Abstract
The title compounds have been synthesised by reaction of catechol with ketones and aldehydes catalysed by ZrO2/SO42– solid superacid in high yields. Ketones gave better yields than aldehydes.
References
1.
Green T.W.
, and
Wuts P. G. M.
, Protective Groups in Organic Synthesis , 2nd Ed. John Wiley , New York , 1991 , pp. 170 .
2.
Majetich G.
, and
Liu S.
, Synth. Commun. , 1993 , 23 , 2331 .
3.
Corey E.J.
, and
Hurt S. D.
, Tetrahedron Lett. , 1977 , 3923 .
4.
Ogura K.
, and
Tsuchihashi G.
, Tetrahedron Lett. , 1971 , 3151 .
5.
Eder U.
,
Sauer G.
,
Haffer G.
,
Ruppert J.
,
Wiechert R.
,
Fuerst A.
, and
Meier W.
, Helv. Chim. Acta , 1976 , 59 , 999 .
6.
Anderson M.
,
Brinnand A. G.
, and
Woodall R. E.
, Eur. Pat. , 469686, 1990 ; Chem Abstr. , 1992, 116 , 235642 p.
7.
Anderson M.
,
Brinnand A. G.
, and
Woodall R. E.
, Eur. Pat. , 512379, 1991 ; Chem. Abstr. , 1993, 119 , 95537 t.
8.
Devakumar C.
, and
Saxina V. S.
, Shashpa , 1994 , 1 , 47 .
9.
Arndt F.
, and
Franke H.
, Ger. Pat. , 2624822, 1976 ; Chem. Abstr. , 1978, 88 ,105307 a.
10.
Isobe T.
, and
Seino H.
, Yukagaku , 1994 , 43 , 1017 ; 1990, 39 , 931.
11.
Minh T.H.
,
Cole E. R.
, and
Grank G.
, Australian Pat. , 577866, 1980 ; Chem. Abstr. , 1984, 101 , 191878 d.
12.
Isobe T.
, and
Seino H.
, Bokin Bobai , 1988 , 16 , 453 ; 1985, 13 , 485.
13.
Akimoto H.
,
Ootsu K.
, and
Ito F.
, Jap. Pat. , 0509170, 1990 ; Chem. Abstr. , 1993, 119 , 8798 n.
14.
Kumagai Y.
,
Fukuto J. M.
, and
Cho A. K.
, Curr. Med. Chem. , 1994 , 1 , 254 .
15.
Cole E.R.
,
Crank G.
, and
Minh H. T. H.
, Aust. J. Chem. , 1980 , 33 , 675 .
16.
Cole E.R.
,
Crank G.
, and
Minh H. T. H.
, Aust. J. Chem. , 1980 , 33 , 527 .
17.
Bengtsson S.
, and
Hogberg T.
, J. Org. Chem. , 1989 , 54 , 4549 .
18.
Corda L.
,
Fadda A. M.
,
Maccioni A.
,
Maccioni A. M.
, and
Podda G.
, J. Heterocyclic Chem. , 1988 , 25 , 311 .
19.
Napolitano E.
,
Fiaschi R.
, and
Mastrorilli E.
, Synthesis , 1986 , 22 .
20.
Hwu J.R.
,
Wong F. F.
,
Huang J. J.
, and
Tsay S. C.
, J. Org. Chem. , 1997 , 62 , 4097 .
21.
Iwagaml H.
,
Yatagal M.
,
Nakazawa M.
,
Orlta H.
,
Honda Y.
,
Ohnukl T.
, and
Yukawa T.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 1991 , 64 , 175 .
22.
Bikbulatov R.R.
,
Timofeeva T. V.
,
Zorina L. N.
,
Safiev O. G.
, and
Zorin V. V.
, Zh. Obshch Khim. , 1996 , 66 , 1854 .
23.
Nishida Y.
,
Abe M.
,
Ohrui H.
, and
Meguro H.
, Tetrahedron: Asymmetry , 1993 , 4 , 1431 .
24.
Li T.S.
,
Li L. J.
,
Lu B.
, and
Yang F.
, J. Chem. Soc. Perkin Trans. , 1998 , 3561 .
25.
Jin T.S.
,
Ma Y. R.
,
Sun X.
,
Liang D.
, and
Li T. S.
, J. Chem. Research (s) , 2000 , 96 .
26.
Jin T.S.
,
Sun X.
, and
Li T. S.
, J. Chem. Research (s) , 2000 , 128 .
27.
Jin T.S.
,
Ma Y. R.
,
Li Y.
,
Sun X.
, and
Li T. S.
, Synth. Commun. , 2001 , 31 (13 ).
28.
Jin T.S.
,
Ma Y. R.
,
Wang Y. G.
, and
Li T. S.
, Indian J. Chem. , 2000 , 39B , 858 .
29.
Sun X.
,
Wang X. F.
,
Jin T. S.
, and
Li T. S.
, Chinese J. Hebei University , 2001 , 21 , 49 .