Abstract
N-Arylation of benzoazoles with diaryliodonium salts can be performed in good yields in the room-temperature ionic liquid 1–butyl–3–methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim]BF4), which provides an efficient method for the synthesis of N-arylbenzoazoles. The ionic liquid can be recycled and reused.
References
1.
(a)
Tsotinis A.
,
Eleutheriades A.
,
Hough K.
, and
Sugden D.
, Chem. Commun. , 2003 , 3 , 382 .
2.
Skalitzky D.J.
,
Marakovits J. T.
,
Maegley K.
,
Ekker A.
,
Yu X.-H.
,
Hostomsky Z.
,
Webber S. E.
,
Eastman B. W.
,
Almassy R.
,
Li J. K.
,
Curtin N. J.
,
Newell D. R.
,
Calvert A. H.
,
Griffin R. J.
, and
Golding B. T.
, J. Med. Chem. , 2003 , 46 , 210 .
3.
Zhu Z.
,
Lippa B.
,
Drach J. C.
, and
Townsend L. B.
, J. Med. Chem. , 2000 , 43 , 2430 .
4.
Kawato H.C.
,
Nakayama K.
,
Inagaki H.
, and
Ohta T.
, Org. Lett. , 2001 , 3 , 3451 .
5.
(a)
Rodriguez ML.L.
,
Benhamu B.
,
Viso A.
,
Murcia M.
, and
Pardo L.
, Tetrahedron. , 2001 , 57 , 6745 .
6.
Rodriguez ML.L.
,
Benhamu B.
,
Ayala D.
,
Rominguera J. L.
,
Murcia M.
,
Ramos J. A.
, and
Viso A.
, Tetrahedron. , 2000 , 56 , 3245 .
7.
Stabler S.R.
, and
Jahangir
, Synth. Commun. , 1994 , 24 , 123 .
8.
(a)
Tietze LF
.,
Haunert F.
,
Feuerstein T.
, and
Herzig T.
, Eur. J. Org. Chem. , 2003 , 3 , 562 .
9.
Herzig Sarges R.
,
Howard H. R.
,
Koe B. K.
, and
Weissman A.
, J. Med. Chem. , 1989 , 32 , 437 .
10.
(a)
Antilla J.C.
,
Klapars A.
, and
Buchwald S. L.
, J. Am. Chem. Soc. , 2002 , 124 , 11684 .
11.
Kiyomori A.
,
Marcoux J-F.
, and
Buchwald S. L.
, Tetrahedron. Lett. , 1999 , 40 , 2657 .
12.
Tokmakov G.P.
, and
Grandberg I. I.
, Tetrahedron. , 1995 , 51 , 2091 .
13.
Khan M.A.
, and
Rocha E. K.
, Chem. Pharm. Bull. , 1977 , 25 , 3110 .
14.
Khan M.A.
, and
Polya J. B.
, J. Chem. Soc.(C). , 1970 , 85 .
15.
Martsokha B.K.
,
Pozharskii A. F.
, and
Simonov A. M.
, Zh. Obshch. Khim. , 1964 , 34 , 1317 .
16.
(a)
Fedorov A.Y.
, and
Finet J-P.
, Tetrahedron. Lett. , 1999 , 40 , 2747 .
17.
Barton D.H. R.
,
Finet J.-P.
, and
Khamsi J.
, Tetrahedron Lett. , 1988 , 29 , 1115 .
18.
(a)
Lopez-Alvarado P.
,
Avendano C.
, and
Menendez J. C.
, J. Org. Chem. , 1995 , 60 , 5678 .
19.
Lopez-Alvarado P.
,
Avendano C.
, and
Menendez J. C.
, Tetrahedron. Lett. , 1992 , 33 , 659 .
20.
(a)
Collman J.P.
, and
Zhong M.
, Org. Lett. , 2000 , 2 , 1233 .
21.
Lam P.Y. S.
,
Clark C. G.
,
Saubern S.
,
Adams J.
,
Winters M. P.
,
Chan D. M. T.
