Abstract
Treatment of piperazine with 3-acetoxy-2-methylenealkanenitriles provides exclusively (1,4)-bis[(2Z)-2-cyanoalk-2-en-1-yl]piperazines. A similar reaction of methyl 3-acetoxy-3-aryl-2-methylenepropanoates with piperazine produces (1,4)-bis[(2E)-3-aryl-2-methoxycarbonylprop-2-en-1-yl]piperazines as the major products.
References
1.
Wentland M.P.
,
Bailey D. M.
,
Cornett J. B.
,
Dobson R. A.
,
Powles R. G.
, and
Wagner R. B.
, J. Med. Chem , 1984 , 27 , 1103 .
2.
Klaus G.
,
Joachim Z. H.
, and
Karl M.
, Ger. Offen. DE 3 142 854, 1981; Chem. Abstr. , 1983 , 99 , 53790h.
3.
Cascio G.
,
Manghisi E.
,
Porta R.
, and
Fregnan G.
, J. Med. Chem. , 1985 , 28 , 815 .
4.
Saavedra J.E.
,
Booth M. N.
,
Hrabie J. A.
,
Davies K. M.
, and
Keefer L. K.
, J. Org. Chem. , 1999 , 64 , 5124 .
5.
Hrabie J.A.
,
Klose J. R.
,
Wink D. A.
, and
Keefer L. K.
, J. Org. Chem. , 1993 , 58 , 1472 .
6.
Johannsen M.
, and
Jorgensen K. A.
, Chem. Rev. , 1998 , 98 , 1689 .
7.
Magnus P.
,
Lacour J.
,
Coldham I.
,
Mugrage B.
, and
Bauta W. B.
, Tetrahedron , 1995 , 51 , 11087 .
8.
Burgess K.
,
Liu L. T.
, and
Pal B.
, J. Org. Chem. , 1993 , 58 , 4758 .
9.
Trost B.M.
, and
Van Vranken D. L.
, J. Am. Chem. Soc. , 1993 , 115 , 444 .
10.
Drewes S.E.
, and
Roos G. H. P.
, Tetrahedron , 1988 , 44 , 4653 .
11.
Basavaiah D.
,
Dharma Rao P.
, and
Suguna Hyma R.
, Tetrahedron , 1996 , 52 , 8001 .
12.
Ciganek E.
, Organic Reactions , 1997 , vol 51 , p 201 –350 (
Paquette L.A.
, Ed.) John Wiley & Sons : New York .
13.
Iwabuchi Y.
,
Nakatani M.
,
Yokoyama N.
, and
Hatakeyama S.
, J. Am. Chem. Soc. , 1999 , 121 , 10219 .
14.
Sugahara T.
, and
Ogasawara K.
, Synlett , 1999 , 419 .
15.
Basavaiah D.
,
Krishnamacharyulu M.
,
Suguna Hyma R.
,
Sarma P. K. S.
, and
Kumaragurubaran N.
, J. Org. Chem. , 1999 , 64 , 1197 .
16.
Basavaiah D.
,
Bakthadoss M.
, and
Pandiaraju S.
, Chem. Commun. , 1998 , 1639 .
17.
Basavaiah D.
,
Kumaragurubaran N.
, and
Padmaja K.
, Synlett , 1999 , 1630 .