Abstract
A practical and chemoselective method for the reduction of N-protected amino acids and peptides including carboxylic acids to their corresponding alcohols is outlined.
References
1.
(a)
Noyori R.
, and
Kitamura M.
, Angew Chem. Intl. Ed. Engl. , 1991 , 30 , 49 –69 ; (b) S. Panev, A. Linden, V. Dimitrov, Tetrahedron Asymmetry , 2001, 12 , 1313-1321.
2.
Sudarshan M.
, and
Hultin P. G.
, Synlett. , 1997 , 171 –172 .
3.
Wu S.
,
Tkaeya R.
,
Eto M.
,
Tomizawa C.
, J Pestic. Sci. , 1979 , 12 , 221 –224 .
4.
(a)
Ocain T. D.
,
Abou-Gharbia M.
, Drugs of the Future 1991 , 16 , 37 –51 ; (b) T. A. Lyle, C. M. Wiscount, J. P. Guare, W. J. Thompson, P. S. Anderson, P. L. Darke, J. A. Zugay, E. A. Emini, W. A. Schleif, J. C. Quintero, R. A. Dixon, I. S. Sigal, J. R. Huff, J. Med. Chem. 1991, 34 , 1228-1230; (c) W. H. Pirkle, K. A. Simmons, J. Org. Chem. 1983, 48 , 2520-2527.
5.
Karrer P.
,
Portmann P.
,
Suter M.
, Helv. Chem. Acta 1948 , 31 , 1617 –1623 .
6.
Ito A.
,
Takahashi R.
,
Baba Y.
, Chem. Pharma. Bull. 1975 , 23 , 3081 –3087 .
7.
Brown H. C.
, and
Subba Rao B. C.
, J. Am. Chem. Soc. , 1960 , 82 , 681 –686 .
8.Aldrichchimica Acta 1998 , 31 , 18 –24 .
9.
Prasad A.S. B.
,
Kanth J. V. B.
,
Periasamy M.
, Tetrahedron , 1992 , 48 , 4623 –4628 .
10.
Mckennon M.J.
,
Meyers A. I.
,
Drauz K.
,
Schwarm M.
, J. Org. Chem. , 1993 , 58 , 3568 –3571 .
11.
Kokotos G.
, Synthesis , 1990 , 299 –301 .
12.
Naqvi T.
,
Bhattachrya M.
,
Haq W.
, J. Chem. Res., (S) , 1999 , 424 –425 .
13.
McGeary R.P.
, Tetrahedron Lett. 1998 , 39 , 3319 –3322 .
14.
Knorr R.
,
Trzeciak A.
,
Bannwarth W.
,
Gillessen D.
, Tetrahedron Lett. 1989 , 30 , 1927 –1930 .
15.
Castro B.
,
Dormoy J. R.
,
Evin G.
,
Selve
, Tetrahedron Lett. , 1975 , 16 , 1219 –1222 .
16.
Srivastava T.K.
,
Haq W.
,
Bhanumati S.
,
Velmurugan D.
,
Sharma U.
,
Jagannathan N. R.
,
Katti S. B.
, Protein and peptide letters , 2001 , 8 , 39 –44 .
17.
Caputo R.
,
Cassano E.
,
Longobardo L.
,
Palumbo G.
, Tetrahedron , 1995 , 51 , 12337 –12350 .
18.
Rodriguez M.
,
Llinares M.
,
Doulut S.
,
Heitz A.
,
Martinez J.
, Tetrahedron Lett. 1991 , 32 , 923 –926 .