Abstract
The intermolecular reductive cyclization of o-nitrobenzenesulfonamides with ketones induced by samarium diiodide has been studied and 3,3-disubstituted-3,4-dihydro-(2H)-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides were obtained in satisfactory yields under mild and neutral condition.
References
1.
Girard P.
,
Namy J. L.
, and
Kagan H. B.
, J. Am. Chem. Soc. , 1980 , 102 , 2693 .
2.
For reviews see: (a)
Molander G. A.
, and
Harris C. R.
, Chem. Rev. , 1996 , 96 , 307
3.
Imamota T.
, Lanthanides in Organic Synthesis , Academic Press , London , 1994 . Chap. 4;
4.
Molander G. A.
, Chem. Rev. , 1992 , 92 , 29
5.
Molander G. A.
, Comprehensive Organic Synthesis ,
Trost B. M.
, and
Fleming I.
, (eds) Pergamon , Oxford , Vol. 1 , 1991 , 251
6.
Kagan H. B.
, and
Namy J. L.
, Tetrahedron , 1986 , 42 , 1725 .
7.
(a)
Zhang Y. M.
, and
Lin R. H.
, Synth. Commun. , 1987 , 17 , 329
8.
Souppe J.
,
Danon L.
,
Namy J. L.
, and
Kagan H. B.
, J. Organomet. Chem. , 1983 , 250 , 227
9.
Mukaiyama T.
,
Yoyozu K.
,
Kato K.
, and
Yamada T.
, Chem. Lett. , 1992 , 181 .
10.
Kende A. S.
, and
Mendoza J. S.
, Tetrahedron Lett. , 1991 , 32 , 1699 .
11.
Burk M. J.
, and
Feaster J. E.
, J. Am. Chem. Soc. , 1992 , 114 , 6266 .
12.
Benati L.
,
Monievecohi P. C.
,
Nanni D.
,
Spagnolo P.
, and
Volta M.
, Tetrahedron Lett. , 1995 , 36 , 7313 .
13.
Keck G. E.
,
McHardy S. F.
,
Wager T. T.
, Tetrahedron Lett. , 1995 , 36 , 7419 .
14.
(a)
Zhou L. H.
, and
Zhang Y. M.
, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I , 1998 , 2899 .
15.
Zhou L. H.
, and
Zhang Y. M.
, J. Chem. Res.(S) , 1998 , 596 .
16.
Zhou L. H.
, and
Zhang Y. M.
, Tetrahedron Lett. , 1998 , 39 , 8491
17.
Zhou L. H.
, and
Zhang Y. M.
, Tetrahedron Lett. , 1997 , 38 , 8063
18.
Wang L.
, and
Zhang Y. M.
, Tetrahedron Lett. , 1998 , 39 , 5257
19.
Wang L.
, and
Zhang Y. M.
, Tetrahedron , 1998 , 54 , 11129 .
20.
Jiang J. P.
,
Gao J.
,
Shen W. B.
, and
Chen W. X.
, Acta. Chimica Sinica , 1992 , 50 , 1134 .
21.
(a)
Holdrege C. T.
,
Babel R. B.
, and
Cheney L. C.
, J. Am. Chem. Soc. , 1959 , 81 , 4807
22.
Werner L. H.
,
Halamandaris A.
,
Ricca S.
Jr.
,
Dorfan L.
,
deStevens G.
, J. Am. Chem. Soc. , 1960 , 82 , 1161
23.
Tadahiro C.
,
Makato U.
,
Kiyoshi M.
,
Takashi S.
, Eur. Pat. , 1988 , EP 276,151
24.
Weller, H.N., U.S. Patent, 1992, U.S. 5,378,704.
25.
(a)
Novello F. C.
,
Bell S. C.
,
Abrams L. A.
,
Ziegler C.
, and
Sprague J. M.
, J. Org. Chem. , 1960 , 25 , 970
26.
Cragoe J. E.
Jr.
,
Woltersdorf O. W.
Jr.
,
Baer J. E.
, and
Sprague J. M.
, J. Med. Pharm. Chem. , 1962 , 5 , 896 .