Abstract
Isocyanides undergo formal [1 + 4]cycloaddition with 2-acetyl-1,4-benzoquinone to afford isobenzofuran-4,7-quinone derivatives.
References
1.
Deyrup J. A.
and
Killion K. K.
, J. Heterocycl. Chem. , 1972 , 9 , 1045 .
2.
Morel G.
,
Marchand E.
,
Foucaud A.
and
Toupet L.
, J. Org. Chem. , 1989 , 54 , 1185 ;
Morel G.
,
Marchand E.
and
Foucaud A.
, J. Org. Chem., 1985, 50, 771;
Ott W.
and
Formacek V.
, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1981, 20, 982.
3.
Morel G.
,
Marchand E.
,
Foucaud A.
and
Toupet L.
, J. Org. Chem. , 1990 , 55 , 1721 ,
Imming P.
,
Mohr R.
,
Muller E.
,
Overhen W.
and
Seitz G.
, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1982, 21, 284.
4.
Avetisyan E. A.
and
Gambaryan N. P.
, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim ,, 1973 , 2559 (Chem. Abstr., 1974, 80 , 59809).
5.
Yavari I.
,
Shaabani A.
and
Maghsoodlou M. T.
, Monatsh. Chem. , 1997 , 128 , 697 ;
Kollenz G.
,
Ott W.
,
Ziegler E.
,
Peters E. M.
,
Peters K.
,
vonSchnerir H. G.
,
Formacek V.
and
Quast H.
, Liebigs Ann. Chem., 1984, 1137.
6.
Ito Y.
,
Kato H.
and
Saegusa T.
, J. Org. Chem. , 1982 , 47 , 741 .
7.
Foucaud A.
,
Razorilalana-Rabearivony C.
,
Loukakou E.
and
Person H.
, J. Org. Chem. , 1983 , 48 , 363 .
8.
Rigby J. H.
and
Qabar M.
, J. Am. Chem. Soc. 1991 , 113 , 8975 .
9.
Yavari I.
,
Shaabani A.
,
Asghari S.
,
Olmstead M. M.
and
Safari N.
, J. Fluorine Chem. , 1997 , 86 , 77 .
10.
Shaabani A.
and
Farrokhzad F.
, J. Chem. Res. , 1997 , (S) 344 .
11.
Chakraborty M.
,
McConville D. B.
,
Koser G. F.
,
Tessier C. A.
,
Saito T.
,
Rinaldi P. L.
and
Youngs W. J.
, J. Org. Chem. , 1997 , 62 , 8193 .
12.
Cameron D. W.
,
Crosby I. T.
,
Feutrill G. I.
and
Pietersz G. A.
, Aust. J. Chem. , 1992 , 45 , 2003 .
13.
Cragg G. M. L.
,
Giles R. G. F.
and
Roos G. H. P.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1975 , 1339 .
14.
Giles R. G. F.
and
Roos G. H. P.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1975 , 260 .
15.
Hanbrecht J.
,
Straub H.
and
Muller E.
, Tetrahedron Lett. , 1976 , 1789 .
16.
Hofmann A. A.
,
Wyrsch-Walraf I.
,
Iten P. X.
and
Eugster C. H.
, Helv. Chim. Acta , 1979 , 62 , 2211 .
17.
Passerieux D.
,
Casteignau M.
and
Lepage L.
, Bull. Soc. Chim. Fr. , 1989 , 441 .
18.
Vorozhtsov N. N.
and
Mamaev V. P.
, Sborniok Statei Obshchei Khim., Akad. Nauk SSSR , 1953 , 1 , 533 (Chem. Abstr., 1955, 49, 925f).