Abstract
A novel synthetic procedure for the direct preparation of thiol esters from various disulfides and symmetrical anhydrides using a Zn/AlCl3 system is described.
Keywords
References
1.
(a)
Bruice T.C.
, Organic Sulfur Compounds ,
Kharasch N.
(ed.), Pergamon press , New York and London , 1961 , Vol. 1 , chapt 35.
2.
Bruice T.C.
, and
Benkovic S. J.
, Bioorganic Mechanism , Benjamin Inc. , New York and Amesterdam , 1966 , Vol. 1 , chapt 3.
3.
Mukaiyama J.
,
Araki M.
, and
Takei H.
, J. Am. Chem. Soc. , 1973 , 95 , 4763 .
4.
(a)
McGarvey G.
, J. Am. Chem. Soc. , 1986 , 108 , 4943 .
5.
Corow R.
, and
Portoghese P.
, J. Org. Chem. , 1986 , 51 , 938 .
6.
(a)
Kobayashi S.
,
Uchiro H.
,
Fujishita Y.
,
Shiina I.
, and
Mukaiyama T.
, J. Am. Chem. Soc. , 1991 , 113 , 4247 .
7.
Suh K.H.
, and
Choo D. J.
, Tetrahedron Lett. , 1995 , 36 , 6109 .
8.
Buch T. J.
, Tetrahedron , 1977 , 33 , 3041 .
9.
Masamune S.
,
Hayase Y.
,
Schilling W.
,
Chan W. K.
, and
Bates G. S.
, J. Am. Chem. Soc. , 1977 , 99 , 6756 , and references cited therein.
10.
(a)
Isao F.
,
Naomi T.
, and
Shizunobu H.
, Chem. Express , 1989 , 4 , 337 .
11.
Gauthier J.Y.
,
Bourdon F.
, and
Young N.
, Tetrahedron Lett. , 1986 , 27 , 15 .
12.
Giovanni P.
,
Marino N.
,
Giacomo G.
, and
Marcos F.
, Tetrahedron , 1989 , 45 , 7411 .
13.
Gulevich Y.V.
,
Bumagin N. A.
, and
Beletskaya Z. P.
, Zh. Org. Khim. , 1988 , 24 , 2126 .
14.
Ramon B.
,
Jordi G.
, and
Jaume V.
, Synthesis , 1989 , 4 , 305 .
15.
Shlomo A.
, and
Howard A.
, Organometallics , 1986 , 5 , 596 .
16.
Cardellicchio C.
,
Fiandanese V.
,
Marchese G.
, and
Ronzini L.
, Tetrahedron Lett. , 1985 , 26 , 3595 .
17.
Saeed A.
, and
Javed I.
, Tetrahedron Lett. , 1986 , 27 , 3791 .
18.
Hatch R.P.
, and
Weinreb S. M.
, J. Org. Chem. , 1977 , 42 , 3960 .
19.
Sucheta K.
,
Reddy G. S.
,
Ravi D.
, and
Rao N. R.
, Tetrahedron Lett. , 1994 , 35 , 4415 .
20.
Jia X.
,
Zhang Y.
, and
Zhou X.
, Tetrahedron Lett. , 1994 , 35 , 8833 .
21.
Braga A.L.
,
Rodrigues O. E. D.
,
Avila E. D.
, and
Silveira C. C.
, Tetrahedron Lett. , 1998 , 39 , 3395 .
22.
Liu H.-J.
, and
Sabesan S. I.
, Can. J. Chem. , 1980 , 58 , 2645 .
23.
Meshram H.M.
,
Reddy G. S.
,
Bindu K. H.
, and
Yadav J. S.
, Synlett , 1998 , 877 .
24.
Movassagh B.
,
Lakouraj M. M.
, and
Fadaei Z.
, J. Chem. Res. (S) , 2000 , 350 .
25.
Reissig H.-U.
, and
Scherer B.
, Tetrahedron Lett. , 1980 , 21 , 4259 .
26.
Mukaiyama T.
,
Miyashita M.
, and
Shiina I.
, Chem. Lett. , 1992 , 1747 .
27.
Berezin G.H.
, and
Harris G. H.
, U.S. Pat. 3219679 , 1965 ; C. A. , 1966, 64 , 8098a.
28.
Morgenstern J.
, and
Mayer R.
, Z. Chem. , 1968 , 8 , 146 .
29.
Takido T.
,
Sato K.
,
Nakazawa T.
, and
Seno M.
, Sulfur Lett. , 1995 , 19 , 67 .
30.
Noda L.H.
,
Kuby S. A.
, and
Lardy H. A.
, J. Am. Chem. Soc. , 1953 , 75 , 913 .