Abstract
In the presence of a palladium catalyst and the cocatalyst CuI, several diaryliodonium salts have been converted into α-keto amides on treatment with secondary amines and carbon monoxide in good yield and selectivity under mild reaction conditions.
References
1.
Xia M.
, and
Chen Z.-C.
, J. Chem. Res., (S) 1999 , 328 .
2.
(a)
Uchiyama M.
,
Suzuki T.
,
Yamazaki Y.
, Nippon Kagaku Kaishi , 1982 , 236 .
3.
Kang S.K.
,
Yamaguchi T.
,
Ho P. S.
,
Kim W. Y.
,
Ryu H. C.
, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1. 1998 , 841 .
4.
(a)
Kang S.K.
,
Yamaguchi T.
,
Kim T. H.
,
Ho P. S.
, J. Org. Chem. , 1996 , 61 , 9082 .
5.
Kang S.K.
,
Lim K. H.
,
Ho P. S.
,
Kim W. Y.
, Synthesis , 1997 , 874 .
6.
Kang S.K.
,
Yamaguchi T.
,
Pyun S. J.
,
Lee Y. T.
,
Baik T. G.
, Tetrahedron Lett. , 1998 , 39 , 2127 .
7.
Xia M.
, and
Chen Z.-C.
, J. Chem. Res., (S) 1999 , 400 .
8.
Ozawa F.
,
Soyama H.
,
Yanagihara H.
,
Aoyama I.
,
Takino H.
,
Izawa K.
,
Yamamoto T.
, and
Yamamoto A.
, J. Am. Chem. Soc. , 1985 , 107 , 3242 .
9.
Valentine D.
Jr.
, and
Scott J. W.
, Synthesis , 1978 , 329 .
10.
(a)
Igarashi M.
, and
Midorikawa H.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 1961 , 34 , 1543 .
11.
Igarashi M.
, and
Midorikawa H.
, J. Org. Chem. , 1963 , 28 , 3088 .
12.
Campaigne E.
,
Skowronski G.
, and
Rogers R. B.
, Synth. Commun. , 1973 , 3 , 325 .
13.
Aaermark B.
,
Johanson N. G.
, and
Sjoberg B.
, Tetrahedron Lett. , 1969 , 371 .
14.
(a)
Adams R.
,
Bramlet H. B.
, and
Tendick F. H.
, J. Am. Chem. Soc. , 1920 , 42 , 2369 ; (b) J. Am. Chem. Soc. , 1922, 44 , 873.
15.
(a)
Ozawa F.
,
Soyama H.
,
Yamamoto T.
, and
Yamamoto A.
, Tetrahadron Lett. , 1982 , 23 , 3383 .
16.
Kobayashi T.
,
Tanaka M.
, J. Organomet. Chem. , 1982 , 233 , C64 .
17.
Tetsuya S.
,
Ken K.
,
Masahiro M.
, and
Masakatsu N.
, Organometallics , 1994 , 13 , 4431 .
18.
Yamamoto A.
, JP 58, 152, 846.
19.
Johansson N.G.
,
Akermark B.
, and
Sjoberg B.
, Acta. Chem. Scand. Ser., B , 1976 , B30 , 383 .