Abstract
Interaction of phosphoranylidene ketones with 9-azidoacridine in refluxing benzene affords 9-(5-substituted triazol-1-yl)acridines, which, on thermolysis in boiling diphenyl ether at 259 °C, yield 2-substituted 7H-pyrido[4,3,2-kl] acridines in high yields. These tetracyclic acridines are less potent inhibitors of human tumour cells in vitro than their pentacyclic analogues.
References
1.
Part 12 of the series:
Missailidis S.
,
Stanslas J.
,
Modi C.
,
Ellis M. J.
,
Robins R. A.
,
Laughton C. A.
, and
Stevens M. F. G.
, Oncol. Res. , 2002 , 13 , 175 .
2.
Molinski T.F.
, Chem. Rev. , 1993 , 93 , 1825 .
3.
Stanslas J.
,
Hagan D. J.
,
Ellis M. J.
,
Turner C.
,
Carmichael J.
,
Ward W.
,
Hammonds T. R.
, and
Stevens M. F. G.
, J. Med. Chem. , 2000 , 43 , 1563 .
4.
Heald R.A.
,
Modi C.
,
Cookson J. C.
,
Hutchinson I.
,
Laughton C. A.
,
Gowan S. M.
,
Kelland L. R.
, and
Stevens M. F. G.
, J. Med. Chem. , 2002 , 45 , 590 .
5.
Gowan S.M.
,
Heald R.
,
Stevens M. F. G.
, and
Kelland L. R.
, Mol. Pharmacol. , 2001 , 60 , 981 .
6.
Bostock-Smith C.E.
,
Giménez-Arnau E.
,
Missailidis S.
,
Laughton C. A.
,
Stevens M. F. G.
, and
Searle M. S.
, Biochemistry 1999 , 38 , 6723 .
7.
Gavathiotis E.
,
Heald R. A.
,
Stevens M. F. G.
, and
Searle M. S.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2001 , 40 , 4749 .
8.
Hagan D.J.
,
Chan D.
,
Schwalbe C. H.
, and
Stevens M. F. G.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1998 , 915 .
9.
Julino M.
, and
Stevens M. F. G.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1998 , 1677 .
10.
Ellis M.J.
, and
Stevens M. F. G.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 2001 , 3174 .
11.
Aitken R.A.
, and
Atherton J. I.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1994 , 1281 .
12.
Raap R.
, Can. J. Chem. , 1971 , 49 , 1792 .
13.
Rewcastle G.W.
,
Denny W. A.
,
Winters R. T.
,
Colbry N. L.
, and
Showalter H. D. H.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1996 , 2221 .
14.
Hagan D.J.
,
Giménez-Arnau E.
,
Schwalbe C. H.
, and
Stevens M. F. G.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1997 , 2739 .
15.
Graebe C.
, and
Ullmann F.
Liebigs Ann. Chem. , 1896 , 291 , 16 .
16.
Monks A.
,
Scuderio D. A.
,
Johnson G. S.
,
Paull K. D.
, and
Sausville E. A.
, Anti-Cancer Drug Design 1997 , 12 , 533 .