Abstract
Novel, selective metalation methods have been described for optional functionalisation of 1-(methylphenyl)pyrroles in α or benzylic positions and an efficient way for dilithiation of the model compounds has also been reported.
References
1.
Tatsuta K.
, and
Itoh M.
, J. Antibiotics , 1994 , 47 , 602 .
2.
Giuliano R.
,
Porretta G. C.
,
Sclazo M
,
Chimenti F.
,
Artico M.
,
Dolfini E.
, and
Morasca L.
, Farmaco Ed. Sci. , 1972 , 27 , 1091 .
3.
Massa S.
,
Corelli F.
,
Pantaleoni G. C.
, and
Palumbo G.
, Farmaco Ed. Sci. , 1983 , 38 , 893 .
4.
Boyer S.
,
Blazier E.
,
Barabi M.
,
Long G.
,
Zaunis G.
,
Wasley J. W. F.
, and
Hamdan: A.
Heterocycl. Chem. , 1988 , 25 , 1003 .
5.
Schlosser M.
, and
Faigl F.
, Tetrahedron , 1994 , 50 , 2071 .
6.
Shirley D.A.
,
Gross B. H.
, and
Roussel P. A.
, J. Org. Chem. , 1955 , 60 , 225 .
7.
Cheeseman G.W. H.
, and
Greenberg S. G.
, J. Organomet. Chem. , 1979 , 166 , 139 .
8.
Fogassy K.
,
Kovács K.
,
Keserű Gy. M.
,
Tőke L.
,
Faigl F.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 2001 , 1039 .
9.
Faigl F.
, and
Schlosser M.
, Tetrahedron , 1993 , 45 , 10271 .
10.
Vererdo G.
,
Dolce A.
, and
Toniutti N.
, Synthesis , 1999 , 74 .
11.
Gross H.
, Chem. Ber. , 1962 , 95 , 2270 .
12.
Artico M.
,
Giuliano R.
,
Porella G. C.
, and
Scalzo M.
, Farmaco Ed. Sci. , 1972 , 27 , 60 .
13.
a)
Vomero S.
,
Chimenti F.
,
Giuliano R.
, and
Artico M.
, Farmaco Ed. Sci. , 1976 , 31 , 681 ; b) L. Bonyazza, J. C. Lancelot, S. Roult and M. Robba, J. Heterocycl. Chem. , 1991, 28 , 77.
14.
Artico M.
,
Corelli F.
,
Massa S.
,
Stefancich G.
, and
Avigliano L.
, J. Med. Chem. , 1988 , 31 , 802 .
15.
Bovy P.R.
,
Reitz D. B.
,
Collins J. T.
,
Chamberlain T. S.
, and
Olins G. M.
, J. Med. Chem. , 1963 , 36 , 101 .
16.
USP 3 631 069/1969 (Chem. Abstr. , 1972 , 72 , 99502 ).