Abstract
A rapid, efficient and high yield method of the deprotection of 1,1-diacetates is described which occurs under catalysis of H2NSO3H.
Keywords
References
1.
Lieberman S.V.
, and
Connor R.
, Org. Syn. , 1951 , 2 , 441 .
2.
Tsang S.M.
,
Wood E. H.
, and
Johnson J. R.
, Org. Syn. , 1995 , 3 , 641 .
3.
Kochhar K.S.
,
Bal B. S.
,
Deshpande R. P.
,
Rajadhyaksha S. N.
, and
Pinnick H. W.
, J. Org. Chem. , 1983 , 48 , 1765 .
4.
Freeman F.
, and
Karchefski E. M.
, J. Chem. Eng. Data. , 1997 , 22 , 355 .
5.
Michie J.K.
, and
Miller J. A.
, Synthesis , 1981 , 824 .
6.
Oiah G.A.
, and
Mehrotra A. K.
, Synthesis , 1982 , 962 .
7.
Pereira C.
,
Cigante B
,
Marcelo-curto M. J.
,
Carreyre H.
,
Perot G.
, and
Guisnet M.
, Synthesis , 1995 , 1077 .
8.
Kumar P.
,
Hegda V. R.
, and
Kumar T. P.
, Tetrahedron Lett. , 1995 , 36 , 601 .
9.
Jin T.S.
,
Ma Y. R.
,
Du G. Y.
,
Zhang Z.-H.
, and
Li T.-S.
, Synth. Commun. , 1997 , 27 , 2261 .
10.
Zhang Z.H.
,
Li T. S.
, and
Fu C.-G.
, J. Chem. Res. (S) , 1997 , 174 .
11.
Jin T.S.
,
Ma Y. R.
,
Sun X.
,
Ling D.
, and
Li T. S.
, J. Chem. Res. (S) , 2000 , 96 .
12.
Greene T.W.
, and
Wuts P. G. M.
, Protective Groups in Organic Synthesis , 1991 , 2nd Edn., 175 –223 . Wiley and Sons, Inc. New York .
13.
Banks R.E.
,
Miller J. A.
,
Nunn M. J.
,
Stanley P.
,
Weakley T. J. R.
, and
Ullah Z.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1978 , 1096 .
14.
Snider B.B.
, and
Amin S. G.
, Synth. Commun. , 1978 , 8 , 117 .
15.
Narayana C.
,
Padmanabhan S.
, and
Kabalka G. W.
, Tetrahedron Lett. , 1990 , 31 , 6977 .
16.
Ctelle P.
, and
Catteau J. P.
, Tetrahedron Lett. , 1992 , 33 , 3855 .
17.
Varma R.S.
,
Chatterjee A. K.
, and
Varma M.
, Tetrahedron Lett. 1993 , 34 , 3207 .
18.
Ku Y.Y.
,
Patel R.
, and
Sawick D.
, Tetrahedron Lett. , 1993 , 34 , 8037 .
19.
Villemin D.
, and
Martin B.
, J. Chem. Res. (S) , 1994 , 146 .
20.
Perez E.R.
,
Marrero A. L.
,
Perez R.
, and
Autie M. A.
, Tetrahedron Lett. , 1995 , 36 , 1779 .
21.
Jin T.S.
,
Ma Y. R.
,
Zhang Z. H.
, and
Li T. S.
, Synth. Commun. , 1997 , 27 , 3379 .
22.
Mohammadpoor-Baltork I.
, and
Aliyan H.
, J. Chem. Res. (S) , 1999 , 272 .
23.
Jin T.S.
,
Sun X.
,
Li T. S.
, J. Chem. Res. (S) , 2000 , 128 .
24.
Jin T.S.
,
Ma Y. R.
,
Zhang Z. H.
, and
Li T. S.
, Synth. Commun. , 1998 , 28 , 3173 .
25.
Jin T.S.
,
Zhang S. L.
,
Zhang S. Y.
,
Guo J. J.
, and
Li T. S.
, J. Chem. Res.(S) , 2002 , 37 .
26.
Luo Y.
,
Liu M.
, and
Fan J.
, Huaxue Shiji (Chinese) , 1998 , 39 , 407 .
27.
Jin T.S.
,
Sun G.
,
Li Y. W.
, and
Li T. S.
, Green Chem. , 2002 (in press).
28.
Buckingham J.
,
Donaghly S. M.
, Dictionary of Organic Compounds. 1982 , 5th edn., Chapman and Hall , New York .
29.
Buckingham J.
,
Macdonald F.
, Dictionary of Organic Compounds. 1996 , 6th edn., Chapman and Hall , New York .