, and
Combs A.
, Tetrahedron. Lett. , 1998 , 39 , 2941 .
22.
Lam P.Y. S.
,
Deudon S.
,
Averill K. M.
,
Li R.
,
He M. Y.
,
DeShong P.
, and
Clark C. G.
, J. Am. Chem. Soc. , 2000 , 122 , 7600 .
23.
(a)
Grasa G.A.
,
Viciu M. S.
,
Huang J.
, and
Nolan S. P.
, J. Org. Chem. , 2001 , 66 , 7729 .
24.
Watanabe M.
,
Nishiyama M.
,
Yamamoto T.
, and
Koie Y.
, Tetrahedron. Lett. , 2000 , 41 , 481 .
25.
Old D.W.
,
Harris M. C.
, and
Buchwald S. L.
, Org. Lett. , 2000 , 2 , 1403 .
26.
Mann G.
,
Hartwig J. F.
,
Driver M. S.
, and
Fernandez-Rivas C.
, J. Am. Chem. Soc. , 1998 , 120 , 827 .
27.
(a)
Smith W.J.
, and
Sawyer J. S.
, Heterocycles. , 1999 , 51 , 157 .
28.
Maiorana S.
,
Baldoli C.
,
Buttero P. D.
,
Ciolo M. D.
, and
Papagni A.
, Synthesis. , 1998 , 5 , 735 .
29.
Smith W.J.
, and
Sawyer J. S.
, Tetrahedron. Lett. , 1996 , 37 , 299 .
30.
(a)
Olivier-Bourbigou H.
, and
Magna L.
, J. Mol. Catal. A: Chem. , 2002 , 182 , 419 .
31.
Larsen A.S.
,
Holbrey J. D.
,
Tham F. S.
, and
Reed C. A.
, J. Am. Chem. Soc. , 2000 , 122 , 7264 .
32.
Welton T.
, Chem. Rev. , 1999 , 99 , 2071 .
33.
(a)
Green L.
,
Hemeon I.
, and
Singer R. D.
, Tetrahedron. Lett. , 2000 , 41 , 1343 .
34.
Stark A.
,
MacLean B. L.
, and
Singer R. D.
, J. Chem. Soc. Dalton Trans. , 1999 , 63 .
35.
Adams C.J.
,
Earle M. J.
, and
Seddon K. R.
, Chem. Commun. , 1999 , 1043 .
36.
Huddleston J.G.
,
Willauer H. D.
,
Swatloski R. P.
,
Visser A. E.
, and
Rogers R. D.
, Chem. Commun. , 1998 , 1765 .
37.
(a)
Chen Z.C.
,
Jin Y. Y.
, and
Stang P. J.
, J. Org. Chem. , 1987 , 52 , 4115 .
38.
Chen Z.C.
,
Jin Y. Y.
, and
Stang P. J.
, J. Org. Chem. , 1987 , 52 , 4117 .
39.
Chen Z.C.
,
Jin Y. Y.
, and
Yang R. Y.
, Synthesis. , 1988 , 723 .
40.
You J.Z.
, and
Chen Z. C.
, Synthesis. , 1992 , 521 .
41.
You J.Z.
, and
Chen Z. C.
, Synthesis. , 1992 , 633 .
42.
Liu Z.D.
, and
Chen Z. C.
, Synthesis. , 1993 , 373 .
43.
Zhou T.
, and
Chen Z.-C.
, Synth. Commun. , 2002 , 32 , 903 .
44.
Zhou T.
, and
Chen Z.-C.
, Heteroatom Chem. , 2002 , 13 , 617 .
45.
(a)
Montanari F.
, and
Passerini R.
, Boll. Sci. Facolta Chim. Ind. Bologna. , 1953 , 11 , 42 (Chem. Abstr. , 1954, 48 , 6437b).
46.
Montague A.
, and
Phillip S.
, J. Chem. Soc. , 1929 , 2820 .
47.
Neunhoeffer O.
, and
Keiler A.
, Chem. Ber. , 1958 , 91 , 122 .