Abstract
A mild, efficient and excellent yield method for the selective deprotection of 1,1-diacetates to the corresponding aldehydes in the presence of aluminium chloride (AICI3) is described.
References
1.
Kochhar K. S.
,
Bal B. S.
,
Deshpande R. P.
,
Rajadhyaksha S. N.
, and
Pinnick H. W.
, J. Org. Chem. , 1983 , 48 , 1765 .
2.
Freeman F.
, and
Karchefski E. M.
, J. Chem. Eng. Data , 1977 , 25 , 355 .
3.
Michie J. K.
, and
Miller J. A.
, Synthesis , 1981 , 824 .
4.
Olah G. A.
, and
Mehrotra A. K.
, Synthesis , 1982 , 962 .
5.
Pereira C.
,
Gigante B.
,
Marcelo-Curto M. J.
,
Carreyre H.
,
Perot G.
, and
Guisnet M.
, Synthesis , 1995 , 1077 .
6.
Kumar P.
,
Hegde V. R.
, and
Kumar T. P.
, Tetrahedron Lett. , 1995 , 36 , 601 .
7.
Zhang Z.-H.
,
Li T.-S.
, and
Fu C.-G.
, J. Chem. Res. (S) , 1997 , 174 .
8.
Jin T.-S.
,
Du G.-Y.
,
Zhang Z.-H.
, and
Li T.-S.
, Synth. Commun. , 1997 , 27 , 2261 .
9.
Bandgar B. P.
,
Mahajan N. P.
,
Mulay D. P.
,
Thote J. L.
, and
Wadgaonkar P. P.
, J. Chem. Res. (S) , 1995 , 470 .
10.
Deka N.
,
Kalita D. J.
,
Borah R.
, and
Sarma J. C.
, J. Org. Chem. , 1997 , 62 , 1563 .
11.
Sinder B. B.
, and
Amin S. G.
, Synth. Commun. , 1978 , 8 , 117 .
12.
Lieberman S. V.
, and
Connor R.
, Org. Synth. , 1951 , Coll. Vol. II , 441 .
13.
Tsang S. M.
,
Wood E. H.
, and
Johnson J. R.
, Org. Synth. , 1955 , Coll. Vol. III , 641 .
14.
Narayana C.
,
Padmanabhan S.
, and
Kabalka G. W.
, Tetrahedron Lett. , 1990 , 31 , 6977 .
15.
Cotelle P.
, and
Catteau J.-P.
, Tetrahedron Lett. , 1992 , 33 , 3855 .
16.
Varma R. S.
,
Chatterjee A. K.
, and
Varma M.
, Tetrahedron Lett. , 1993 , 34 , 3207 .
17.
Ku Y.-Y.
,
Patel R.
, and
Sawick D.
, Tetrahedron Lett. , 1993 , 34 , 8037 .
18.
Li T.-S.
,
Zhang Z.-H.
, and
Fu C.-G.
, Tetrahedron Lett. , 1997 , 38 , 3285 .
19.
Jin T.-S.
,
Ma Y.-R.
,
Zhang Z.-H.
, and
Li T.-S.
, Synth. Commun. , 1997 , 27 , 3379 .
20.
Villemin D.
, and
Martin B.
, J. Chem. Res. (S) , 1994 , 146 .
21.
Perez E. R.
,
Marrero A. L.
,
Perez R.
, and
Autie M. A.
, Tetrahedron Lett. , 1995 , 36 , 1779 .