto R.
,
Kim S. Y.
,
Jeger P.
,
Wipf P.
, and
Curran D. P.
, Science , 1997 , 275 , 823 .
20.
Studer A.
,
Jeger P.
, and
Curran D. P.
, J. Org. Chem. , 1997 , 62 , 2917 .
21.
Yadav J.S.
,
Reddy B. V. S.
,
Srinivas R.
,
Venugopal C.
, and
Ramalingam T.
, Synthesis , 2001 , 1341 .
22.
Kumar K.A.
,
Kasthuraiah M.
,
Reddy C. S.
, and
Reddy C. D.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 7873 .
23.
Lu J.
,
Bai Y.
,
Wang Z.
,
Yang B.
, and
Ma H.
, Tetrohedron Lett. , 2000 , 41 , 9075 .
24.
Ranu B.C.
,
Hajra A.
, and
Jana U.
, J. Org. Chem. , 2000 , 65 , 6270 .
25.
Jin T.S.
,
Zhang S. L.
, and
Li T. S.
, Synth. Commun. , 2002 , 32 , 1847 .
26.
(a)
Kozhevnikov I.V.
,
Kulikov S. M.
, and
Chukaeve N. G.
, React Kinet, Catal. Lett. , 1992 , 47 , 59 .
27.
Jin T.S.
,
Li Y. W.
,
Sun G.
, and
Li T. S.
, J. Chem. Res. , 2002 , 456 .
28.
(a)
Folkers K.
,
Harwood H. J.
, and
Johnson T. B.
, J. Am. Chem. Soc. , 1932 , 54 , 3751 .
29.
Folkers K.
, and
Johnson T. B.
, J. Am. Chem. Soc. , 1933 , 55 , 3361 .
30.
Singh K.
,
Singh J.
,
Deb P. K.
, and
Singh H.
, Tetrahedron , 1999 , 55 , 12873 .
31.
Eynde J.V.
,
Audiart N.
,
Canonne V.
,
Michel S.
,
Haverbeke Y. V.
, and
Kappe C. O.
, Heterocycles , 1997 , 45 , 1967 .
32.
Rose D.S.
,
Fatima L.
, and
Meteyala H. B.
, J. Org. Chem. , 2003 , 68 , 587 .
33.
Kappe C.O.
, J. Org. Chem. , 1997 , 62 , 7201 .