Abstract
A short and facile synthesis of a series of 3-arylquinazolin-4(3H)-ones was accomplished in good yield via the intermolecular reductive coupling reaction of N-aryl-2-nitrobenzamide and triethyl orthoformate promoted by TiCl4/Sm.
References
1.
McMuny J.E.
, Chem. Rev. , 1989 , 89 , 1513 .
2.
Lenour D.
, Synthesis , 1989 , 883 .
3.
Shi D.Q.
,
Lu Z. S.
,
Mu L. L.
, and
Dai G. Y.
, Synth. Commun. , 1998 , 28 (6 ), 1073 .
4.
Zhou L.H.
,
Tu S. J.
,
Shi D. Q.
, and
Dai G. Y.
, J. Chem. Res. , (S), 1998 , 398 .
5.
Zhou L.H.
,
Tu S. J.
,
Shi D. Q.
,
Dai G. Y.
, and
Chen W. X.
, Synthesis , 1998 , 851 .
6.
Shi D.Q.
,
Chen J. X.
,
Chai W. Y.
,
Chen W. X.
, and
Kao T. Y.
Tetrahedron Lett. , 1993 , 34 , 2963 .
7.
Shi D.Q.
,
Mu L. L.
,
Lu Z. S.
, and
Dai G. Y.
, Synth. Commun. , 1997 , 27 , 4121 .
8.
Zhou L.H.
,
Shi D. Q.
,
Dai G. Y.
, and
Chen W. X.
, Tetrahedron Lett. , 1997 , 38 , 2729 .
9.
Gravier D.
,
Dupin J. P.
,
Casadebaig F.
,
Hou G.
,
Boisseau M.
, and
Bernard H.
, Pharmazie , 1992 , 47 , 91 .
10.
Baker B.R.
,
Schaub R. E.
,
Joseph J. P.
,
McEvoy F. J.
, and
Williams J. H.
, J. Org. Chem. , 1953 , 18 , 133 .
11.
Wolfe J.F.
,
Rathman T. L.
,
Sleevi M. C.
,
Campbell J. A.
, and
Greenwood T. D.
, J. Med. Chem. , 1990 , 33 , 161 .
12.
Bogert M.T.
, and
Hand W. F.
, J. Am. Chem., Soc. , 1902 , 24 , 1032 .
13.
Bogentoft C.
,
Kronberg L.
, and
Danielsson B.
, Acta. Pharm. Suec. , 1969 , 6 , 485 .
14.
Stephen H.
, and
Wadge G.
, J. Chem. Soc. , 1956 , 4420 .
15.
Takeuchi H.
,
Haguvara S.
, and
Eguchi S.
, Tetrahedron , 1989 , 45 , 6375 .
16.
Takeuchi H.
,
Haguvara S.
, and
Eguchi S.
, J. Org. Chem. , 1991 , 56 , 1535 .
17.
Von Niementowski S.
, J. Prakt. Chem. , 1895 , 51 , 564 .
18.
Gotthelf P.
, and
Bogert M. T.
, J. Am. Chem. Soc. , 1901 , 23 , 611 .
19.
Endicott M.M.
,
Wick E.
,
Mercury M. L.
, and
Sherrill M.
, J. Am. Chem. Soc. , 1946 , 68 , 1299 .
20.
Ma Y.M.
, and
Zhang Y. M.
, J. Chem. Res., (S) , 2000 , 388 .
21.
Zhang W.H.
,
Zhang Y. M.
, and
Chen X. Y.
, Tetrahadron Lett. , 2001 , 42 , 73 .
22.
Petyunin P.A.
, and
Kozhevnikov Y. V.
, Zh. Obshch. Khim. , 1960 , 30 , 2352 , Chem. Abstr. , 1961, 55, 9402c.
23.
Runtic C.
,
Nisi C.
, and
Sindellari L.
, Ann. Chim. , 1961 , 51 , 719 .