Abstract
Neodymium triflate has been found to be an efficient and recyclable catalyst for the chemoselective protection of aldehydes.
References
1.
Greene T.W.
, and
Wuts P. G. M.
, Protective Groups in Organic Synthesis , 3rd Ed.; Wiley , New York , 1999 , 329 .
2.
(a)
Seebach D.
, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , 1969 , 8 , 639 .
3.
Grobel B.T.
, and
Seebach D.
, Synthesis , 1977 , 357 .
4.
Bulman Page P.C.
,
Van Niel M. B.
, and
Prodger J. C.
, Tetrahedron , 1989 , 45 , 7643 . (d) G.R. Pettit and E.E. Van Tamelen, Org. Recat. , 1962, 12 , 356.
5.
Ralls J.W.
,
Dobson R. M.
, and
Reigel B.
, J. Am. Chem. Soc. , 1949 , 71 , 3320 .
6.
(a)
Fieser L.F.
, J. Am. Chem. Soc. , 1954 , 76 , 1954 .
7.
Nakata T.
,
Nagao S.
,
Mori S.
, and
Oishi T.
, Tetrahedron Lett. , 1985 , 26 , 6461 .
8.
Djerassi C.
, and
Gorman M.
, J. Am. Chem. Soc. , 1953 , 75 , 3704 .
9.
Ong B.S.
, Tetrahedron Lett. , 1980 , 21 , 4225 .
10.
Kumar V.
, and
Dev S.
, Tetrahedron Lett. , 1983 , 24 , 1289 .
11.
Ravindranathan T.
,
Chavan S. P.
, and
Dante S. W.
, Tetrahedron Lett. , 1995 , 36 , 2285 .
12.
Streinz L.
,
Koutek B.
, and
Saman D.
, Coll. Czech Chem. Commun. , 1977 , 62 , 665 .
13.
Madhuswamy S.
,
Arulananda Babu S.
, and
Gunanathan C.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 359 .
14.
Burezyk B.
, and
Kortylewicz Z.
, Synthesis , 1982 , 831 .
15.
(a)
Firouzabadi H.
,
Iranpoor N.
, and
Karimi B.
, Synthesis , 1999 , 58 .
16.
Tandon M.
, and
Begley T. P.
, Synthetic Commun. , 1997 , 27 , 2953 .
17.
(a)
Jadav J.S.
,
Reddy B. S.
, and
Pandey S. K.
, Synlett , 2001 , 238 .
18.
Metcalf B.W.
,
Burkhart J. P.
, and
Jund K.
, Tetrahedron Lett. , 1980 , 21 , 35 .
19.
(a)
Samajdar S.
,
Basu M. K.
,
Becker F. F.
, and
Banik B.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 4425 .
20.
Vaino A.R.
, and
Szarek W. A.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1996 , 2351 .
21.
Karimi B.
, and
Seradj H.
, Synlett , 2000 , 805 .
22.
Saraswathy V.G.
,
Geetha V.
, and
Sankaranan S.
, J. Org. Chem. , 1994 , 59 , 4665 .
23.
Kamal A.
, and
Chouhan G.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 1347 .
24.
(a)
Kobayashi S.
, Eur. J. Org. Chem. , 1999 , 15 .
25.
Kobayashi S.
, Synlett , 1994 , 689 .
26.
Hamada T.
,
Manabe K.
,
Nagayama S.
,
Shiro S.
, and
Kobayashi S.
, J. Chem. Soc. , 2003 , 125 , 2989 .
27.
Kamitori Y.
,
Hojo M.
,
Masuda R.
,
Kimura T.
, and
Yoshida T.
, J. Org. Chem. , 1986 , 51 , 1427 .
28.
Toshikazu H.
,
Oshiro S.
, and
Agawa Y.
, Bull. Chem. Soc, (Jpn) , 1983 , 56 , 1569 .
29.
Degani I.
, and
Regondi R.
, Synthesis , 1981 , 51 .
30.
Gonnella N.C.
,
Lakshmikanta M. V.
, and
Cava M. P.
, Synth. Commun. , 1979 , 9 , 17 .
31.
Robbe Y.
,
Fernandez J. P.
,
Dubief R.
,
Chapat J. P.
,
Sentenac H.
,
Fantome M.
, and
Devis J.
, Eur. J. Med. Chem. , 1982 , 17 , 235 .
32.
Tanimato S.
,
Oida T.
,
Kouchei H.
, and
Okano M.
, Bull. Inst. Chem. Res. , 1981 , 59 , 332 .
33.
Prabhat A.
,
Samson S.
,
Lesage M.
, and
Goiller D.
, J. Org. Chem. , 1990 , 55 , 6248 .
34.Maybridge Chemical Company .
35.
Kim S.
,
Kim S.
,
Lim S. T.
, and
Shim S. C.
, J. Org. Chem. , 1987 , 52 , 2114 .
36.
Khan A.T.
,
Borua J.
,
Mondal E.
, and
Bose G.
, Ind. J. Chem. , 2001 , 40B , 1039 .